Sie sind auf Seite 1von 182

Prof. Dr.

Sllobotka Aleksovska

Prof. Dr. Kiro Stojanovski

KIMIA
për vitin II
Drejtimi
kimik-teknologjik
RECENSUES:

Prof. Dr BLLAGOJA JORDANOSKI


Mr. VERICA JAKIMOVIQ
Prof. i dipl. NATALI TRAJKOVSKA

Përkthyes: Mamudije Axhami

Redaktor profesional: prof. dr. Burhanxhait Nebiu

Lektor: Murtez Sejdiu

Botuesi: Ministria e arsimit dhe shkencës e Republikës së Maqedonisë

Shtypi: Graficki centar dooel, Shkup

Me vendim të Ministrisë për arsim dhe shkencë të Republikës së Maqedonisë nr. 22-4644/1
të datës 25.08.2010 lejohet përdorimi i këtij teksti mësimor.

CIP - Каталогизација во публикација


Национална и универзитетска библиотека “Св.Климент Охридски” , Скопје

547 (075.3)
АЛЕКСОВСКА, Слоботка
Хемија за ΙΙ година : хемиско-технолошка струка / Слоботка Алексовска, Киро Стојаноски.
- Скопје: Министерство за образование и наука на Република Македонија, 2010, - 181 стр. :
илустр. ; 29 см
Терминолошки речник : стр. 171-175. - Содржини : Прилози

ISBN 978-608-226-219-2
1. Стојаноски, Киро [автор]
COBISS.MK-ID 85409290
Parathënie
Ky libër është dedikuar për nxënësit e vitit të II-të të arsimit profesional
të drejtimit kimiko-teknologjik. Ai është i shkruar në pajtim me planin dhe
programin mësimor të pranuar dhe me konceptin e hartimit të librave në arsimin
llor dhe të mesëm.
Përmbajtja mësimore kryesisht është nga lëmia e kimisë organike, me një
pjesë të vogël që përfshin biokiminë, kurse është strukturuar në katër kaptinat
vijuese: Hyrje, Hidrokarburet, Komponimet organike oksigjenike dhe azotike,
Biokomponimet. Në secilën kaptinë ka më shumë tema të veçanta. Në libër,
përveç njësive mësimore janë dhënë edhe pyetje dhe detyra, përmbledhje të
nocioneve kyçe nga tema, kuriozitete, shtojca dhe në fund, fjalori terminologjik.
Njësitë mësimore, përveç që përmbajnë tekstin themelor, përmbajnë edhe
numër të madh të shembujve dhe detyrave të zgjidhura. Ato janë të përpiluara
ashtu që tregojnë rrjedhjen e plotë të zgjidhjes së detyrës, bashkë me gjykimet
dhe lidhjen e fakteve. Në këtë mënyrë, mendojmë se nxënësit jo vetëm se
do të përvetësojnë materialin, por do të mësojnë si të mësojnë, d.m.th. si të
sintetizojnë faktet shkencore dhe t’i aplikojnë në shembull konkret.
Nëpër njësive mësimore ka edhe një numër të madh të provave të
ndryshme. Ato gjenden në vende të njësive mësimore, në të cilat mendojmë se
duhet të zhvillohen gjatë orës mësimore. Sa dhe cilat prej tyre do të zhvillohen
në orë, varet nga arsimtari dhe nga mundësitë që ka vetë shkolla. Megjithatë, me
këtë dëshirojmë tu tregojmë nxënësve, se eksperimenti është njëri prej mjeteve
didaktike-metodike më të rëndësishme në të mësuarit e kimisë.
Njësitë mësimore janë të pasura me ilustrime dhe skematizime, me qëllim
që nxënësit më lehtë t’i kuptojnë dhe mësojnë faktet e ndërlikuara shkencore.
Në disa vende në tekst, në skaje të veçanta janë dhënë kuriozitete që janë
në lidhje me materialin konkret, e që janë në lidhje me disa risi shkencore ose
që janë në lidhje me përditshmërinë. Roli i tyre është, që nxënësve t’ua ofrojë
kiminë, që ta popullarizojë atë dhe të nxitë interesim për arritje të njohurive të
reja. Nxënësit këto nuk duhet t’i mësojë, por është e preferuar t’i lexojë.
Në fund të çdo kaptine, është dhënë përmbledhje e nocioneve kyçe nga
ajo kaptinë. Në te gjenden faktet më të rëndësishme të cilat nxënësi duhet t’i
përvetësojë nga kaptina e dhënë.
Në libër janë futur edhe disa shtojca, kurse në fund të librit është dhënë
edhe fjalori terminologjik, ku janë përkuzuar të gjitha nocionet që hasen në
këtë libër.

3
Motivi ynë kryesor për të shkruar këtë libër ishte që nxënësit të tojnë një
libër, të cilin, ata me kënaqësi do ta përdorin. Shpresojmë se me këtë libër e
kemi arritur qëllimin dhe Ju dëshirojmë punë të këndshme dhe të suksesshme.
Kur ta shfrytëzosh këtë libër, vizito ueb-faqen:
http://www.chemistry.schools.edu.mk, e gjithsesi edhe faqe tjera të ngjashme.
Për të gjitha pyetjet, sugjerimet, diskutimet për kiminë, drejtohu në e-mail
adresat vijuese:

bote@pmf.ukim.mk

kiro@pmf.ukim.mk

Autorët

4
I.
HYRJE NË KIMINË ORGANIKE

Temat:
 Zhvillimi dhe rëndësia e kimisë organike
 Struktura e atomit të karbonit dhe lidhjet
kimike në komponimet organike
 Mënyrat e të paraqiturit të komponimeve
organike
 Izomeria tek komponimet organike
 Llojet themelore të reaksioneve kimike në
kiminë organike
 Klasikimi i komponimeve organike
5
I.1. ZHVILLIMI DHE RËNDËSIA
E KIMISË ORGANIKE

Ndarja e parë dhe rëndësia e nocioneve


komponime inorganike dhe organike
Për shkak të zbatimit të vet në përditshmërinë e njeriut, kimia ka qenë shkencë me
rëndësi që në kohërat e lashta. Kështu, edhe para 1000 vite p.e. së re njerëzit kanë
shkrirë xehet që prej tyre të tojnë metale për prodhim të sendeve dhe armëve. Alkim-
istët nga ana tjetër, duke bërë kërkime për “gurin lozok” kanë sintetizuar shumë kom-
ponime të reja. Megjithatë, deri kah fundi i shekullit tetëmbëdhjetë, të gjitha substancat
që kimistët kanë arritur t’i sintetizojnë kanë pasur prejardhje mineralike. Disa nga sub-
stancat me prejardhje bimore dhe shtazore, kimistët kanë mundur vetëm t’i izolojnë, por
jo edhe t’i sintetizojnë duke u nisur nga substancat mineralike. Për këtë arsye, ata kanë
menduar se duhet bërë një ndarje të substancave: ato që gjenden në botën jo të gjallë
janë quajtur substanca inorganike, kurse ato që gjenden në botën e gjallë, substanca
organike.

Ndarja e tillë është bazuar në faktin se komponimet organike dhe inorganike janë
dalluar sipas shumë vetive të tyre. Kështu p.sh. është konstatuar se shumica e kom-
ponimeve inorganike kanë temperatura të larta të shkrirjes, nuk digjen, janë të tretshme
në ujë etj. Komponime inorganike kanë krijuar të gjitha elementet deri atëherë të njo-
hura.

Për dallim prej tyre, komponimet organike deri atëherë


të njohura kanë pasur temperatura të ulëta të shkrirjes,
digjeshin, nuk janë tretur në ujë, kurse në përbërjen e tyre
kanë marrë pjesë një numër i vogël i elementeve. Megjithatë,
gjë e përbashkët për të gjitha komponimet organike të njo-
hura ka qenë ajo se në përbërjen e tyre përmbanin karbon
dhe hidrogjen.
Për shkak të dallimeve të këtilla në vetitë në mes
komponimeve organike dhe inorganike e posaçërisht nga
shkaku se komponimet organike nuk kanë mundur të sin-
tetizohen jashtë organizmave të gjallë, është dhënë nocioni
“forcë jetësore” (vis vitalis). Ky nocion është përdorë për
herë të parë në vitin 1810 nga kimisti zviceran Jan Jakobs
Bercelius (Jöns Jacob Berzellius) e që ka pasur lidhshmëri
me të a.q. teori vitale, sipas të cilës komponimet organike
mund të krijohen vetëm në organizmat e gjallë nën veprimin
Fig. I. 1. Fridrih Veler, e forcës jetësore.
kimisti që ka hedhur
poshtë teorinë vitalistike. Mendim i këtillë ka ekzistuar në mes të kimistëve deri në
vitin 1828, kur shkencëtari gjerman Fridrih Veler (Friedrich
Wöehler) duke e nxehur komponimin inorganik, cianatin e amonit, ka përtuar karbami-
din (urea). Kjo substancë është një prej produkteve të zbërthimit të albuminave, kurse
hidhet me urinë. Barazimi i këtij reaksioni është në vijim:

6
NH4CNO H2N C NH2
O

Cianat Karbamid
amoni (urea)

Kuptimi i sotëm i nocionit


komponime organike dhe kimi organike
Edhe pse sinteza e karbamidit nga Velerit është shumë e thjeshtë, ajo ka rëndësi
shumë të madhe sepse tregon se substancat organike mund të sintetizohen jashtë
organizmave të gjallë, si dhe mund të përtohen nga substancat inorganike. Sinteza e
karbamidit nga ana e Velerit i ka dhënë fund teorisë vitalistike, por njëkohësisht ishte
edhe nxitje që të sintetizohen komponime tjera organike të njohura, si dhe komponime
krejtësisht të reja, prej të cilave, numër i madh i tyre me veti specike. Për këtë shkak
ka ndryshuar edhe kuptimi i deriatëhershëm për komponimet organike. Emërtimet kom-
ponime organike dhe kimi organike kanë mbetur në përdorim, por kuptimi i tyre duk-
shëm ka ndryshuar. Këto nocione sot kanë këtë domethënie:

Komponimet organike janë komponime të karbonit (në përjashtim të oksideve të


tij, acidit karbonik dhe kripërat e tij, cianuret dhe numër i vogël i komponimeve
tjera). Pjesa e kimisë që studion strukturën, vetitë dhe sintezën e komponimeve
organike quhet kimi organike.

Sot janë të njohura prej më shumë se gjashtë milion komponime organike. Rëndë-
sia e komponimeve organike, e me këtë edhe e kimisë organike si shkencë për njeri-
un bashkëkohor është e paimagjinueshme. Bota bashkëkohore dhe jeta e njeriut nuk
mund të paramendohen pa materialet plastike, jet sintetike të tekstilit, ngjyrat, vereni-
kët, tretësit etj. Zhvillimi i farmacisë dhe medicinës para së gjithash, bazohet nga hu-
lumtimet në kiminë organike. Nga shkaku se kimia organike përfshin një numër shumë
të madh të komponimeve dhe hyn në shumë sfera të shkencës dhe jetës, prej saj janë
zhvilluar numër i madh i disiplinave shkencore tjera. Disiplinë shkencore që më shumë
është e lidhur me kiminë organike është biokimia e cila i studion komponimet organike
në organizmat e gjallë, vetitë e tyre, sintezën dhe pjesëmarrjen në proceset metabolike
në organizëm. Më tej, prej kimisë organike dhe biokimisë janë zhvilluar kimia farmaceu-
tike dhe mjekësore si dhe biologjia molekulare. Nga kimia organike dhe teknologjia e
naftës dhe gazit natyror është zhvilluar një degë e madhe e njohur me emrin petrokimi,
kurse sinteza dhe hulumtimi i polimereve në të a.q. kimia e polimereve. Dega e indus-
trisë që bazohet në kiminë organike, ka një emër të veçantë – industri organike.
Prej spektrit të gjerë me të cilin merret kimia organike, në këtë libër do të shqyr-
tohen vetëm bazat e kimisë organike dhe grupet më të rëndësishme të komponimeve
organike.

7
Të dëshmuarit e elementeve
në përbërjen e komponimeve organike

Për studimin e komponimeve organike është me rëndësi të dihet përbërja dhe


struktura e komponimit. Për këtë qëllim bëhen shumë analiza të ndryshme kimike. Këtu
do të përmendim vetëm disa eksperimente kimike më të thjeshta që dëshmojnë praninë
e elementeve kryesore në përbërjen e komponimeve organike.

Gjatë nxehjes të substancës or-


Eksperimenti I.1 Të dëshmuarit e
ganike në praninë e oksigjenit, ajo
karbonit dhe hidrogjenit në
komponimet organike zbërthehet në ujë dhe dyoksid karbo-
Në blujë me shtypës përzihet substanca ni. Dyoksidi i karbonit reagon me ujin
organike (p.sh. sheqeri) dhe pak oksid bakri (II). gëlqeror me ç’rast krijohet fundërrinë
Përzierja bartet në epruvetë të thatë. Në pjesën e e bardhë e karbonat kalciumit. Uji i
poshtme të përzierjes shtohet pak sulfat bakri(II) liruar lidhet me sulfatin e bakrit (II)
anhidër (pa ujë). Epruveta me përzierje mbyllet anhidër, me ç’rast ky i fundit kalon
me tapë nëpër të cilën kalon gyp qelqi i lakuar, i në hidrat kristalor me ngjyrë të kaltër.
cili në skajin tjetër zhytet në tretësirë të kthjellët Në komponimet organike
të ujit gëlqeror (tretësirë e hidroksid kalciumit).
Epruveta me përzierjen nxehet ngadalë.
shpesh herë është i pranishëm edhe
Çka ndodh me sulfatin e bakrit(II) an- azoti. Gjatë nxehjes të komponimeve
hidër e çka me tretësirën e ujit gëlqeror? organike azotike në prani të ndonjë
baze inorganike, përveç dyoksidit të
Eksperimenti I.2 Të dëshmuarit e azotit në karbonit dhe ujit, lirohet edhe amoni-
komponimet organike aku. Të dëshmuarit e azotit në kom-
Në erlenmaer vihet e bardha e vezës dhe ponim organik është dhënë në eks-
disa mililitra tretësirë 10% hidroksid natriumit. Në perimentin 1.2.
grykën e erlenmaerit vihet letër lakmusi i kuq i Sot ekzistojnë instrumente për
lagur me ujë. Erlenmaeri vendoset në tre këmb-
shin dhe nxehet ngadalë. Çka ndodh me letrën e përcaktim kualitativ dhe kuantitativ
kuqe të lakmusit dhe pse? të karbonit, hidrogjenit dhe azotit në
komponimet organike të a.q. C,H,N
analizatorë.
Kimia bashkëkohore përdor
metoda instrumentale të ndryshme,
jo vetëm për përcaktimin e përbërjes
kualitative dhe kuantitative të kom-
ponimeve të sintetizuara, por edhe
përcaktimin e strukturës së tyre.
Këto metoda bazohen në vetitë zike
fundamentale të materies.

Fig. 1.2 Aparati për përcaktimin e karbonit, hidrogjenit


dhe azotit në komponimet organike – C,H,N analizatori

8
1.2. STRUKTURA E ATOMIT TË KARBONIT
DHE LIDHJET KIMIKE NË
KOMPONIMET ORGANIKE

Numri i madh i komponimeve organike dhe vetitë e tyre specike janë pasojë e
strukturës së atomit të karbonit dhe lidhjeve kimike të cilat i krijon. Prandaj, për studim
më të lehtë të strukturës dhe vetive të komponimeve organike, është e domosdoshme
të njihet ndërtimi elektronik i atomit të karbonit, mënyrat e hibridizimit dhe lidhjet kimike
të cilat i krijon.
Konguracioni elektronik i atomit të karbonit është siç vijon:

2 2 2
C: 1s 2s 2p
1s 2s 2p

Megjithatë, në kushte të volitshme për reaksion kimik, gjegjësisht në të a.q. gjendje të


eksituar (të ngacmuar), njëri prej elektroneve të orbitales 2s kalon në orbitalen e zbrazët
2p. Me këtë, atomi i karbonit ton konguracion elektronik:

1s 2s 2p

Në këtë mënyrë në nivelin më të lartë energjetik të atomit të karbonit gjenden katër


elektrone të pa çiftëzuara. Këto katër elektrone marrin pjesë në krijimin e katër lidhjeve
kovalente, prandaj në komponimet organike karboni çdo herë është katër valent.
Mirëpo, për dallim nga atomet e elementeve tjera, atomet e karbonit mund të lidhen
edhe në mes veti me lidhje njëshe, dyshe dhe treshe, me atë që përsëri ju mbetet
mundësia të lidhen edhe me elementet tjera. Kjo shkaktohet nga radiusi atomik i vogël
i atomit të karbonit dhe nga mundësia e krijimit të llojeve të ndryshme të hibridizimit.

Llojet e hibridizimit tek atomi i karbonit


Tek atomi i karbonit janë të mundshme tri lloje të hibridizimit. Nëse vjen deri te
“përzierja” e orbitalit 2s dhe tri orbitaleve 2p, krijohen katër orbitale hibride sp3. Numri
i orbitaleve hibride është i njëjtë me numrin e orbitaleve atomike “të pastra” që marrin
pjesë në hibridizim. Orbitalet hibride të krijuara, gjithashtu janë orbitale atomike (nuk
janë molekulare!), të cilat midis tyre janë të degjeneruara, d.m.th me energji të njëjtë. Në
secilën prej këtyre katër orbitaleve hibride gjendet nga një elektron i pa çiftëzuar, që do
të thotë se këto mund të krijojnë katër lidhje njëshe (), si me atome të elementeve
tjera ashtu edhe me atome tjera të karbonit.
Pasi që orbitalet në realitet janë si re elektronike, ato në mes veti shtyhen. Katër
orbitalet hibride, do të shtyhen njëra ndaj tjetrës në largësi të njëjtë dhe maksimale nëse
vendosen në këndet e një tetraedri.

9
Domethënë, renditja gjeometrike e orbitaleve sp3
në hapësirë është tetraedrike, prandaj ky lloj i hibrid-
izimit quhet hibridizim tetraedrik. Këndi në mes orbit-
aleve, gjithashtu është i njëjtë me këndet në tetraedër
d.m.th. është 109°28’.
Nëse vjen deri te përzierja e orbitales 2s dhe
dy prej orbitaleve 2p, tohen tri orbitale hibride sp2.
Të gjitha tri orbitalet hibride shtrihen në një rrafsh,
nën kënd prej 120°,
prandaj ky hibridizim
quhet edhe si hibrid-
izim planar.
Fig. 1.3. Katër orbitale hibride
sp3, që kanë orientim tetraedrik Në secilën prej
në hapësirë tri, sp2 orbitaleve hi-
bride gjendet nga një
elektron që do të thotë
se në këtë lloj të hibridizimit C-atomi mund të krijojë tri
lidhje-. Megjithatë, në orbitalen p që nuk merr pjesë
Fig. 1.4. Tri orbitale hibride sp2,
në hibridizim, ngelë një elektron i pa çiftëzuar. që kanë orientim planar në
Kjo orbitale në hapësirë është e vendosur në poz- hapësirë.
itë normale, mbi dhe nën rrafshin në të cilin gjenden tri
orbitalet hibride, sp2. Me përmbulim anësor të kësaj or-
bitaleje me orbitale p të një C-atomi tjetër ose të atomit të ndonjë elementi tjetër, krijohet
lidhja-π. Lidhja- dhe lidhja- krijojnë lidhje dyshe. Domethënë, kur atomi i karbonit
ka hibridizim sp2, ai krijon një lidhje dyshe dhe dy lidhje njëshe.
Atomet e llojit të njëjtë që në mes veti lidhen me lidhje dyshe, qëndrojnë më afër
njëri tjetrit se sa kur lidhen me lidhje të thjeshtë. Prandaj, lidhja dyshe është më e
fortë se lidhja njëshe. Megjithatë, lidhja- është më e dobët në raport me lidhja-,
për shkak se krijohet me përmbulim anësore të orbitaleve p, e jo me përmbulim ballësor
si në rastin e krijimit të lidhjes-.
Me përzierjen e orbitales 2s dhe një orbitale 2p, krijohen dy orbitale hibride sp.
Këto orbitale shtrihen përgjatë një drejtëze në kënd prej 180°, prandaj ky lloj i hibrid-
izimit quhet edhe hibridizim linear (diagonal).

lidhja σ lidhja π

120o

orbitalja 2p Fig. 1.6. Dy orbitale hibride sp, të


orbitalja sp2
cilat kanë orientim linear në hapësirë
Eten

Fig. 1.5. Krijimi i molekulës së etenit

10
Në secilën prej këtyre sp orbitaleve hibride
lidhja π
gjendet nga një elektron, që do të thotë se me
këtë lloj të hibridizimit C-atomi mund të krijojë dy
180o
lidhje-. Në të dy orbitalet që nuk kanë marrë
pjesë në hibridizim kanë ngelë nga një elektron i
pa çiftëzuar. Këto orbitale shtrihen normalisht mbi
dhe nën rrafshin në të cilën gjenden orbitalet hi-
bride sp, si dhe njëra ndaj tjetrës. Me përmbulim
lidhja π lidhja σ
anësor të këtyre orbitaleve me orbitalet p nga C-
Etin
atomet tjera ose me atome nga ndonjë element
tjetër, krijohen dy lidhje-.
Fig. 1.7. Krijimi i molekulës së etinit.

Njëra lidhje- dhe dy lidhjet- krijojnë lidhje treshe. Sipas kësaj, kur atomi i kar-
bonit ka hibridizim-sp, ai krijon një lidhje treshe dhe një lidhje njëshe. Lidhja tre-
she është më e fortë se lidhja njëshe dhe dyshe, por edhe në këtë rast, çdonjëra prej
dy lidhjeve- është më e dobët se lidhja-.

C C C C C C

Gjatësia e lidhjes zvogëlohet


por fortësia rritet

Polariteti dhe efekti induktiv


Vetitë e komponimeve organike varen jo vetëm prej strukturës së atomit të karbonit
dhe llojeve të lidhjeve, por edhe prej disa dukurive dhe karakteristikave të molekulave
të komponimeve organike.
Lidhjet që krijohen në mes atomeve të karbonit janë jo polare. Për jo polare mund
të llogariten edhe midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, sepse këto kanë vlera të
afërta të elektronegativitetit. Por, kur për atomin e karbonit lidhen atome, që prej tij duk-
shëm dallohen për nga elektronegativiteti, atëherë çifti elektronik i përbashkët i lidhjes
kovalente tërhiqet më shumë kah atomi i elementit me elektronegativitetit më të lartë.
Në këtë, rast krijohen lidhje kovalente polare. Atomet që krijojnë lidhjen polare, tojnë
ngarkesë parciale (të pjesërrishme). Ngarkesat parciale shënohen me shkronjën greke
 (dhe shenjën + ose -) mbi simbolet e elementeve që e krijojnë lidhjen polare, me qël-
lim që të theksohet ndarja jo e barabartë e ngarkesës.
Masë për polaritetin e një lidhjeje është momenti dipolar (), që është madhësi
vektoriale. Si edhe çdo madhësi tjetër vektoriale, momenti dipolar përcaktohet me in-
tensitetin dhe kahun e veprimit. Intensiteti në realitet është prodhim i ngarkesës të polit
pozitiv dhe negativ dhe largësisë në të cilën veprojnë dy polet. Kahu i veprimit, sipas
marrëveshjes paraqitet me shigjetë që niset prej skajit
pozitiv të dipolit kah poli negativ.
H  H
G G G G
H C F H C F
H H

11
Për shembull, nëse për atomin e karbonit është i lidhur atom i: uorit, oksigjenit,
azotit, klorit, sulfurit etj., atëherë çifti elektronik i përbashkët do të gjendet më afër këtij
atomi. Prandaj, tek atomi i karbonit dhe tek atomi më elektronegativ do të paraqiten
ngarkesa parciale. Kështu,atomi i karbonit do të jetë i elektrizuar me ngarkesë parciale
pozitive (+), kurse atomi tjetër me ngarkesë parciale negative (-) (Fig. 1.8.)

Shuma e të gjitha momenteve dipolare të


lidhjeve në molekulë, e jep momentin dipolar të
përgjithshëm të komponimit. Pasi që momenti
dypolar është madhësi vektoriale, mund të ndodh
që komponimi të jetë jo polar edhe pse në të ka
Fig.1.8. Lidhje po-
lidhje polare. Polariteti i lidhjeve dhe i komponimit
lare në komponim në përgjithësi, siç do të shohim më vonë, ka ndi-
organik kim të fortë mbi vetitë zike dhe kimike të kom- Fig. 1.9. Tetrakloro-
ponimit organik. metani është kom-
ponim jo polar.

Tërheqja e çiftit elektronik kah atomi i elementit me elektronegativitet më të lartë


shkakton që në atomin e karbonit të paraqitet ngarkesë parciale pozitive. Prandaj,
ky atom i tërheq elektronet prej C-atomit fqinj, i cili për shkak të kësaj, po ashtu ton
ngarkesë parciale pozitive, por më të vogël nga C-atomi paraprak.

Zhvendosja e elektroneve të lidhjes- përgjatë vargut karbonik quhet efekt


induktiv, kurse shënohet me I.

Efekti induktiv përgjatë vargut karbonik shpejt zvogëlohet, ashtu që te C-atomi i


dytë ose i tretë efekti induktiv bëhet i papërllshëm.

Fig. 1.10. Efekti induktiv zvogëlohet përgjatë


vargut karbonik

Atomet dhe grupet atomike të ndryshme shkaktojnë efekt induktiv të ndryshëm.


Që të mundemi të krahasojmë ndikimin e atomeve dhe grupeve atomike të ndryshme,
me marrëveshje është marrë që efekti induktiv të përcaktohet në raport me ndikimin e
atomit të hidrogjenit në lidhjen C-H.
Nëse për atomin e karbonit lidhet atom ose grup atomik që tërheq çiftin elektronik
të përbashkët më fort se sa hidrogjeni, atëherë themi se ky grup ka efekt induktiv neg-
ativ (-I). Efekt induktiv negativ tregojnë: atomet me elektronegativitet më të lartë; grupet
atomike në të cilat atomi i grupit që lidhet për karbonin ka ngarkesë parciale pozitive,
gjegjësisht grupe polare. Për shembull: -F; -Cl; -OH; -NO2 etj.
Grupet atomike që çiftin elektronik të përbashkët e tërheqin më dobët se hidrogjeni,
kanë efekt induktiv pozitiv (+I). Efekt induktiv pozitiv tregojnë grupet alkile, si për
shembull: -CH3, -C2H5 etj. Forca e efekt induktiv pozitiv rritet me rritjen e numrit të C-
atomeve dhe me degëzim të vargut.

12
Pyetje dhe detyra:

1. Cilat nga këto komponime janë komponime organike, e cilat inorganike: CH3CH2OH;
Fe(CO) 5; CHCl3; KHCO3; CF4; C6H5CHO; HCN?
2. Sqaro, pse vetëm një numër i vogël i komponimeve organike përçojnë rrymën elektrike kur
janë në tretje ujore ose në shkrirje?
3. Një komponim organik është i përbërë prej dy atomeve të karbonit që kanë hibridizim - sp2
dhe katër atome të uorit. Çfarë është renditja hapësinore e atomeve në komponim: lineare,
planare ose tetraedrike?
4. Është dhënë komponimi:
H2C CH CH2 CH CH2

Sa lidhje njëshe dhe dyshe ka në këtë komponim, e sa lidhje  dhe ?


5. Cilat nga komponimet vijuese janë polare?
F
O
F C F CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 Cl
H
F

6. Derisa në skajin e një vargu karbonik është lidhur atom i uorit, a do të shfaqet efekti induk-
tiv dhe në cilin kah do të zhvendosen elektronet e lidhjes ?

I.3. MËNYRAT E TË PARAQITURIT


TË KOMPONIMEVE ORGANIKE

Formulat me të cilat paraqiten komponimet organike


Komponimet inorganike më shpesh paraqiten me formula empirike (të thjeshta)
d.m.th. me formula të tilla në të cilat indekset paraqesin raportin e numrave më të vogël
të plotë të sasive të elementeve. Megjithatë, përdorimi i formulave të këtilla për kom-
ponimet organike nuk është i përshtatshëm, pasi që një formulë empirike të njëjtë mund
të kenë numër i madh i komponimeve. Prandaj, në kiminë organike në vend të formu-
lave empirike përdoren formulat molekulare (të vërteta). Këto formula e japin numrin
e saktë të atomeve të secilit element që hyn në përbërjen e molekulës së komponimit.
Për shembull, me CH mund të paraqitet formula empirike e komponimit etin edhe
e komponimit benzen. Ndërsa, formula molekulare e etinit është C2H2, kurse e benzenit
C6 H 6 .
Megjithatë, për shkak të dukurisë së izomerisë, as formulat molekulare nuk i plotë-
sojnë kërkesat për paraqitjen e komponimeve organike. Andaj, më shpesh shfrytëzohen
formulat strukturale, të cilat e tregojnë renditjen dhe mënyrën e lidhjes të atomeve në
molekulë. Për shembull:

H H H H H H
H H
H C C C C H H C C C C H C C
H H H H H H H H H
H C H
H

13
Formulat strukturale të komponimeve organike shpesh herë janë me dimensione
shumë të mëdha dhe të papërshtatshme për paraqitje. Me qëllim për t’ju shmangur
kësaj, në vend të formulave strukturale përdoren formulat strukturale racionale. Në
formulat racionale, lidhjet midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit nuk paraqiten me
viza valente. Për shembull, formulat nga shembulli i mëparshëm, me formula racionale
do ti paraqesim në mënyrën vijuese:

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH2 CH3 H2C CH2


CH3

Formulat racionale munden edhe më shumë të thjeshtësohen ashtu që nuk shëno-


hen vizat valencore midis atomeve të karbonit në vargun karbonik. Për shembull:

CH3CH2CH CH2 CH3CHCH2CH3


CH3

Në vargjet e gjata të karbonit disa pjesë strukturale mund të përsëriten disa herë.
Më shpesh ky është grupi metilenik -CH2-. Prandaj, këto grupe vendosen në kllapë të
vogël, kurse numri i tyre shënohet si indeks. Për shembull:
CH3(CH2) 7CH3.

Shembulli I.1: Në vijim është dhënë formula strukturale e një komponimi organik.
Shkruaj formulat racionale për këtë komponim.
H H H H H
H C C C C C H
H H H H
H C H
H

Zgjidhje: Gjatë zgjidhjes së detyrave të këtilla gjithmonë duhet marrë parasysh se


karboni është katër valent dhe duhet pasur kujdes se numri i atomeve të karbo-
nit dhe hidrogjenit të jetë i njëjtë në të gjitha formulat. Formula strukturale mund të
thjeshtësohet nëse nuk shënohen lidhjet C-H, me ç’rast tohet formula vijuese:
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Nëse nuk shënohen edhe lidhjet midis atomeve të karbonit në varg, tohet formula
vijuese:
CH3CHCH2CH2CH3
CH3

Më në fund, grupet metilenike mund të vendosen në kllapa dhe me indeks të tregohet


numri i tyre:
CH3CH(CH2)2CH3
CH3

14
Atomet e karbonit të lidhura në varg me lidhje të thjeshtë, paraqiten në mënyra të
ndryshme, varësisht nga ajo se me sa atome tjera të karbonit lidhen. Kështu, atomi i
karbonit që është i lidhur vetëm me një atom tjetër të karbonit quhet C-atom primar
(shënohet me 1°). Atomet e karbonit primare gjenden në skajet e vargut karbonik. Ai C-
atom që lidhet me dy C-atome tjera quhet C-atom sekondar (2°). Në mënyrë analoge,
C-atomi i lidhur me tri C-atome tjera quhet C-atom terciar (3°), kurse ai që është i lidhur
me katër atome të karbonit quhet C-atom kuaterier (4°).

Shembulli I.2: Sa C-atome primare, sekondare, terciare dhe kuateriere përmban komponimi
formula e të cilit është dhënë më poshtë?

CH3
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3
CH3 CH3

Zgjidhje: Vëzhgohet secili C-atom me sa C-atome tjera është i lidhur (me një, dy, tre ose
katër). Duhet pasur kujdes që numri i përgjithshëm i C-atomeve që klasikohen të jetë i barab-
artë me numrin e përgjithshëm i C-atomeve në komponim.

1o

1o 2o 2o
CH3 o 3o
4o 2 1o
CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3
CH3 CH3
1o 1o

Në komponimin e dhënë me këtë formulë ka pesë C-atome primare, tri sekondare, një terciar
dhe një kuaterier.

Për paraqitjen e strukturës së komponimeve organike përdoren edhe të a.q. for-


mula skeletore. Në këto formula atomet e karbonit dhe të hidrogjenit nuk shkruhen
(përveç nëse nuk duhet të theksohet diçka). Lidhjet shumëshe shkruhen me më shumë
viza. Kuptohet se në skajet e vargut gjenden atomet e karbonit dhe të hidrogjenit. Për
shembull:

CH3 CH3

Gjeometria e molekulave organike më mirë mund të paraqitet nëse


shfrytëzohen të a.q. stereoformula. Në realitet, me këto formula në
letër e paraqesim formën tredimensionale të molekulave. Për këtë qël- H
lim shfrytëzohen viza të plota, të ndërprera dhe në formë pyke. Me vi-
jëza të ndërprera paraqiten lidhjet e kahëzuara pas rrafshit të letrës; me C
vijëza në formë pyke, ato që janë të kahëzuara prej rrafshit të letrës kah H H
lexuesi; kurse me vijëza të plota, lidhjet që shtrihen në rrafshin e letrës.
Stereoformulat e këtilla quhen formula perspektive. Për shembull:
H
Formula
perspektive

15
Ndonjëherë, për të thjeshtëzuar pasqyrën tredimensionale të H
molekulës, shfrytëzohen të a.q. formula projeksionale. Këto formula H H
në realitet paraqesin projeksionin ortogonal të molekulës tredimensio-
nale. Më shpesh përdoren formulat projeksionale të Njumenit, si në
shembullin vijues. H H
Për studimin e mekanizmave të reaksioneve organike, shpesh- H
herë shërbehemi me formula të Luisit. Në këto formula çiftet elek-
Formulat
tronike të përbashkëta dhe çiftet elektronike tjera shkruhen me dy pika projeksionale
në vend të vijëzave, kurse elektronet e pa çiftëzuara me një pikë. Sh- sipas
embujt e tillë janë dhënë më poshtë: Njumenit

H H O
C C CH3 C O
H H
Formulat e Luisit

Për molekulat e mëdha dhe për disa biomolekula, të cilat nuk janë të përshtatshme
për t’i paraqitur me formula, përdoren shkurtesa me shkronja. Për shembull: polivinilklo-
ruri, PVC; hemoglobina e gjakut shënohet me Hb; acidi deoksiribonukleik me ADN etj.

Të paraqiturit e molekulave organike me modele


Për studimin e strukturës së komponimeve organike përdoren edhe modele. Mod-
elet që më shpesh përdoren në kiminë organike janë modelet me toptha dhe thupra.
Tek këto modele, atomet e elementeve të ndryshme paraqiten me toptha me madhësi
dhe ngjyra të ndryshme, kurse lidhjet paraqiten me thupra me gjatësi të ndryshme,
varësisht se a bëhet fjalë për lidhje njëshe, dyshe ose treshe. Këto modele janë
shumë të përshtatshme për paraqitjen e këndeve midis atomeve në molekulë.
Përveç këtyre modeleve, në kiminë organike përdoren edhe të a.q. modelet me
kalotë (kalotë topi është prerë). Këto modele janë shumë të rëndësishme kur dëshiro-
jmë të tregojmë ri mbulimin e reve elektronike në molekulë.

Fig. I. 11. Modele të molekulave me toptha


dhe thupra dhe me kalota.

16
I. 4 IZOMERIA TEK KOMPONIMET
ORGANIKE
Numër i madh i komponimeve organike kanë formula molekulare të njëjta edhe
pse tregojnë veti zike dhe/ose kimike të ndryshme. Kjo vjen si rezultat i mënyrave të
ndryshme të lidhjes së atomeve ose grupeve atomike në molekulë ose nga renditja
hapësinore e tyre e ndryshme.

Komponimet që kanë formula molekulare të njëjta, por veti zike dhe / ose kimike
për shkak të renditjeve të ndryshme të atomeve quhen izomerë, kurse vetë duku-
ria quhet izomeri.

Shembulli I.3: Cilat nga komponimet vijuese janë izomere?

I. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 II. CH3 CH CH CH2 CH3

III.
IV. CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH3

Zgjidhje: Komponimet izomere kanë formulë molekulare të njëjtë. Domethënë, duhet të kon-
trollojmë se tek cilat prej komponimeve të dhëna, numri i atomeve të karbonit dhe hidrogjenit
është i njëjtë. Komponimet I, II dhe III përmbajnë pesë atome karboni, kurse komponimi IV,
përmban shtatë. Kjo do të thotë se komponimi i fundit nuk mund të jetë izomere me asnjërin
prej tri komponimeve tjera. Numri i atomeve të hidrogjenit është i njëjtë vetëm te komponimet
II dhe III. Sipas kësaj, këto komponime janë izomerë, kurse formula molekulare e tyre është
C5H10.

Izomerinë, kryesisht mund ta ndajmë në dy grupe të mëdha, me nga disa nën-


grupe. Këtu, shkurtimisht do të japim shembuj për llojet e ndryshme të izomerëve, kurse
më hollësisht do t’i mësojmë tek komponimet tek të cilat paraqitet izomeria përkatëse.

I. Te izomeria strukturale atomet dhe grupet atomike midis veti lidhen në mënyra
të ndryshme dhe/ose me radhitje të ndryshme.

I. 1. Izomeria e vargut (Izomeria e skeletit) shfaqet si rezultat i renditjes së ndry-


shme të C-atomeve në varg. Kjo izomeri mund të haset tek të gjitha klasat e komponi-
meve që përmbajnë numër të madh të C-atomeve. Për shembull:

CH3
CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3

I. 2. Izomeria e pozitës shfaqet si rezultat i pozitës së ndryshme të grupit funk-


sional në molekulën e komponimit.

17
Grupi funksional është atom ose grup atomik prej të cilit varen shumica e
vetive të komponimit.

propan-2-ol propan-1-ol

I. 3. Izomeri të grupeve funksionale tregojnë komponimet që kanë formula


molekulare të njëjta, por që në përbërjen e tyre përmbajnë grupe funksionale të ndry-
shme. Tek izomerët e tillë dallimet në vetitë zike dhe kimike janë më të theksuara.

II. Te stereoizomeria, atomet dhe grupet atomike lidhen në mënyrë të njëjtë, por
zënë orientim të ndryshëm në hapësinorë

II. 1. Izomeria gjeometrike (cis-trans) shfaqet tek komponimet në të cilat ekziston


lidhja dyshe midis atomeve të karbonit ose tek hidrokarburet aliciklike te të cilat ka
substituentë në C-atome të ndryshme. Shkak për këtë izomeri është pamundësia e
rrotullimit rreth rrafshit të lidhjes dyshe, gjegjësisht rreth unazës, me ç’rast atomet dhe
grupet atomike zënë pozita të ndryshme në hapësirë. Për shembull:

CH3 CH3 CH3


H CH3 H H
C C C C
CH3
H3C H H3C CH3

izomeri-trans izomeri-cis izomeri-trans izomeri-cis

II. 2. Izomeria optike (enentiomeria) është karakteristike për komponime tek të cilat
ekziston i a.q. C-atom hiral (në literaturën e vjetër C-atom asimetrik). Ky është atom
karboni me hibridizim tetraedrik që është i lidhur me katër atome dhe/ose grupe atomike
të ndryshme, kurse në formula shënohet me shenjën si yll (*).
Në realitet, prania e C-atomit hiral shkakton asimetri të molekulës në tërësi. Sipas
kësaj, nëse në molekulë ekziston C-atom hiral, ky do të shfaqet në dy molekula të ndry-
shme të cilat midis tyre sillen si objekti dhe hija e tij në pasqyrë. Prandaj, molekula dhe
fotograa e saj në pasqyrë nuk mund të përputhen. Të dy format e molekulës (objekti
dhe hija) quhen antipod optik. Prej kësaj edhe vetë izomeria quhet izomeri optike.
Për shembull:

18
Fig. I. 12. Antipodet optik sillen si objekti dhe hija e tij në pasqyrë

II. 3. Stereoizomeria e konformacionit shfaqet për shkak të mundësisë të rrotullimit të


lirë rreth lidhjes njëshe. Në këtë rast, atomet dhe grupet atomike të lidhura për atome
të këtilla të karbonit, në hapësirë zënë orientime të ndryshme njëri ndaj tjetrit. Për sh-
embull:

Fig. I. 13. Për shkak të rrotullimit të lirë rreth lidhjes njëshe tek etani,
atomet e hidrogjenit zënë pozita të ndryshme njëri ndaj tjetrit d.m.th.
krijojnë konformerë të ndryshëm.

19
Tabela I. 1. Llojet e izomerisë tek komponimet organike

I. IZOMERIA STRUKTURALE II. STEREOIZOMERIA

1. Izomeria e vargut (izomeria e skeletit) 1. Izomeria gjeometrike (cis-trans) -


– renditja e ndryshme e atomeve në vargun. renditja e ndryshme e atomeve dhe grupeve
atomike në hapësirë për shkak të pengesës
të rrotullimit rreth lidhjeve.
C C C C
H3C CH3 H3C H

C C C C C C C
H H H CH3

2. Izomeria e pozitës - renditja e ndryshme 2. Izomeria optike - renditja e ndryshme e


e grupeve funksionale në molekulë. atomeve dhe grupeve atomike rreth atomit
C-atomit hiral (C-atom i lidhur për katër
atome ose grupe atomike të ndryshme)
CH3 CH2 CH2
COOH COOH
OH
C C
CH3 H H CH3
CH3 CH CH3 NH2 NH2
OH

3. Izomeria funksionale – grupe të ndryshme 3. Izomeria e konformacionit - renditja e


funksionale, kurse formulë molekulare e ndryshme e atomeve dhe grupeve atomike
njëjtë. në hapësirë për shkak të rrotullimit të lirë
rreth lidhjes njëshe.

C6H12

20
Pyetje dhe detyra:

1. Janë dhënë formulat molekulare të disa komponimeve organike: a) C6H6 b) C6H12O6


c) C2H2 ç) C4H10. Cilat janë formulat empirike të këtyre komponimeve?
2. Shkruaj formular racionale të komponimeve vijuese:

a) b) c)

3. Përcakto se sa atome të karbonit primar, sekondar, terciar dhe kuaterier ka në këtë kom-
ponim:

CH3
CH3 CH2 CH CH CH3
CH3

4. Komponimet e dhëna janë izomerë: CH3CH2OCH2CH3 dhe CH3CH2CH2CH2OH. Për çfarë


lloj izomerie bëhet fjalë?
5. Komponimet e dhëna janë izomerë. Për çfarë lloji të izomerisë bëhet fjalë?
CH3 CH3 CH3

CH3

6. Për komponimin me formulë molekulare C2H4Br2, ekzistojnë dy stereoizomerë. Shkruaj


formulat e tyre strukturale dhe përcakto llojin e stereoizomerisë
7. Propanal dhe propanon janë izomerë. Për çfarë lloj izomerie bëhet fjalë?
8. AKTIVITET: Shqyrto dhe zgjidh shembujt për ushtrime në ueb-faqen
http://www.chemistry.school.edu.mk

21
21
I. 5. LLOJET KRYESORE TË REAKSIONEVE
KIMIKE NË KIMINË ORGANIKE

Reaktiviteti i komponimeve organike dhe


mënyrat e shkëputjes të lidhjeve në to
Nocioni reaktivitet, në realitet shfrytëzohet për të treguar në mënyrë ku kualitative
shpejtësinë e reaksioneve kimike në kiminë organike. Shpejtësia e cilitdo reaksion në
mënyrë proporcionale varet nga përqendrimi i reaktantëve, nga ndryshimi i temper-
aturës, pranisë së katalizatorëve në sistemin reagues etj.
Megjithatë, komponimet organike dhe reaksionet organike në të cilat marrin pjesë,
dallohen nga ato inorganike. Numri më i madh i reaksioneve organike zhvillohen në
disa shkallë (faza), me ç’rast krijohen mes produkte me një kohë shumë të shkurtër të
ekzistimit. Tani për tani, do të kuzohemi vetëm në disa nocione themelore të rëndë-
sishme për karakteristikat e reaksioneve organike dhe thërrimet që krijohen në atë rast,
pa ndërhyrë në fazat e veçanta.
Komponimi organik që transformohet, e mbi të cilin veprohet me ndonjë komponim
inorganik ose komponim tjetër organik, zakonisht quhet substrat, kurse komponimi
tjetër quhet reagens. Reaktiviteti i substratit varet nga përbërja dhe struktura e tij dhe
nga kushtet tjera të jashtme. Për komponimet organike karakteristike është ajo se,
përgjegjëse për veprimet kimike dhe për reaktivitetin e komponimit në tërësi janë vetëm
disa pjesë të komponimit që quhen qendra reaguese. Qendrat reaguese janë vendet
në molekulë që sulmohen prej reagensit. Ato, zakonisht janë grupet funksionale ose
pjesët polare në molekulë. Përveç kësaj, reaktiviteti varet edhe nga vend gjetja e grupe-
ve funksionale, gjegjësisht nga mundësia e kontaktit të grupit funksional me reaktantin,
si dhe nga ndikimi i pjesës tjetër të molekulës. Për shembull:
 
HG G G
G G G
H C Cl CH3 C  CH3 CH3 CH CH CH3
G
H OG

Që të mund të zhvillohet një reaksion, duhet të bëhet rigrupimi i atomeve të reak-


tantëve. Kjo do të thotë se në ndonjë pjesë të molekulës të komponimit organik duhet
të vijë deri te shkëputja e lidhjes. Në princip, lidhja kovalente mund të shkëputet në dy
mënyra: homolotike dhe heterolitike.
Gjatë shkëputjes homolitike të lidhjes kovalente çifti elektronik i përbashkët i lid-
hjes, ndahet në mënyrë të barabartë midis dy atomeve, d.m.th. secilit prej atomeve
që krijojnë lidhjen u mbetet nga një elektron. Thërrmija e krijuar në këtë mënyrë quhet
radikal i lirë. Radikali i lirë shënohet me pikë në atomin që ka elektron të pa çiftëzuar.

C C C + C

Radikalët e lirë

22
Gjatë shkëputjes heterolitike të lidhjes kovalente çifti elektronik i përbashkët
mbetet në njërin nga atomet e lidhjes. Në këtë mënyrë në njërin atom do të ketë një
çift elektronik më shumë, kurse në tjetrin një më pak, prandaj sipas kësaj thërrmijat e
krijuara do të jenë jone. Në këtë rast, joni pozitiv quhet karbokation, kurse joni negativ
karboanion.

CC C + C

karboanion karbokation

Acidet dhe bazat në reaksionet organike


Substancat të cilat në kiminë organike llogariten për acide dhe baza, si dhe reak-
sionet në të cilat marrin pjesë, shqyrtohen sipas dy teorive: Teorisë së Brenshted-Lorit
teorisë së Luisit. Sipas teorisë së Brenshted-Lorit, acid është substanca që është donor
(dhënës) i protoneve (joni H+), kurse baza është akseptorë (pranues) i protoneve. Me
këtë krijohet çift i ri i acidit dhe bazës, që quhen acid i konjuguar dhe bazë e konjuguar.
Në mënyrë skematike, kjo mund të tregohet në këtë mënyrë:

B + HA BH+ + A-
bazë acid acid i bazë e
konjuguar konjuguar

Shigjetat e lakuara shënojnë


bartjen e elektroneve ose
joneve, kurse në këtë rast,
bartje të protonit, jonit H+.

CH3COOH + NH3 NH4+ + CH3COO-

Sipas teorisë së Luisit, acid është substanca që pranon çift elektronik (ak-
septor i çiftit elektronik), kurse baza është donor i çift elektronik. Kjo teori është
më gjithëpërfshirëse pasi që në acide hyjnë edhe disa substanca që nuk kanë mundësi
të japin protone (ose nuk kanë hidrogjen në përbërjen e tyre), kurse në baza hyjnë
edhe disa substanca që nuk përmbajnë grup hidroksil. Sipas kësaj teorie, bazat janë
substanca që kanë çift elektronik të pandarë, kurse acide janë ato që kanë të
paplotësuar oktetin elektronik (ose mungon një çift elektronik në shtresën më të
lartë elektronike). Për shembull:

H F H F
R N + B F R N B F
H F H F
bazë sipas acid sipas
Luisit Luisit

23
Llojet e thërrimeve që bëjnë pjesë në reaksionet organike
Thërrimet e reaktantëve si dhe thërrimet tjera që krijohen gjatë reaksioneve të
komponimeve organike ndahen në: nukleole dhe elektrole. Nukleole (thërrime
nukleole) (nucleo-bërthamë; lio-dëshiron, kërkon, admiron) paraqesin baza të Luisit
d.m.th. thërrime që kanë ngarkesë negative (anione) ose molekula me çift elektronik
të pandarë. Thërrimet e këtilla sulmojnë qendrat reaguese në molekulat organike në
vende me ngarkesë parciale pozitive.
Elektrolet (thërrimet elektrole) janë acide të Luisit, gjegjësisht thërrime që
kanë ngarkesë pozitive (katione) ose molekula në përbërjen e të cilave ka atome që u
mungon çift elektronik. Këto thërrime sulmojnë qendrat reaguese në molekulë që kanë
ngarkesë parciale negative.

Tabela I. 2. Thërrime nukleole dhe elektrole


Thërrime nukleole Thërrime elektrole
CN , OH , F , Cl , Br , I , NH3, H+, AlCl3, BF3, AlF3, FeCl3,
- - - - - -

RNH2, H2O, karboanionet karbokation etj.


etj.

Llojet e reaksioneve organike


Ndarja e reaksioneve organike mund të kryhet në mënyra të ndryshme por ne do
t’i ndajmë, kryesisht në katër grupe më kryesore:

1. Reaksione të substituimit:

Reaksionet e substituimit janë ato reaksione tek të cilat një atom ose grup atomik
në molekulën organike zëvendësohet me ndonjë atom ose grup atomik tjetër.

Sipas asaj se çfarë thërrime e llon reaksionin e substituimit dallojmë substituimin


e radikaleve (reaksionin e llon radikali i lirë), substituimin nukleol etj.

C + X Y C + Z Y
Z X

2. Reaksione të adicionit:

Reaksione të adicionit janë ato reaksione tek të cilat atome ose grup atomike
bashkëngjiten në molekulat organike që përmbajnë lidhje dyshe dhe/ose tre-
she.

Nga vetë denicioni për reaksionet e adicionit del se ky reaksion është karakteristik
për komponimet e pangopura. Megjithatë, ekzistojnë disa përjashtime për të cilat do të
bëhet fjalë më vonë. Edhe adicionet si edhe substituimet mund të jenë të llojllojshme,
varësisht nga thërrmija që sulmon qendrën reaguese.

24
C C + X Y C C
X Y

3. Reaksione të eliminimit

Reaksionet e eliminimit janë ato reaksione në të cilat prej molekulës organike


mënjanohet (eliminohet) ndonjë molekulë më e vogël.

Reaksionet e eliminimit janë të kundërta me reaksionet e adicionit, prandaj gjatë


reaksioneve të këtilla përtohen, ose komponime të pangopura ose ndonjë komponim
ciklik.

4. Reaksione të rigrupimit

Reaksionet e rigrupimit janë ato reaksione gjatë të cilave në molekulën organike


vjen deri te rigrupimi i atomeve dhe grupeve atomike, pa u ndryshuar numri i tyre.

Reaksionet e rigrupimit zhvillohen në më shumë faza, që rezultojnë me krijimin e


komponimit me formulë molekulare të njëjtë, por me ndërtim të ndryshëm të molekulës,
gjegjësisht izomerë.

OH H
H O
C C H C C
H H H
H

I. 6. KLASIFIKIMI I KOMPONIMEVE
ORGANIKE
Numri i komponimeve organike është jashtëzakonisht i madh dhe vazhdimisht
rritet. Për këtë shkak e me qëllim që më lehtë të studiohen, këto ndahen në klasa të
ndryshme. Klasikimi mund të bëhet në mënyra të ndryshme, prandaj një komponim i
njëjtë mund t’u takojë disa klasave të ndryshme. Shpeshherë, klasikimi i komponimeve
organike bazohet në përbërje, strukturë dhe veti kimike.

I. Klasikimi sipas përbërjes:


• hidrokarbure – përmbajnë vetëm C dhe H;
• komponime organike të oksigjenit – përveç C dhe H përmbajnë edhe O;

25
• komponime organike azotike - përveç C dhe H përmbajnë edhe N e disa përmbajnë
edhe O;
• komponime organike sulfurike – përveç C dhe H përmbajnë edhe S, por disa edhe
O dhe N.

II. Klasikimi sipas strukturës së vargut karbonik:


• komponime aciklike – në to atomet e karbonit janë të lidhur në varg të hapur;
• komponime ciklike – në to atomet e karbonit janë të lidhur në varg të mbyllur -
unazë; Sipas kësaj unaza a është e ndërtuar vetëm prej atomeve të karbonit ose
përmban edhe ndonjë lloj (lloje) tjetër të atomeve, komponimet ciklike ndahen në
karbociklike (të përbëra vetëm prej karbonit) dhe heterociklike (përmbajnë edhe
ndonjë atom tjetër). Përveç sipas përbërjes, komponimet ciklike mund të ndahen
edhe sipas disa karakteristikave strukturale që ndikojnë në vetitë kimike të tyre. Në
bazë të kësaj vetie (për këtë do të bëhet fjalë më vonë), komponimet ciklike ndahen
në aliciklike dhe aromatike.

Tabele I. 3. Klasikimi i komponimeve organike sipas strukturës


ACIKLIKE CIKLIKE
Karbociklike Heterociklike

CH3 CH2 CH3 Aliciklike Aromatike Aromatike Jo aromatike

CH2 CH CH3 H2C CH2


O
H2C CH2 S
HC C CH2 CH3
O
C
C C CH3
CH2 C CH3

CH3 C C
C N N

III. Klasikimi sipas grupit funksional:

Kjo ndarje e komponimeve organike më së shpeshti përdoret gjatë studimit të tyre,


për shkak se, pikërisht grupi funksional është ai që përcakton vetitë e komponimeve.
Ndarja e komponimeve organike sipas grupeve funksionale është dhënë në tabelën
vijuese.

26
Tabela I. 4. Klasikimi i komponimeve organike sipas grupeve funksionale.

Grupi Emri i grupit Komponimet që


funksional funksional përmbajnë atë

alkenet, dienet,
C C lidhje dyshe
cikloalkenet etj
C C lidhje treshe alkinet, cikloalkinet
OH grupi hidroksil alkoolet, fenolët

C O grupi karbonil ketonet

O
C grupi aldehid aldehidet
H
O
C grupi karboksil acidet karboksilike
OH
NH2 aminet, aminoacidet,
grupi amino
amidet

Pyetje dhe detyra:

1. Përcakto se cilat nga thërrimet e dhëna janë elektrole e cilat nukleole: NH3, NH4+, H+,
NO2-; OH-; H2O; BCl3.
2. Cilat nga thërrimet e dhëna janë radikale të lira, e cilat karbokatione dhe karboanione:
Cl
.. CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CO CH3

3. Me çfarë shkëputje të lidhjes krijohen thërrimet e dhëna në shembullin paraprak?


4. Cilat nga komponimet vijuese janë aliciklike?

CH3
I. II. III. IV. CH3

5. Përcakto llojin e reaksionit për çdonjërin prej shembujve të dhënë:


a) Br CH2 CH2 CH2 Br CH2 CH3CH2Br + HCN CH3CH2CN + HBr
-Br2
b) H2C CH2 CH3 C CH CH2 C CH2
ClCH2 CH2Cl CH2 CH2 +Cl2

6. Klasiko komponimet e dhëna sipas të tri kritereve:


CH3
CH3CH CH2 ; CH3OH;
;

O
CH3 C CH3;
; CH3CH2 C
O OH
N

27
NOCIONE KYÇE NGA KJO KAPTINË

i Komponime organike: komponime të karbonit (në përjashtim të oksideve të tij,


acidit karbonik dhe kripërave të tij si dhe një numër i vogël i komponimeve tjera).
 Kimi organike: pjesë e kimisë që studion strukturën, përbërjen dhe sintezën e
komponimeve organike.
 Lidhje kimike në komponimet organike: në të shumtën e rasteve, karboni është i
lidhur me lidhje kovalente me atome tjera të karbonit ose me atome të elementeve
tjera. Në komponimet organike, ai është çdo herë katër valent dhe mund të krijojë
lidhje njëshe(të thjeshtë), dyshe dhe treshe.
 Llojet e hibridizimit tek atomi i karbonit: sp3 (tetraedrik), sp2 (planar), sp (linear).
 Të paraqiturit e komponimeve organike: me formula (molekulare, strukturale,
racionale, stereoformula, formula të projeksionit) dhe me modele (me toptha dhe
thupra, me kalota etj.).
 Klasikimi i atomeve të karbonit në varg: primare; sekondare; terciare; kuar-
tiere.
 Izomerë: komponime me formulë molekulare të njëjtë, por me veti të ndryshme.
 Izomeri: dukuria e paraqitjes së dy ose më shumë komponimeve me formulë
molekulare të njëjtë, por me veti të ndryshme, që është si pasojë e strukturave
të ndryshme ose e renditjes hapësinore të ndryshme të atomeve dhe grupeve
atomike.
 Ndarja e izomerisë: strukturale (izomeria e vargut, izomeria e pozitës dhe izome-
ria e grupeve funksionale); strereoizomeria (izomeria gjeometrike. izomeria optike
dhe izomeria e konformacionit).
 Atom i karbonit hiral: atomi i karbonit me hibridizim tetraedrik i lidhur për katër
atome dhe/ose grupe atomike të ndryshme.
 Acide sipas BrenshtedLorit: donorë të protoneve.
 Baza sipas BrenshtedLorit: akseptorë të protoneve.
 Acide sipas Luisit: akseptorë të çiftit elektronik.
 Baza sipas Luisit: donorë të çiftit elektronik.
 Llojet e thërrimeve që i sulmojnë komponimet organike: nukleole, elektrole.
 Mënyrat e shkëputjes së lidhjeve në komponimet organike: homolitike dhe het-
erolitike.
 Llojet e thërrimeve që krijohen gjatë reaksioneve organike: radikale të lira;
karbokatione; karoanione.
 Llojet e reaksioneve në kiminë organike: substituimi, adicioni, eliminimi, grupimi.
 Substituimi: reaksion i zëvendësimit të atomeve ose grupeve atomike në kom-
ponim organik me atome ose grupe atomike tjera.
 Adicioni: reaksion i bashkëngjitjes së atomeve ose grupeve atomike në lidhjet dy-
she dhe/ose treshe të molekulës.
 Eliminimi: reaksion gjatë të cilit largohet (eliminohet) ndonjë molekulë e vogël nga
komponimi organik.
 Grupimi (izomerizimi): reaksion gjatë të cilit vjen deri te rigrupimi i atomeve dhe
grupeve atomike në komponimin organik, me ç’rast përtohet izomer i komponimit
nismëtar.
 Klasikimi i komponimeve organike: sipas përbërjes; sipas strukturës së vargut
karbonik; sipas grupit funksional.

28
II.
HIDROKARBURET
Temat:
 Alkanet
 Alkenet
 Cikloalkanet dhe cikloalkenet
 Alkinet
 Alirenet

29
II. HIDROKARBURET
Studimi i klasave të komponimeve organike, zakonisht llon me komponimet që si-
pas përbërjes janë më të thjeshta – hidrokarburet, të cilat krijohen vetëm prej dy el-
ementeve: karbonit dhe hidrogjenit. Prej tyre, mund të nxirren të gjitha klasat tjera të
komponimeve organike.
Edhe pse sipas përbërjes janë shumë të thjeshta, numri i hidrokarbureve është
shumë i madh, pasi që ekzistojnë shumë mundësi për variacione në strukturë. Ndarja e
hidrokarbureve sipas strukturës është dhënë në tabelën II. 1.

Tabela II. 1. Ndarja e hidrokarbureve

HIDROKARBURET
Alkane Alkene Alkine Diene
ACIKLIKE
CH3 CH2 CH3 H2C CH CH3 HC C CH3 H2C CH CH CH2

Aliciklike Aromatike
H
CH2 H
H
CIKLIKE CH2
CH2 CH2
CH2
H H
CH2
H

II.1. ALKANET
II.1.1. KUPTIMI, VARGU HOMOLOG DHE
NOMENKLATURA E ALKANEVE
Kuptimi mbi alkanet dhe vargu homologjik i alkaneve

Alkanet janë hidrokarbure në molekulën e të cilave ka vetëm lidhje njëshe kova-


lente, si në mes atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, ashtu edhe në mes vetë atom-
eve të karbonit.

Alkanet quhen edhe hidrokarbure të ngopura, që do të thotë se këto nuk mund të


përmbajnë më shumë atome të hidrogjenit se ç’kanë në molekulë.
Duke pasur parasysh se tek alkanet të gjitha atomet janë të lidhura me lidhje një-
she, mund të përfundohet se atomet e karbonit në to janë me hibridizim sp3.

30
Për shkak të orientimit tetraedrik të lidhjeve që i krijojnë orbitalet me hibridizim
sp3, molekulat e alkanëve nuk janë planare, kurse atomet e karbonit në to krijojnë kënd
përafërsisht deri 109,5°.

Fig. II.1. Formulat dhe modelet e disa alkaneve

Formulat molekulare dhe racionale të alkaneve që përmbajnë prej një deri pesë C-
atome janë dhënë në tabelën II.2.

Tabela II.2. Formulat molekulare dhe racionale


të anëtarëve të parë të alkaneve

Formulat Formulat
molekulare racionale

CH4 CH4
C2H 6 CH3 CH3
C3H 8 CH3 CH2 CH3
C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Nëse vështrohen me kujdes formulat e komponimeve të dhëna në tabelë, lehtë mund


të përfundohet se çdo komponim i ardhshëm dallohet prej atij të mëparshëm vetëm për
një grup metilenik, -CH2-. Kjo dukuri quhet homologji.

31
Homologia është dukuri kur komponimet e një klase të njëjtë dallohen në përbërjen
e tyre për një ose më shumë grupe metilenike.

Nëse komponimet që janë homologe radhiten në varg sipas rritjes të numrit të C-


atomeve, përtohet i a.q varg homolog.
Prej formulave nga tabela shihet se për çdo C-atom lidhen dy atome hidrogjeni,
kurse në dy skajet lidhen nga tre atome hidrogjeni (përveç tek metani). Sipas kësaj, për
alkan që përmban numër të caktuar të C-atomeve (n), formula e përgjithshme për rendin
homologjik të alkaneve është:

CnH2n+2
Duke e ditur formulën e përgjithshme të vargut homologjik të alkaneve, lehtë mund
të nxirret formula molekulare e çdonjërit prej anëtarëve.

Shembulli II.1a: Cila është formula molekulare e alkanit, që përmban 10 atome kar-
boni?

Zgjidhje: Në formulën e përgjithshme të vargut homologjik të alkaneve për n


zëvendësohet numri i C-atomeve:

C10H2.10+2 = C10H22

Shembulli II.1b: Sa është numri i atomeve të karbonit që gjenden në alkan i cili në


molekulë ka 14 atome hidrogjeni?

Zgjidhje: Numri i atomeve të hidrogjenit në alkan llogaritet sipas shprehjes: 2n+2, ku


n është numri i atomeve të karbonit. Domethënë,

2n+2=14 që do të thotë se n=6

Detyrë: Cila është formula molekulare e alkanit që përmban 7 C-atome?

Nomenklatura e alkaneve

Alkanet si dhe komponimet tjera organike, emërtohen sipas rregullave të dhëna nga
Unioni Ndërkombëtar për Kimi të Pastër dhe të Aplikuar (IUPAC). Sipas rregullave të
përgjithshme të IUPAC, komponimet organike emërtohen sipas një emri të vetëm që për-
bëhet prej tri pjesëve:

parashtesa –– baza –– prapashtesa

i Baza është vargu më i gjatë karbonik pa dallim nga ajo se si është shënuar.
iParashtesa tregon vendin dhe identitetin e grupit që degëzohet nga vargu bazë.
i Prapashtesa përcakton klasën e komponimit organik.

32
CH4 metan Në emrat e të gjitha alkaneve gjendet prapashtesa – an. Katër
C2H6 etan anëtarët e parë të vargut homolog të alkaneve, kanë emra trivial,
C3H8 propan por edhe ata kanë prapashtesën –an.
C4H10 butan

Emrat e anëtarëve më të lartë nxirren ashtu që prapashtesa –an i shtohet bazës, që


tregon numrin e C-atomeve në gjuhën greke (Tabela II.3.) Këto emra shërbejnë si bazë
për emrat e alkaneve të degëzuara dhe për klasat tjera të komponimeve organike.

Tabela II.3. Emrat e alkaneve që përmbajnë


prej pesë deri dymbëdhjetë C-atome

Formula Numri i Emri


molekulare C-atomeve
C5H12 5 pentan
C6H14 6 heksan
C7H16 7 heptan
C8H18 8 oktan
C9H20 9 nonan
C10H22 10 dekan
C11H24 11 undekan
C12H26 12 dodekan

Emrat e alkaneve me vargje të degëzuara krijohen në këtë mënyrë:

1. Për bazë merret emri i alkanit me vargun më të gjatë të mundshëm.


2. Atomet e karbonit në vargun bazë numërohen duke lluar nga ajo anë e vargut,
prej ku C-atomi në të cilin ka degëzim, të tojë numër më të vogël.
3. Parashtesa përbëhet prej numrave të C-atomeve në të cilat ka degëzim dhe prej
emrave të grupeve të lidhura për to. Nëse në një C-atom të njëjtë janë të lidhura
dy grupe atomike, numri shkruhet dy herë, e nëse në komponim paraqiten më
shumë grupe të njëjta, atëherë para tyre shënohen prekset di-, tri-, tetra-.
4. Grupet që krijojnë pjesën e degëzuar të alkaneve, janë grupet alkile (radikalet
alkile). Shenja e përgjithshme për grupet alkile është R. Emrat e tyre krijohen
ashtu që në emrin e alkanit, prapashtesa “–an” zëvendësohet me –il.
5. Nëse në komponim ka më shumë substituentë të ndryshëm, emrat e tyre radhiten
sipas rendit alfabetik (sipas alfabetit shqip).

Në tabelën II.4. janë dhënë formulat dhe emrat e disa radikaleve më të rëndësishme.

33
Tabela II.4. Formulat dhe emrat e disa radikaleve

Formulat Formulat
—CH3 metil
—CH2CH3 etil
—CH2CH2CH3 propil
CH3—CH—CH3
Izopropil


— CH2—CH2—CH2—CH3 Butil
—CH3—CH—CH2—CH3
butil-sec

—CH2—CH—CH3

izobutil
CH3
CH3

CH3—C— butil-terc

CH3

Shembulli II.2. Si emërtohet komponimi formula e të cilit është dhënë më poshtë?


CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3

Zgjidhje: Baza e emrit është alkani me varg më të gjatë. Prandaj, më parë zgjidhet
vargu më i gjatë. Nga formula e komponimit shihet se ka mundësi të zgjidhen tri
vargje, prej të cilave më e gjata ka gjashtë C-atome, që do të thotë se baza e emrit të
komponimit është heksan.

jo drejt
drejt

Në degëzim ka dy grupe metilenike, kurse numërimi i C-atomeve kryhet ashtu


që C-atomet, për të cilët janë lidhur grupet metilenike të tojnë vlerë numerike më të
vogël. Sipas kësaj, emri i komponimit është 2,4-dimetilheksan.

34
Shembulli II.3. Cila është formula racionale e alkanit: 4-etil-3,3-dimetilnonan?

Zgjidhje: Baza e këtij komponimi është nonan-alkan me nëntë atome karboni. Për ato-
min e tretë të karbonit janë të lidhura dy grupe metile, kurse për të katërtin, grupi etil.
Sipas kësaj, formula e kërkuar do të jetë:
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
H3C C2H5

Detyrë: Shkruaj formulën racionale të 4-etil-2-metilheptanit.

II.1.2. IZOMERIA TE ALKANET


Izomeria e vargut

Alkanet nuk përmbajnë grupe funksionale, prandaj lloj i vetëm i izomerisë strukturale
është izomeria e vargut. Ky lloj i izomerisë llon te butani, për të cilin ekzistojnë dy kom-
ponime të ndryshme me formulë molekulare C4H10.

H H H H H H H
H C C C C H H C C C H
H H H H H H
H C H
H
butan izobutan

Me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në alkan, në mënyrë drastike rritet numri


i izomerëve të mundshëm. Kështu për shembull, alkani me 40 C-atome ka 6,25·1012
izomerë!

Fig. II.2. Modeli i izobutanit.

35
Shembulli II.4. Sa izomerë struktural ka heksani?

Zgjidhje: Për të përcaktuar numrin e izomerëve struktural, më parë shkruhet formula


e izomerit me varg të padegëzuar.
1 2 3 4 5 6
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Pastaj shkruajmë vargun bazë me pesë C-atome. Kjo do të thotë se një grup metil
duhet të gjendet në degëzim. Degëzimet në C-atomet e skajshme nuk janë të mundu-
ra, sepse atëherë ai atom do të numërohet në vargun bazë, por degëzimi bëhet vetëm
në C-atomin e dytë dhe në të tretin, pa dallim se prej cilës anë do të numërojmë (nga
ana e majtë ose nga e djathta). D.m.th. dy izomerët e radhës janë:
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3
CH3 CH3

Izomeri i katërt dhe i pestë kanë varg prej katër –atomeve. Tek njëri,grupet metile janë
në C-atomin e dytë dhe të tretë, kurse tek tjetri vetëm në të dytin.

CH3 CH3
1 2 3 4 1 2 3 4
CH3CHCHCH3 CH3CCH2CH3
CH3 CH3

Nga formula e fundit, qartas shihet se nuk është e mundur të ekzistojë izomer i hek-
sanit me tre C-atome në vargun bazë. Do të thotë, heksani gjithsej ka pesë izomerë.

Detyrë: Shkruaj formulat strukturale të izomerëve të pentanit.

Stereoizomeria e konformacionit

Lloj tjetër i izomerisë që ekziston tek alkanet është stereoizomeria e konforma-


cionit. Ky lloj i izomerisë paraqitet për shkak të mundësisë së rrotullimit të atomeve ose
grupeve atomike rreth lidhjes njëshe, me ç’rast ato zënë pozita hapësinore të ndryshme
ndaj njëri tjetrit. Për shembull, atomet e hidrogjenit që janë të lidhura me atome të ndry-
shme të karbonit në etan mund të gjenden njëri ndaj tjetrit ose në pozitë diametrale të
kundërt.

H H
H H H
H
H H H H
H
H
Fig. II.3. Konformacioni ekliptik (i hijezuar) dhe konformacioni skalar (yjëllor) i butanit

36
Etani mund të ekzistojë në shumë konformacione, por dy prej tyre janë më të rëndë-
sishme. Konformacioni në të cilin atomet e hidrogjenit të lidhura në C-atomet e ndryshme
e që gjenden njëri pas tjetrit, është me energji më të lartë ngase atëherë shtyrja ndërmjet
tyre është më e theksuar. Ky konformacion quhet konformacion ekliptik (i hijëzuar). Ky
është më jostabil dhe në këtë gjendje më rrallë e hasim etanin. Kur atomet e hidrogjenit
gjenden më larg njëri ndaj tjetrit, konformacioni është me energji më të ulët, prandaj është
edhe konformacioni më stabil. Ky konformacion quhet skalar (yllor). Ndërmjet këtyre dy
konformacioneve ekzistojnë shumë të tjera, që me një emër të përbashkët quhen konfor-
macione të pjerta.
Për të kaluar prej një konformacioni në tjetër është e nevojshme sasi e vogël e en-
ergjisë. Prandaj konformacionet e ndryshme shpejt dhe lehtë kalojnë në njëri tjetrin, e
kështu mendohet se rrotullimi rreth lidhjes njëshe nuk pengohet, d.m.th rrotullimi është
i lirë. Edhe alkanet më të larta janë përzierje të konformacioneve të tyre të ndryshme,
numri i të cilave është më i madh se te etani sepse përmbajnë më shumë lidhje njëshe.
Tek alkanet më të përbëra ekziston edhe mundësia e izomerisë optike.

Pyetje dhe detyra:


1. Cila është formula molekulare e alkanit që përmban dymbëdhjetë atome karboni?
2. Cila është formula molekulare e alkanit me 50 atome të hidrogjenit ?
3. Sa lidhje  ka në molekulën e butanit dhe sa prej tyre krijohen me përmbulim të
orbitaleve sp3 me sp3 dhe sa me përmbulim të orbitaleve sp3 me orbitalen-s?
4. Cili është emri i zakonshëm i grupeve alkile vijuese: -CH2CH3; -CH3; - C(CH3) 3;
-CH(CH3)2; -CH2CH2CH3.
5. Shkruaj formulat strukturale të komponimeve vijuese:a) 3,4-dimetilheksan; b)
4-etilheptan; c) 2,3,4,5-tetrametilheksan; ç) 2-metilpentan. Për secilin komponim
cakto numrin e C-atomeve primar, sekondar,terciar dhe kuartier.
6. Emërto alkanet vijuese:

a) b) c)

7. Sa izomerë ka heptani? Shkruaj formulat racionale të izomerëve që kanë vetëm


një grup metil në degëzim.
8. Izomer i kujt është komponimi 2,2-dimetilpentan? Shkruaj formulën molekulare
dhe formulën racionale të 2,2-dimetilpentanit.
9. Si quhet konformacioni më stabil dhe ai më jostabil i etanit
10. Përcakto se cilat nga komponimet e dhëna janë izomerë; cilat janë formulat
molekulare të këtyre izomerëve?
a) b) c)

11. AKTIVITET: Me ndihmën e kompleteve të modeleve molekulare që keni në shkol-


lë, formo modelet e izomerëve të heksanit, e pastaj shkruaj formulat racionale të tyre.
12. AKTIVITET: Shqyrto animimet për hibridizim dhe krijimin e lidhjeve kimike tek
alkanet, ato për izomeri dhe bazat për strukturat molekulare në veb-faqen
http://www.chemistry.school.edu.mk

37
II.1.3. TË GJETURIT, PËRFITIMI DHE
VETITË E ALKANEVE
Të gjeturit dhe përtimi i alkaneve

Në natyrë, alkanet më së shpesh gjenden në naftë dhe në gazin tokësor, bashk me


hidrokarburet tjera. Prandaj për përtimin e alkaneve shfrytëzohet kryesisht nafta, por
ekzistojnë edhe mënyra tjera për përtimin e tyre. Alkanet përtohen me këto metoda:

1. Hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura (kryesisht të alkeneve)Për shembull:

Katalizator

Pt
CH2 CH CH3 + H2 CH3CH2CH3

2. Sinteza e Vurtsit (Wurtz) - reaksion midis alkil halogjenureve (RX) dhe natriumit. Për
shembull:

CH3 CH2 I + 2Na + I CH3 CH3 CH2 CH3 + 2NaI

3. Përtimi me ndihmën e reagensit të Grinjardit. Reagensët e Grinjardit janë halogjen-


urët alkil të magnezit (RMgX). Ata lehtë hidrolizojnë në alkan dhe në hidroksid halogjenur
të magnezit.
RMgX + HOH RH + Mg(OH)X

Vetitë e alkaneve

Vetitë zike
Në secilin varg homolog, me rritjen e masës molekulare relative, gjegjësisht me
rritjen e numrit të atomeve të karbonit, vetitë zike të anëtarëve në mënyrë të rregullt
ndryshojnë.
Te alkanet, me rritjen e numrit të atomeve të karbonit, gjendja agregate ndryshon
prej gjendjes së gaztë, përmes të lëngëtës në të ngurtë. Dendësia e tyre po ashtu rritet,
por kryesisht, këto janë më të lehtë se uji.

38
Alkanet e pastra janë pa ngjyrë, me erë të dobët që është karakteristike për substancat
organike.
Kur bëhet fjalë për tretshmërinë e ndonjë komponimi në tretës të dhënë, duhet të
dihet se substancat që janë të ngjashme për nga ndërtimi kimik, treten në njëra tjetrën.
Shpesh herë thuhet “i ngjashmi tretet në të ngjashmin”, që do të thotë se substancat po-
lare dhe jonike do të treten në tretësit polarë, kurse jo polarët në tretësit jo polar. Alkanet
janë substanca jo polare, prandaj nuk treten në ujë, e as në ndonjë tretës tjetër polar, por
treten mirë në tretës jo polarë.
Temperaturat e shkrirjes dhe të vlimit në vargun homolog, rriten me rritjen e masave
molekulare relative. Për këtë ekzistojnë dy shkaqe:
i m olekulat më të mëdha kanë sipërfaqe më të madhe, ekzistojnë më shumë “vende” për
kontakt me molekulat fqinje, prandaj edhe forcat tërheqëse do të jenë më të mëdha.
i s a më e madhe që është masa e molekulës, aq më shumë energji është e nevojshme
që ajo të “shkëputet” prej molekulave tjera.
Temperaturat e vlimit të alkaneve të padegëzuara janë më të larta, se ato të kom-
ponimeve izomere të tyre me varg të degëzuar. Në tabelën II.5. janë dhënë temperaturat
e shkrirjes dhe të vlimit të tetë anëtarëve të parë të alkaneve me vargje të padegëzuara.

Tabela II.5. Disa veti zike të tetë anëtarëve


të parë të alkaneve.

Formula Mr T.sh.°C T.v.°C /gcm


CH4 16 -183 -162 0,42
C2 H6 30 -172 -89 0,55
C3 H8 44 -188 -42 0,50
C4H10 58 -135 -1 0,58
C5H12 72 -130 36 0,63
C6H14 86 -95 69 0,66
C7H16 100 -91 98 0,68
C8H18 114 -57 126 0,70

Reaksionet kimike të alkaneve

Në krahasim me shumicën e komponimeve organike, alkanet janë komponime me


reaktivitet të dobët. Prandaj, për to përdoret edhe emri “parane” (parum afnis), pasi që
ky emër latin do të thotë, me reaktivitet të dobët. Reaktiviteti i dobët i alkaneve është si
pasojë se atomet në to janë të lidhura vetëm me lidhje , si dhe nga jo polariteti i tyre.
Reaksione më të rëndësishme në të cilat marrin pjesë alkanet janë:

1. Reaksioni i djegies
Si të gjitha hidrokarburet edhe alkanet, të ndezura në ajër digjen, kurse produkte të
djegies janë dyoksidi i karbonit dhe uji.

39
'
'
'

2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l) 'rH = -3119 kJ

Reaksionet e djegies së alkaneve janë procese ekzoterme të forta, kurse nxehtësia


që lirohet shfrytëzohet në industri dhe në amvisëri.
Me rritjen e C-atomeve tek alkanet rritet sasia e nxehtësisë së liruar.

2. Reaksioni i substituimit me radikale të lira


Reaksioni që është më tipik për alkanet është substituimit me radikale të lira.
Kështu për shembull, në prani të dritës së diellit (në realitet, nën veprimin e rrezeve
ultraviolete) ose në temperaturë të zmadhuar, alkanet reagojnë me klorin, me ç’rast për-
tohet përzierje e kloroalkaneve. Reaksioni llon ashtu që më parë, nën veprimin e
dritës ose nxehtësisë, krijohen radikale të klorit, të cilat menjëherë reagojnë me metanin,
duke krijuar alkil radikale. Halogjenizimi i alkaneve është i a.q. “reaksion zinxhiror”, sepse
produktet nga një reaksion (molekulat dhe radikalet) janë reaktantë në reaksionin tjetër,
kështu që reaksioni vështirë kontrollohet. Mekanizmi i këtij reaksioni është një proces i
ndërlikuar që zhvillohet në disa shkallë, por për këtë tani nuk do të diskutojmë. Këtu do të
japim vetëm një shembull:
o
o
CH4 + Cl2 oo CH3Cl + HCl
 
monoklorometan
o
o
CH3Cl + Cl2 oo CH2Cl2 + HCl

 
diklorometan
oo
CH2Cl2 + Cl2 oo CHCl3 + HCl
  
triklorometan
o
CHCl3 + Cl2 oo CCl4 + HCl
tetraklorometan
o
Siç mund të shihet nga shembulli i reaksionit të metanit me klor, gjatë këtij reaksioni,
varësisht prej elementit halogjen që përdoret, përtohet përzierje e halogjenalkanit.

3. Reaksioni i eliminimit të hidrogjenit


Në temperatura të larta, në prani të katalizatorit, por pa praninë e ajrit, alkanet marrin
pjesë në reaksionet e eliminimit, me ç’rast eliminohet hidrogjeni dhe përtohen alkenet.

Përveç kësaj, nën kushtet e njëjta, alkanet me vargje më të gjata mund të shkëputen
në alkane me vargje më të shkurta. Ky proces quhet kreking (nga anglishtja – kracking –
shkëputje). Gjatë këtij procesi, përveç alkaneve me vargje më të shkurta, përtohen edhe
alkene. Për shembull:

CH3(CH2)7CH3 C7H16 + H2C=CH2

40
Pyetje dhe detyra:

1. Radhiti alkanet e dhëna sipas rritjes të temperaturës së tyre të vlimit:


C5H12; C12H26; C3H8; C7H16; C10H22.
2. A munden alkanet të treten në amoniak të lëngët? Sqaro përgjigjen.
3. Shkruaj barazimin e reaksionit të djegies së oktanit.
4. Cilat komponime mund të përtohen me substituimin e një atomi të hidrogjenit me
klor tek komponimet vijuese: a) propan; b) butan; c) 2-metilpropan? Shkruaj barazimet
e reaksioneve.
5. Sa litra oksigjen, të matur në kushte standarde, janë të mjaftueshme për djegien e 5
gramëve pentan?
6. Njehso pjesëmarrjen e masës të klorit në klorometan.
7. Çka përtohet gjatë eliminimit të hidrogjenit nga propani, në raport molar 1:1?
8. Sa është vëllimi i CO2 dhe avujve të ujit, të matur në kushte standarde, që do të
përtohen nga djegia e një 1L metan?
9. AKTIVITET: Kërko informata për prodhuesit më të mëdhenj në Botë të gazit natyror.

Kuriozitet: Metani nga termitet

Metani, bashkë me dyoksidin e karbonit, avullin e ujit dhe me disa substanca


tjera është një prej komponentëve në atmosferë që ndihmojnë në kontrollimin e
temperaturës së atmosferës tokësore. Prandaj, shkencëtarët seriozisht janë të
brengosur për faktin se sasia e metanit në atmosferë rritet për çdo vit për 2%.
Shkaktarë për këtë rritje janë termitet. Kur termitet sulmojnë drunjtë,
mikroorganizmat nga sistemi digestiv i tyre zbërthejnë celulozën në metan,
dioksid karboni etj. Për të besuar ose jo, vlerësohet se termitet, brenda një viti
prodhojnë 165 milion ton metan dhe 55 milion ton dioksid karboni!
Është e qartë se, metanin dhe dioksidin e karbonit që e prodhojnë termitet
është në sasi të konsiderueshme, por është rritur për shkak të ndryshimeve në
mjedisin jetësor, që shkaktojnë rritjen e numrit të termiteve. Efektet potenciale
të këtyre ndryshimeve në atmosferën tokësore, ndiqen me vëmendje nga
shkencëtarët. Sasia e tepërt e metanit në atmosferën tokësore mund të rezultojë
dukshëm në ngrohjen së Tokës.

41
II.2. ALKENET
II.2.1. KUPTIMI, VARGU HOMOLOG DHE
NOMENKLATURA E ALKENEVE
Kuptimi dhe ndërtimi i alkeneve

Hidrokarburet në molekulën e të cilave përveç, lidhjeve njëshe kanë edhe një


lidhje dyshe midis dy atomeve të karbonit, quhen alkene.

Për dallim prej alkaneve, alkeni më i thjeshtë, kuptohet, duhet të përmbajë dy atome
karboni. Ai quhet eten (etilen), kurse formula e tij është C2H4.

H H H H
C C C C
H H H H

Fig. II.3. Model i molekulës së etenit

Në g. II.4. është paraqitur krijimi i molekulës dhe lidhjeve në eten. Për tu lidhur me
lidhje dyshe, dy atomet e karbonit duhet të jenë me hibridizim sp2. Atomet e karbonit
në mes veti lidhen me nga një orbitale sp2 të hibridizuar, kurse me dy të tjerat lidhen me
atomet e hidrogjenit, duke ndërtuar lidhje-. Pasi që orbitalet me hibridizim sp2 shtrihen
në një rrafsh, atomet e karbonit dhe ato të hidrogjenit të lidhura për to, gjithashtu shtrihen
në të njëjtin rrafsh. Nga ana tjetër, me ri mbulim anësor të orbitaleve të pa hibridizuara - p
të atomit të karbonit, krijohet lidhja-.
Edhe alkenet me numër më të madh të atomeve të karbonit, kanë ndërtim të njëjtë
në pjesën e molekulës ku është e pranishme lidhja dyshe, kurse pjesa tjetër e vargut
karbonik përbëhet prej atomeve të karbonit me hibridizim tetraedrik.

Fig.II.4. Ri mbulimi i orbitaleve të të dy atomeve të karbonit, në mes veti dhe me atomet e hidrogjenit,
si dhe krijimi i lidhjeve  dhe  në molekulën e etenit

42
Vargu homolog dhe nomenklatura e alkeneve

Për shkak të pranisë së lidhjes dyshe në molekulat e alkeneve, numri i atomeve të


hidrogjenit do të jetë për dy më i vogël, nga numri i tyre në alkanin përkatës. Alkenet, njësoj
si alkanet krijojnë vargun homologjik, kurse formula e përgjithshme e vargut homologjik të
tyre është:

CnH2n
ku n = 2,3,4....

Rregullat e IUPAC-ut për krijimin e emrave të alkeneve janë të ngjashme me ato tek
alkanet, me atë dallim që në vend të prapashtesës –an, alkenet tojnë prapashtesën –en.
Përveç kësaj, ekzistojnë edhe disa rregulla shtuese:

i vargu më i gjatë duhet të përmbajë lidhjen dyshe;


i gjatë numërimit të atomeve të karbonit, lidhja dyshe ka përparësi para
substituentëve, d.m.th. C-atomet e lidhur për lidhjen dyshe duhet të tojë vlerë
numerike më të vogël të mundshëm;
i pozita e lidhjes dyshe shënohet me numër para prapashtesës –en.

Të shqyrtojmë nomenklaturën e alkeneve në disa shembuj:

Shembulli II.5. Cili është emri i alkenit formula e të cilit është dhënë në vijim?
H3C CH2 C CH2 CH2 CH3
CH CH3
Zgjidhje: Është e mundshme të shqyrtohen tri vargje, megjithatë njëri prej tyre nuk
e përmban lidhjen dyshe. Dy prej tyre përmbajnë lidhjen dyshe, por njëri ka pesë
atome karboni në varg, kurse tjetri gjashtë. Sipas kësaj vargu më i gjatë që përmban
lidhjen dyshe ka gjashtë C-atome.
Nuk ka lidhje dyshe

Ka lidhje dyshe,
por vargu është
Vargu më i gjatë me lidhje dyshe
më i shkurtër

Numërimi i C- atomeve bëhet ashtu që lidhja dyshe të tojë vlerë numerike më


të vogël (dy e jo katër). Në këtë rast, si substituent paraqitet grupi etil edhe atë në
C-atomin e tretë.

jo drejt

drejt

Domethënë, emri i këtij alkeni do të jetë: 3-etilheks-2-en.

43
Shembulli II.6. Cila është formula racionale e alkenit: 2,3-dimetilheks-3-en?

Zgjidhje: Baza e këtij komponimi ka gjashtë C-atome (-heks-), kurse lidhja dyshe
llon prej atomit të tretë të karbonit. Për atomin e karbonit të dytë dhe të tretë janë lidhur
nga një grup metil. D.m.th., formula është:

Detyrë: Shkruaj formulën racionale të 4-etil-3-metilhept-2-en.

Radikalet që krijohen prej alkeneve, në emrin e tyre marrin prapashtesën –enil. Në


këtë rast, numërimi i C-atomeve llon prej valencës së lirë.

CH3 CH CH CH3 CH CH CH2


Prop-1-en-1-il but-2-en-1-il

Disa prej tyre kanë edhe emra trivijal. Për shembull: CH3

CH3
H2C CH H2C CH CH2 H2C C
vinil alil izopropenil

Përveç komponimeve me një lidhje dyshe, ekzistojnë edhe komponime me më


shumë lidhje dyshe, prej të cilave më të rëndësishme janë ato me dy lidhje dyshe që
quhen diene.

Dienet janë hidrokarbure të pangopura që në përbërjen e tyre kanë dy lidhje


dyshe.

Pasi që dienet kanë një lidhje dyshe më shumë se alkenet, numri i atomeve të
hidrogjenit te to, do të jetë për dy më i vogël se sa tek alkenet përkatëse. Sipas kësaj,
formula e përgjithshme e vargut homolog të dieneve do të jetë:

CnH2n-2
Për shembull: Formula molekulare e alkenit me shtatë atome të karbonit është C7H14,
kurse formula molekulare e dienit përkatës është C7H12.
Nomenklatura e dieneve është e ngjashme me nomenklaturën e alkeneve me atë
dallim se në vend të prapashtesës –en, vihet prapashtesa -adien. Në të vërtetë, rrënjës
së emrit të alkanit përkatës i shtohet prapashtesa –a (psh. heksa), me numra shënohen
vend gjetjet e lidhjeve dyshe, e pastaj shtohet prapashtesa –dien.

44
Shembulli II.7a. Cili është emri i dienit formula e të cilit është dhënë në vijim?
CH3 CH CH2 CH CH CH3
CH
CH2

Zgjidhje: Vargu më i gjatë duhet të përmbajë të dy lidhjet dyshe, kurse gjatë numërimit
të atomeve të karbonit duhet pasur kujdes që atomet që C-atomet e lidhura me lidhjen
dyshe të tojnë vlera numerike më të vogla të mundshme.

jo drejt

drejt

Vargu më i gjatë ka shtatë C-atome, kurse C-atomet prej ku llojnë lidhjet dyshe
do të numërohen me 1 dhe 5 e jo me 2 dhe 6. Domethënë, emri i dienit do të jetë:
3-metilhepta-1,5-dien.

Shembulli II.7b Cila është formula racionale e dienit 2-etilpenta-1,3-dien?


Zgjidhje: Baza e këtij komponimi ka pesë C-atome (-penta-), kurse lidhjet dyshe
llojnë prej C-atomit të parë dhe të tretë. Në C-atomin e dytë është i lidhur grupi etil.

CH2 C CH CH CH3
C2H5

Detyrë: Shkruaj formulat racionale të 2,3-dimetilheksa-1,5-dien.

Sipas pozitës së lidhjeve dyshe në molekulë (gjegjësisht, izomeria e pozitës) dienet


ndahen në tri grupe:
i diene me lidhje dyshe të kumuluara (kumulenët) – diene te të cilat lidhjet dyshe
janë në C-atomet fqinje d.m.th se njëri prej C-atomeve është i lidhur me dy lidhje dyshe;
i diene me lidhje dyshe të konjuguara – diene te të cilat në mes dy lidhjeve dyshe
ka një lidhje njëshe;
i diene me lidhje dyshe të izoluara – diene te të cilat në mes dy lidhjeve dyshe ka
më shumë lidhje njëshe. Shembuj:

dien i kumuluar dien i konjuguar dien i izoluar

CH2 = C = CH2 CH2 = CH - CH = CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2

propadien (alen) buta-1,3-dien penta -1,4-dien

45
II.2.2 IZOMERIA TEK ALKENET
Izomeria strukturale

Tek alkenet, si edhe tek alkanet, ekziston izomeria e vargut (izomeria e skeletit)
e cila llon prej anëtarit të katërt të vargut homolog d.m.th. prej butenit. Kështu te buteni
C4H8, për shkak të izomerisë së vargut janë të mundura dy izomerët në vijim:

but-1-en 2-metilpropen

Përveç izomerisë së vargut, tek alkenet ekziston edhe izomeria e pozitës, e cila
është si pasojë e mundësisë që lidhja dyshe të gjendet në vende të ndryshme në vargun
karbonik.

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3


but-1-en but-2-en

Sipas kësaj, gjithsej janë tre izomerë struktural të butenit.

Stereoizomeria – izomeria gjeometrike (cis-trans)

Pamë se tek alkanet ekziston numër i madh i konformerëve të ndryshëm për shkak
të rrotullimit të lirë rreth lidhjes së thjeshtë. Megjithatë, tek alkenet nuk ekziston mundësia
për rrotullim të lirë rreth lidhjes dyshe, pasi që lidhja- qëndron pingul ndaj lidhjes-
dhe po të ndodh rrotullim rreth lidhjes dyshe, lidhja- do të shkëputet. Sipas kësaj,
grupet e ndryshme të lidhura për atomet e karbonit të lidhjes dyshe mund të gjenden në
renditje hapësinore të ndryshme d.m.th. renditje gjeometrike. Prandaj edhe këto izomerë
quhen izomerë gjeometrik, kurse vetë dukuria, izomeri gjeometrike. Nëse për njërin
prej atomeve të karbonit të lidhjes dyshe janë lidhur atome ose grupe atomike të njëjta,
atëherë nuk është e mundur izomeria gjeometrike.

H R H R
C C C C
H H R H
nuk ka izomeri ka izomeri
gjeometrike gjeometrike

Nëse atomet ose grupet atomike të njëjta janë të lidhura për C-atomet e ndryshme
të lidhjes dyshe, dhe në hapësirë renditen në të njëjtën anë të rrafshit në pozitë pingule
në lidhjen dyshe (d.m.th. në rrafshin e molekulës), atëherë bëhet fjalë për cis-izomer.

46
E nëse këto gjenden në anë të ndryshme prej rrafshit të lidhjes dyshe, atëherë
bëhet fjalë për trans-izomerë. Prandaj, për izomerinë gjeometrike përdoret edhe nocioni
izomeri cis-trans.

R R H R
C C C C
H H R H
cis-izomeri trans-izomeri
Për shembull:

H3C CH3 H CH3


C C C C
H H H3C H
cis-but-2-en trans-but-2-en

CH3 CH3

CH3 CH3

Fig. II.5. Renditje e atomeve ose grupeve atomike në raport me rrafshin


që është pingul me lidhjen dyshe.

Shembulli II.8. Gjithsej sa izomerë mund të ketë penteni dhe cilat janë formulat
racionale të tyre?
Zgjidhje: Më parë shënohen formulat e izomerëve struktural edhe atë, izomerët e
pozitës:
H2C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH2 CH3
p t1 p t2
pent-1-en pent-2-en

Siç shihet janë të mundshëm dy izomerë të tillë: pent-1-en dhe pent-2-en. Nëse
vendoset lidhja dyshe midis C-atomit të tretë dhe të katërt, gjatë numërimit prej të
anës së djathtë kah e majta, prapë do të tohet pent-2-en, që do të thotë se nuk është
i mundur izomer tjetër i pozitës.

47
Pastaj, prej këtyre dy izomerëve krijohen izomerët e vargut.

H2C CH CH CH3 H2C C CH2 CH3 H3C C CH CH3


CH3 CH3 CH3
3-metilbut-1-en 2-metilbut-1-en 2-metilbut-2-en

Izomerët gjeometrik janë të mundshëm vetëm tek pent-2-en, sepse tek pent-1-en ka
dy atome të njëjta (të hidrogjenit) për një C-atom të njëjtë. E njëjta gjë vlen edhe për
2-metilbut-2-en te i cili ka dy grupe metile për të njëjtin C-atom.

H H H3C H
C C C C
H CH2CH3
H3C CH2CH3
cis-pent-2-en 2
trans-pent-2-en

Detyrë: Sa izomerë të pozitës ka hekseni dhe tek cilat prej tyre është e mundur izomeria
gjeometrike? Shkruaj formulat racionale të tyre.

Edhe tek disa prej këtyre komponimeve ekziston mundësia e izomerisë optike, por duhet
pasur kujdes se tek alkenet, atomet e karbonit të lidhur me lidhje dyshe nuk mund
të jenë hiral!

Pyetje dhe detyra:


1. Cila është formula molekulare e alkenit me 14 atome karboni?
2. Cilat janë formulat molekulare të dieneve me: tetë atome të karbonit dhe me dhjetë
atome të karbonit ?.
3. Shkruaj formulat racionale të alkeneve në vijim: a) 2-metilokt-3-en; b) izobuten; c)
3,4-dimetilheks-3-en; ç) 2-metilbut-1-en; d) 4-metilpent-2-en.
4. Shkruaj formulat racionale të dieneve vijuese: 2,3-dimetilheksa-1,5-dien; 2-etilpenta-
1,3-dien; hepta-2,3-dien; 6,6-dimetilokta-2,4-dien; penta-1,4-dien.
5. Emërto këto alkene:

6. Sa izomerë të pozitës ka hepteni? Shkruaj formulat e tyre racionale dhe konstato se


tek cilat prej tyre është e mundur izometria gjeometrike.
7. A është e mundur izometria gjeometrike tek alkenet me lidhje dyshe në atomin e
parë të karbonit? Sqaro përgjigjen.

48
8. Emërto formulat e dieneve vijuese:
CH3

CH3 C C CH CH CH2 CH3 CH2 C CH CH3

CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH CH C CH2

CH2CH3 CH2 CH3


Përcakto se për çfarë lloji të dienit bëhet fjalë në lidhje me pozitën e izomerisë (pozitë
e ndërsjellë të dy lidhjeve dyshe).
9. Shkruaj formulat dhe emrat e izomerëve të pozitës të heptanit dhe ndaj ato në
izomerë të kumuluar, të konjuguar dhe të izoluar.
10. Shkruaj formulat strukturale të: a) cis-3,4-dimetilheks-3-en; b) cis-okt-3-en; c) trans-
hept-2-en; ç) cis-pent-2- en; d) trans-4,5-dimetilokt-4-en.
11. Përcakto cilat prej komponimeve të dhëna janë izomerë cis, e cilët izomerë trans
dhe shkruaj emrat e tyre:

a) b) c)

ç) d) dh)

12. AKTIVITET: Shqyrto materialin për izomeri gjeometrike nga ueb-faqja


http://www.chemistry.schools.edu.mk

Kuriozitet: Izomerët gjeometrik si faktorë të rëndësishëm në jetën gjinore të


disa insekteve.
Feromonet janë hormone gjinore që krijohen te disa gjallesa që shërbejnë
për komunikim midis femrave dhe meshkujve. Zakonisht femra tajit hormonin
fermon, kurse mashkulli përgjigjet duke kërkuar femrën. Sasia e nevojshme e
fermonit është shumë e vogël dhe është afër 1 pikogram.
Pjesa më e madhe e fermoneve janë komponime që përmbajnë lidhje
dyshe, prandaj te ato ekziston mundësia për izomeri gjeometrike. Interesante
është ajo se vetëm izomerët gjeometrik të caktuar janë në aspektin biologjik
aktiv d.m.th. mund t’i tërheqin meshkujt. Izomerët gjeometrik tjerë nuk i tërheqin
meshkujt.
Duke e njohur këtë fakt, shkencëtarët
kanë sintetizuar fermonë për shumë dëmtues
të kulturave bujqësore. Fermonët e përtuar i
shfrytëzojnë si kurthe për meshkujt, e pastaj për
eliminimin e tyre prej ciklit të shumimit. Kështu,
për shembull, në mënyrë ekase kontrollohet
shumimi i krimbit të mëndafshit.

49
II.2.3. TË GJETURIT DHE PËRFITIMI I ALKENEVE
Alkenet, ngjashëm si edhe alkanet, në natyrë janë shumë të përfaqësuar në naftë
dhe në gazin tokësor, bashkë me hidrokarburet tjera. Prandaj, për përtim industrial të
alkeneve shfrytëzohet procesi i krekingut të alkaneve. Por, pa dallim se a bëhet fjalë
për mënyrën industriale ose laboratorike të përtimit të alkeneve, metodat kryesore
për përtimin e tyre bazohen në reaksionet e eliminimit. Kështu, mund të eliminohet
hidrogjen, ujë, element halogjen ose halogjenhidrik. Në formë të përgjithshme, reaksioni
i eliminimit mund të paraqitet me barazimin:

Për shembull:

a) Dehidrogjenizimi (eliminimi i hidrogjenit)

katalizator

Për shembull:
katalizator

b) Dehalogjenimi (eliminimi i dihalogjenurit)

Për shembull:

c) Dehidrohalogjenimi (eliminimi i halogjenhidrikut)

r
 :
Për shembull: CH2 CH2 KOH
CH2 CH2
-HCl
H Cl

50
Dehidratimi (eliminimi i ujit)

 :
Për shembull:

Eksperimenti II.1 Përtimi i etenit Acidi sulfurik është mjet i fortë


dehidratues, prandaj, ka aftësi të
Ndërtohet një aparaturë siç është në absorbojë ujin prej alkoolit, me ç’rast
gurë. Në kolbe (ose në epruvetë të madhe) tohet eteni. Domethënë gazi që
vendosen afër 4 mL etanol, 10 mL acidsulfurik
i përqendruar dhe disa kokërrza rërë. Baloni mblidhet nën ujë është eteni. Baraz-
me kujdes nxehet. Gazi i liruar mblidhet në një imi i reaksionit është:
epruvetë nën ujë. Kah gryka e epruvetës afrohet
një copë druri e ndezur. Çka ndodh ndodh gjatë
kësaj?
H2SO4
C2H5OH C2H4
_
H2O

II.2.4. VETITË E ALKENEVE

Vetitë zike
Vetitë zike të alkeneve janë të ngjashme me vetitë e alkaneve. Këto, gjithashtu janë
komponime jo polare të cilat nuk treten në ujë, por në tretësit jo polar. Katër anëtarët e
parë të vargut janë gazra, e pastaj pasojnë substancat e lëngëta dhe të ngurta. Me rritjen
e numrit të atomeve të karbonit rriten edhe temperaturat e tyre të vlimit dhe të shkrirjes.
Duhet të dihet se cis dhe trans izomerët e një alkeni kanë veti zike të ndryshme (për
shembull, temperatura të ndryshme të vlimit dhe të shkrirjes). Duke u bazuar në këto veti
zike të ndryshme, ato mund të ndahen njëri prej tjetrit me metoda zike të thjeshta, si
për shembull, me distilim, kristalizim etj.

51
Reaksionet kimike të alkeneve

1. Adicioni elektrol
Vetitë e komponimeve varen nga përbërja dhe struktura e tyre. Prandaj, vetitë e al-
keneve varet nga prania e lidhjes dyshe, që në realitet është edhe qendra reaktive në
molekulë. Lidhja dyshe përbëhet prej dy palëve elektronike, prandaj edhe është caku i
sulmit të reagensit elektrol. Por, pasi që lidhja  është më e dobët se lidhja , reaksionet
do të zhvillohen duke e shkëputur këtë lidhje dhe duke lidhur atome ose grupe atomike
të ndryshme. Mekanizmi i këtij reaksioni është i përbërë, kurse zhvillohet me lidhjen e
thërrimes elektrole në alken dhe me krijimin e karbokationit. Në të vërtetë, lidhja dyshe
është vend i pasur me elektrone (me dendësi elektronike të lartë), prandaj këtu lidhen
thërrimet elektrole. D.m.th. këtë reaksion e llon thërrmija elektrole, prandaj mund të
thuhet se reaksion karakteristik për alkenet është reaksioni i adicionit elektrol.
Reaksioni i adicionit te alkenet, në mënyrë të përgjithshme mund të paraqitet në
mënyrën vijuese:

C C + X Y C C
X Y

Në lidhjen dyshe mund të ksohen edhe reagensët simetrik edhe ato jo simetrik.
Reagensët simetrik përbëhen prej dy atomeve ose grupeve atomike simetrike. Reagensë
të tillë janë për shembull, elementet halogjene (F2, Cl2, Br2, I2) dhe H2.

Për shembull:
H H
R CH CH R + Br Br R C C R
Br Br

R CH CH R + H2 R CH2 CH2 R

Me adicionin e elementeve halogjene përtohen halogjenoalkanet, kurse me adicio-


nin e hidrogjenit, përtohen alkane.
Reagensët jo simetrik janë reagensë të tillë që përbëhen prej dy atomeve ose gru-
peve atomike të ndryshme, p.sh. HCl, HBr etj. Kur reagensët e këtillë ksohen në alkenët
simetrik – alkene tek të cilët për C-atomet që krijojnë lidhjen dyshe janë të lidhur atom-
eve ose grupeve atomike të njëjta – përtohet vetëm një produkt. Për shembull:

CH2 CH2 + HCl CH3CH2Cl

Megjithatë, kur ndonjë reagens jo simetrik ksohet në alken jo simetrik ka mundë-


si të përtohen dy produkte: Për shembull:

52
CH3CH CH2 + HCl CH3CHCH3
Cl
2-kloropropan

CH3CH CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl


1-kloropropan

Në realitet, edhe pse nga pikëpamja teorike është i mundur përtimi i të dy kom-
ponimeve, përtohet vetëm një, gjegjësisht vetëm komponimi i parë. D.m.th. ky reaksion
është selektiv, kurse zhvillohet sipas të a.q. rregulla e Markovnikovit, që thotë:

Kur ndonjë reagens jo simetrik i llojit H-Z ksohet në alken jo simetrik, hidrogjeni
lidhet për atë C-atom, për të cilin janë të lidhur më shumë atome hidrogjeni.

Prandaj, në shembullin e shqyrtuar më lartë, hidrogjeni lidhet për C-atomin që ka të lid-


hur dy atome hidrogjeni, kurse klori për atë që ka vetëm një atom hidrogjeni. Edhe uji,
gjithashtu, është reagens jo simetrik pasi që ka një atom hidrogjeni dhe një grup –OH.
Gjatë adicionit të ujit në alkene, përtohen alkoolet. Për shembull, gjatë adicionit të ujit në
eten përtohet etanol:
CH2 CH2 + HOH CH3CH2OH

Shembulli II.9. Cili komponim do të përtohet gjatë ksimit të klorhidrikut në but-1-


en?
Zgjidhje: Më parë duhet të shohim se ky alken është simetrik ose jo simetrik. Formula
e but-1-en është:

CH3CH2CH=CH2

Prej saj shihet se but-1-en është alken jo simetrik, ngase për C-atomin e parë janë të
lidhur dy atome hidrogjeni, kurse për të dytin, një atom hidrogjeni dhe grupi etil. Pasi
që klorhidriku është reagens jo simetrik, adicioni duhet të zhvillohet sipas rregullit të
Markovnikovit. Kjo d.m.th. se hidrogjeni do të adirohet në C-atomin e parë (për të cilin
janë të lidhur dy atome hidrogjeni), kurse atomi i Cl për të dytin, prandaj do të përto-
het komponimi 2-klorobutan.

CH3CH2CH CH2 + H Cl CH3CH2CHCH3


Cl

Detyrë: Cili komponim do të përtohet gjatë adicionit të ujit në prop-1-en?

Reaksionet e adicionit janë reaksione më karakteristike për alkenet. Prandaj, këto


shfrytëzohen për të dëshmuar praninë e alkeneve (dhe në përgjithësi për komponimet e
pangopura) dhe për dallimin e tyre prej të ngopurave, pasi që këto të fundit nuk marrin
pjesë në reaksionet e adicionit. Për këtë qëllim më shpesh përdoret reaksioni me ujë të
bromuar.

53
Eksperimenti II.2. Të dëshmuarit Uji i bromuar është tretësirë
e etenit e bromit në ujë, ka ngjyrë kafe që
rrjedh nga bromi i cili në gjendje
Eteni i përtuar në elementare është me ngjyrë kafe
eksperimentin II.1. mblidhet në të kuqe. Ç’ngjyrosja e tretësirës
në epruvetë. Në epruvetë është dëshmi se bromi ka reaguar
shtohet pak ujë i bromuar,
me etenin. Reaksioni zhvillohet si-
pastaj gryka e epruvetës
mbyllet dhe tundet. Ç’farë pas barazimit vijues:
është ngjyra e ujit të bromuar
para të shtohet eteni e ç’farë C2H4 + Br2  C2H4Br2
është pas kësaj?

2. Oksidimi i alkeneve
Lidhja dyshe, në krahasim me lidhjen njëshe është më e pasur me elektrone,
d.m.th. ka një çift elektronik më shumë. Prandaj alkenet mund të sulmohen edhe nga
mjetet oksiduese, të cilat si akseptorë elektronesh, pranojnë elektrone nga alkenet dhe
reduktohen, me ç’rast alkenet oksidohen. Gjatë oksidimit të alkeneve përtohen alkoolet
dihidroksile. Kështu për shembull, gjatë reaksionit të etenit me tretësirën ujore të perman-
ganatit të kaliumit përtohet alkool dihidroksil – glikol.

KMnO 4 CH2 CH2


H2C CH2
NaOH/ H2O OH OH
1,2-etandiol (glikol)

Ky reaksion, po ashtu mund të shërbejë edhe për të


dëshmuar praninë e lidhjes dyshe në ndonjë komponim,
ose për të dalluar komponimet e pangopura nga ato të ngo-
pura (tek alkanet nuk zhvillohet ky reaksion). Gjatë rrjedhjes
së reaksionit, ngjyra vjollce e tretësirës së permanganatit të
kaliumit humbet, e krijohet fundërrinë me ngjyrë kafeje, nga
reduktimi i anionit permanganat deri në MnO2, i cili ka ngjyrë
kafeje të errët.

Fig.II.6. Oksidimi i alkenit


me permanganat kaliumi

3. Djegia e alkeneve
Njësoj si tek alkanet, me djegien e alkeneve përtohet dyoksid karboni dhe ujë dhe
lirohet sasi e madhe e energjisë.

C8H16 + 12O2 8CO2 + 8H2O

54
II.2.5. POLIMERIZIMI DHE POLIMERËT
Një lloj i veçantë i reaksioneve të adicionit tek alkenet (dhe në përgjithësi tek kom-
ponimet e pangopura) janë reaksionet e polimerizimit. Për shkak të pranisë së lidhjes
dyshe, molekulat e alkeneve përveç që lidhen me molekulat tjera, kanë aftësi të lidhen
edhe në mes veti, duke krijuar molekula të mëdha.

Reaksioni i adicionit, në të cilit prej një numri të madh të molekulave më të imta të


një substance, në kushte të caktuara (temperaturë dhe shtypje të lartë, në prani të
katalizatorit) krijohet molekulë e madhe, quhet polimerizim.

Substanca që hyn në reaksion të polimerizimit (gjegjësisht, molekulat e të cilës lid-


hen në mes veti) quhet monomer (mono – një, meros – pjesë), kurse produkti i polimer-
izimit quhet polimer (poli – shumë). Ekzistojnë edhe të a.q. kopolimerë, të cilët tohen
me polimerizim të dy monomerëve të ndryshëm. Përveç kësaj, në disa procese të polim-
erizimit, gjatë krijimit të polimerit prej monomerëve, mund të lirohen edhe molekula më të
imta. Reaksionet e tilla quhen reaksione të polikondenzimit.
Polimeret janë substanca të ndërtuara prej molekulave me masë molekulare rela-
tive shumë të madhe, në përbërjen e të cilave hyjnë disa mijë njësi strukturale identike të
a.q. njësi monomere, që në strukturën e polimerit vazhdimisht përsëriten. Prandaj për
polimerët përdoret edhe nocioni, makromolekula.
Ekzistojnë polimere natyrore dhe sintetike, por numri i polimereve sintetike është
shumë më i madh. Polimeret sintetike përtohen në kushte të veçanta, për shembull, në
shtypje të lartë, në temperaturë të lartë, në prani të katalizatorëve etj. Varësisht nga ajo
se, cilat thërrmija marrin pjesë në procesin e polimerizimit ekzistojnë lloje të ndryshme të
polimerizimeve. Kështu për shembull, ekziston polimerizim kationik, anionik dhe i radika-
leve.

Fig.II.7. Modele të katër polimerëve të ndryshëm. Në gurë janë paraqitur


vetëm një pjesë e molekulave të këtyre polimereve.

55
Polimeret (natyral ose sintetik) kanë veti
krejtësisht të ndryshme nga monomerët prej
të cilave janë krijuar. Me rregullimin e kush-
teve të polimerizimit (temperaturës, shtypjes
etj) mund të krijohen polimere me veti saktë-
sisht të përcaktuara. Materialet polimere, që
quhen edhe masa plastike, munden lehtë të
formësohen dhe prej tyre të krijohen gjëra me
forma dhe me madhësi të ndryshme dhe të
ngjyrosen me ngjyra të ndryshme. Ato janë
të qëndrueshme ndaj ujit, ndikimeve atmos-
ferike, korrozionit, një numri të madh të ke-
mikalieve e disa prej tyre u qëndrojnë edhe
temperaturave të larta. Mirëpo, secili polimer
ka vetitë specike, prandaj edhe këto kanë
rëndësi të madhe tekniko-teknologjike. Në
vitet e fundit janë përtuar edhe polimerë që
përçojnë rrymën elektrike.

Fig.II.8. Prodhime të ndryshme të polimereve.

Disa polimere më të rëndësishme


Eteni mund të polimerizohet, me ç’rast përtohet polieteni (polietilen). Reaksioni i
polimerizimit mund të paraqitet me barazimin vijues:

H H H H H H H
n C C C C C C C
H H H H H H H
eten n
polieten
(monomer) (polimer)

Polieteni (polietileni) ka përdorim të gjerë në jetën e përditshme. Prej tij prodhohen


qese, shishe plastike, gypa plastik etj.
Njëjtë si eteni mund të polimerizohen edhe shumë komponime tjera të pangopura, si
për shembull: propeni, kloroeteni (kloruri i vinilit), tetrauoroeteni, etj.

n CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2


CH3 CH3 CH3 CH3
n
propen polipropen

56
Polipropeni përdoret për prodhimin e enëve për amvisëri, si dhe për pajisjet tjera
laboratorike, lodra etj.
n CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2
Cl Cl Cl Cl
n
kloroeten polikloroetan
(vinil klorur) (polivinilklorur - PVC)

Prej PVC-së prodhohen pllaka për dysheme, gypa, materiale elektroizoluese etj.

Për shkak të lidhjeve shumë të forta mid-


is karbonit dhe uorit në teon, ky dallohet me
qëndrueshmëri të madhe ndaj kemikalieve dhe
ndaj temperaturës së lartë. Prandaj përdoret
për veshjen e enëve për amvisëri, për aparate
laboratorike dhe si izolues.

Fig. II.9. Model i molekulës së teonit dhe


prodhimet prej teonit.

Ngjashëm si alkenet, edhe dienet e konjuguara marrin pjesë në reaksionet e polim-


erizimit. Polimerizimi zhvillohet ashtu që, shkëputen të dy lidhjet dyshe, kurse në mes
C-atomeve krijohet lidhje e re dyshe. Ekzistojnë polimere natyrore dhe sintetike që si
monomerë kanë dienet. Prej polimereve natyrore të dieneve, më i rëndësishëm është
kauçuku natyror. Ky është polimer i 2-metilbuta-1,3-dienit (izoprenit). Reaksioni i polim-
erizimit sipas të cilit përtohet kauçuku natyror, mund të paraqitet me barazimin vijues:

n CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2


CH3 CH3 n
2-metilbuta-1,3-dien poliizopren
(izopreni) (kauçuku natyror)

Kauçuku tohet prej drurit të kauçukut. Kur kauçuku nxehet me sulfur përtohet
goma. Ky proces quhet vullkanizim. Me vullkanizim përmirësohen karakteristikat mekan-
ike të polimerit. Përtimi i kauçukut dhe i gomës ka rëndësi të madhe teknologjike, pran-
daj përveç kauçukut natyror prodhohet edhe kauçuku sintetik. Kauçuku sintetik përtohet
me polimerizim të buta-1,3-dienit dhe quhet polibutadien ose “buna”.

n CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2


n
buta-1,3-dien polibutadien
(kauçuku sintetik)

57
Kuriozitet: Plastmasat përçues

Numri më i madh i masave plastike janë izolatorë, prandaj gjejnë përdorim


për prodhimin e prizave dhe kabllove elektrike, gjegjësisht për izolim të telave
metalike. Fjala plastikë çdoherë asocijon në izolator.
Mirëpo, në dekadat e fundit janë përtuar polimere, gjegjësisht. plastmasa
që përçojnë rrymën elektrike. Për këtë zbulim, tre kimistë në vitin 2000 morën
çmimin Nobël për kimi.
Plastmasat përçuese janë polimere në strukturën e të cilave në mënyrë
alternative ka lidhje njëshe dhe dyshe dhe si shtesa, sasi të shumë vogla
të substancave të caktuara. Materiale të këtilla, për herë të parë janë prodhuar
kah mesi i viteve të 70, me çka u zhvillua një fushë e re në kimi dhe zikë –
shkenca e polimerëve përçues.
Nga pikëpamja teorike ky zbulim është i rëndësishëm, por edhe më i rëndë-
sishëm është mundësia për përdorim praktik të këtyre materialeve. Këto mund
të përdoren për ltra mbrojtës kundër radiacionit elektromagnetik te monitorët
e kompjuterëve. Qelqet e dritareve për të cilat tërhiqet lm i hollë prej këtyre
materialeve, mund të ndriçohen ose të errësohen, varësisht nga intensiteti i
dritës. Gjithashtu, janë të rëndësishëm për prodhimin e celulave solare, për
ekranet e telefonave celular dhe mini TV dhe për monitorët e kompjuterëve.
Perspektivë më e madhe parashihet në mundësinë, që prej tyre të prodho-
hen pjesë në elektronikë, gjegjësisht pjesë që do të përbëhen vetëm prej një
molekule!

Pyetje dhe detyra:

1. Çka përtohet me dehidrohalogjenizimin e 1-kloropentanit? Shkruaj barazimin e reak-


sionit.
2. Nga dehalogjenim i cilit komponim përtohet 2-penteni? Shkruaj barazimin e reaksionit.
3. Shkruaj barazimin e djegies të heptenit.
4. Cili komponim përtohet me adicionimin e ujit në 1-buten? Sqaro përgjigjen dhe shkruaj
barazimin e reaksionit.
5. Adicionimi i ujit në 2-buten a zhvillohet sipas rregullës së Markovnikovit? Shkruaj baraz-
imin e reaksionit.
6. Cili komponim përtohet me adicionimin e hidrogjenit në 2,4,4-trimetilpent-2-en? Shkru-
aj barazimin e reaksionit dhe komponimin e përtuar emërto sipas nomenklaturës IUPAC.
7. Konsiderohet se benzina është përzierje, kryesisht, e alkaneve. Nëse në mostrën e
benzinës shtohet tretje ujore e permanganatit të kaliumit, ngjyra vjollce e permanganatit
do të humbet dhe do të paraqitet fundërrinë ngjyrë kafeje. Në bazë të kësaj të dhëne, çka
mund të përfundosh për përbërjen e benzinës?
8. Njëri prej derivateve të alkeneve, prej të cilit përtohen polimere është 1,1-dikloroeteni.
Shkruaj reaksionin e polimerizimit të dhe emërto polimerin e përtuar.
9. AKTIVITET: Shqyrto materialin për polimerizim në ueb-faqen
http://www.chemisty.schools.edu.mk

58
II.3. CIKLOALKANET DHE CIKLOALKENET
II.3.1. KUPTIMI, RENDI HOMOLOG,
NOMENKLATURA DHE IZOMERIA E
CIKLOALKANEVE
Kuptimi dhe vargu homolog i cikloalkaneve

Cikloalkanet janë hidrokarbure tek të cilat atomet e karbonit janë të lidhur në vargje
të mbyllura vetëm me lidhje njëshe.

Atomet e karbonit të ndonjë alkani për t’u lidhë në vargje të mbyllura, duhet që C-
atomet e skajshme të përmbajnë nga një atom hidrogjeni më pak. Prej këtu mund të nxir-
ret formula e përgjithshme e vargut homolog të cikloalkaneve. Ajo është:

CnH2n
Siç mund të vërehet, këto komponime kanë formulë të përgjithshme të njëjtë me
alkenet, që do të thotë se me to tregojnë izomeri të grupeve funksionale. Përveç kësaj,
duhet të ceket se për këtë klasë të komponimeve vlera e n është 3.
Cikloalkanet mund t’i paraqesim me formula molekulare dhe strukturale, por shpesh-
herë i paraqesim me formula skeletore. Për shembull:

ose ose

   
Ciklopropan   
Ciklobutan

ose
ose

Ciklopentan Cikloheksan

59
Ndërtimi i cikloalkaneve

Në cikloalkane të gjitha C-atomet kanë hibridizim sp3, që do të thotë se orbitalet


në hapësirë kanë renditje tetraedrike. Mirëpo, ciklopropani përbëhet prej tre atomeve
të karbonit, kurse tri pika në hapësirë çdoherë shtrihen në një rrafsh. Kjo do të thotë se,
C-atomet në molekulën e ciklopropanit do të shtrihen në një rrafsh, kurse këndet midis
tyre janë 60°. Qartë shihet se, që të përmbulohen orbitalet me hibridizim sp3 nën kënd të
tillë, duhet të vijë deri te deformimi i dukshëm i këndit tetraedrik (109°28’). Prandaj, në
molekulën e ciklopropanit paraqitet tension i caktuar. Për këtë shkak, shfaqet tendencë
e hapjes së unazës dhe të arrihet vlera e këndit tetraedrik. Ky tension që paraqitet te
disa cikloalkne quhet tension këndor ose tension i Baerit (sipas shkencëtarit që e ka
zbuluar). Tensioni këndor paraqitet si dallim në mes vlerës së këndit tetraedrik dhe këndit
në cikloalkanin kur ky do të ishte planar (për shembull, tensioni këndor tek ciklopropani
është: 109°28’-90°=19°28’).

Këndi
ndërorbital

Fig.II.10. Krijimi i molekulës së ciklopropanit dhe gjeometria e tij.

Sa më e madhe të jetë shmangia nga vlera e këndit tetraedrik, aq më i madh është


tensioni këndor, kurse komponimi është më jo stabil. Tek ciklobutani shmangia nga këndi
tetraedrik është dukshëm më e vogël në raport me atë tek ciklopropani, por edhe më tej
ekziston tensioni këndor. Ciklopentani dhe cikloheksani kanë kënde që janë të afërta me
këndin tetraedrik, prandaj këto janë stabile. Për shembull, cikloheksani ka stabilitet të
njëjtë si të heksanit. Te cikloalkanet më të larta nuk ekziston tension këndor dhe këto sil-
len si alkanet.

Nomenklatura e cikloalkaneve

Emrat e cikloalkaneve krijohen duke shtuar parashtesën ciklo- para emrit të alkanit
me numër të njëjtë të atomeve të karbonit. Për shembull, C7H14– cikloheptan.
Ciklolkanet e monosubstituara tojnë emra ashtu që ceket emri i substituentit si
parashtesë, para emrit të cikloalkanit. Për cikloalkanet e mono- dhe poli substituar shëno-
het edhe vend gjetja e substituentit, por numërimi kryhet në atë drejtim, që këto të tojnë
vlera numerike sa më të vogla të mundshme. Për shembull:

60
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
1 1
2 5

metilciklopentan 1,2-dimetilciklopentan, e jo 1,5-dimetilciklopentan

Izomeria tek ciklolkanet

Te cikloalkanet paraqitet izomeria skeletore, ashtu që tohen komponime me vargje


anësore të ndryshme. Për shembull:
C8H16

C5H10 CH3 CH2CH3

CH3

CH3

ciklopentan metilciklobutan 1,3-dimetilciklohensan etilcikloheksan

Formula e përgjithshme e vargut homolog të cikloalkaneve është e njëjtë me for-


mulën e përgjithshme të alkeneve, që do të thotë se me këto tregojnë izomeri funksio-
nale, për shembull:

ciklobutan but-1-en

Te këto komponime nuk paraqitet izomeria e pozitës, pasiqë nuk kanë grupe funk-
sionale.

Pranë izomerisë skeletore dhe funksionale, te cikloalkanet paraqitet edhe stereoizo-


meria. Edhe pse formulat skeletore të cikloalkaneve i paraqesim me gura gjeometrike
në rrafsh, prej ciklobutanit e më tutje, cikloalkanet nuk janë komponime planare.

Fig. II.11 Modeli i ciklobutanit. Siç mund vërehet renditja e C-atomeve


nuk është planare, gjegjësisht këto nuk shtrihen në një rrafsh.

61
Cikloalkanet janë të ndërtuara prej lidhjeve njëshe rreth të cilave është i mundur
rrotullimi i lirë. Prandaj, duke lluar prej ciklobutanit, te këto komponime është e mundur
stereoizomera e konformacionit. Për ilustrim do t’i japim vetëm konformacionin më
stabil të cikloheksanit (të karriges) dhe atë më jo stabil (të barkës).

i karriges

i barkës Fig.II.12.Konformacioni
më stabil i cikloheksanit
është ai i karriges.

Izomeria gjeometrike paraqitet tek cikloalkanet e disubstituara, tek të cilët substitu-


entet janë në C-atomet e ndryshme. Te izomeri-cis substituentët janë në anën e njëjtë të
rrafshit të unazës (lartë oshe poshtë), kurse tek izomeri-trans në anët e ndryshme. Për
shembull:

CH3 CH3
CH3

CH3

cis-1-2-dimetilciklopentan trans-1-2-dimetilciklopentan

Pyetje dhe detyra:


1. Cila është formula molekulare e cikloalkanit me 20 atome të hidrogjenit?
2. Shkruaj formulat racionale dhe skeletore për këto cikloalkane: a) etilciklobutan; b) cik-
lopentan; c) 3,4-dimetilcikloheksan; ç) dimetilciklooktan.
3. Shkruaj formulat strukturale të: a) cis-1,3-dimetilciklobutan b) trans-1,2-dimetilciklohep-
tan c) cis-1-etil-2-metilciklopentan
4. Emërto cikloalkanet vijuese: C2H5 CH3

CH3
CH3 C2H5

5. AKTIVITET: Shqyrto materialin për cikloalkane në ueb-faqen


http://www.chemistry.schools.edu.mk

62
II.3.2. TË GJETURIT, PËRFITIMI DHE
VETITË E CIKLOALKANEVE
Të gjeturit dhe përtimi i cikloalkaneve

Numri më i madh i cikloalkaneve hyjnë në përbërjen e naftës, prandaj janë të njohura


edhe me emrin naftene. Përveç që mund të përtohen prej naftës, cikloalkanet mund të
përtohen edhe me metoda të ndryshme sintetike. Metodat sintetike bazohen në reak-
sionet e eliminimit, kryesisht me dehalogjenim të dihalogjenureve të alkaneve, tek të cilët
elementet halogjenë gjenden në C-atomet e skajshme të vargut. Për shembull:

Vetitë e cikloalkaneve

Vetitë zike të cikloalkaneve janë të ngjashme me vetitë e hidrokarbureve tjera. Tem-


peraturat e shkrirjes dhe të vlimit, si dhe dendësia, rriten me rritjen e numrit të C-atomeve.

Reaksionet kimike në të cilat marrin pjesë cikloalkanet me numër më të madh të C-


atomeve, janë identike me reaksionet e alkaneve. Në mënyrë të ndryshme sillet vetëm
ciklopropani dhe ciklobutani, sepse tek këto ekziston tensioni këndor. Këto të fundit janë
më reaktiv dhe në pikëpamje të reaktivitetit sillen si alkenet. Kështu për shembull, këto
marrin pjesë në reaksionet e adicionit, me ç’rast vjen deri te hapja e unazës dhe përtimi
i komponimit të ngopur. Për shembull:

CH2 CH2 CH2 CH2


+ Br2
H2C CH2 Br Br

   
ciklopropan 1,3-
  
1,3-dibromopropan

+ HCl CH3CH2CH2Cl

   
ciklopropan 1-  
1-kloropropan

H2C CH2 Pt
CH3CH2CH2CH3
zagrevawe
nxehje
H2C CH2
ciklobutan butan

63
II.3.3. CIKLOALKENET
Cikloalkenet janë hidrokarbure aliciklike me një lidhje dyshe në unazë. Sipas kësaj
formula e përgjithshme e vargut të tyre homolog do të jetë: C2H2n-2.
Emrat e këtyre komponimeve krijohen njësoj si tek cikloalkanet, me atë që prapashtesa
–an, zëvendësohet me –en.

ciklopenten cikloheksen

Gjatë emërtimit të cikloalkeneve të substituara duhet të merret parasysh se lidhja


dyshe ka përparësi gjatë numërimit, gjegjësisht kjo gjendet midis C-atomit të parë dhe
të dytë. Numërimi duhet të bëhet ashtu që substituentët të tojnë vlera numerike sa më
të vogla të mundshme. Për shembull:

CH3 CH3

CH3CH2
4-etil-1-metilcikloheksen 3-metilciklopeten

Nga kjo klasë e komponimeve më të rëndësishëm janë ciklopenteni dhe ciklohek-


seni. Derivatet e ciklopentenit janë hormone bimore. Ciklohekseni mund të përtohet me
dehidrohalogjenimin e cikloheksanit me bazë të fortë, siç është për shembull, KOH.

Cl zagrevawe
nxehje
+ KOH + KCl + H2O

Ciklohekseni bën pjesë në një numër të madh të substancave biologjike të rëndë-


sishme, siç është provitamini A.

OH

provtamini A

64
Pyetje dhe detyra:
1. Me formula skeletore paraqit: ciklobuten; ciklohepten; ciklopropen; cikopenten; cik-
loheksen.
2. Cikloheksani është substancë e lëngët dhe është i njohur si tretës i mirë. A është tretës
edhe për substancat jonike edhe për ato kovalente? Sqaro përgjigjen.
3. Shkruaj barazimin e djegies së cikloheptanit.
4. Cili komponim përtohet, nëse në temperaturë të lartë kryhet adicionimi i hidrogjenit në
ciklopentan? Shkruaj barazimin e reaksionit.
5. Çka përtohet gjatë adicionit të klorhidrikut në ciklobutan? Shkruaj barazimin e reak-
sionit.

II.4. ALKINET
II.4.1. KUPTIMI, VARGU HOMOLOG,
NOMENKLATURA DHE IZOMERIA E ALKINEVE
Kuptimi për alkinet dhe ndërtimi i alkineve

Alkinet janë hidrokarbure të pangopura në molekulat e të cilave ekziston një lidhje


treshe midis dy atomeve të karbonit.

Anëtari i parë i alkineve, etini (acetileni), përmban dy atome të karbonit të lidhur me


lidhje treshe. Gjatë krijimit të lidhjes treshe, atomet e karbonit duhet të kenë hibridizim
sp. D.m.th., tek secili prej dy atomeve të karbonit krijohen dy orbitale hibride–sp, kurse ju
mbeten edhe nga dy orbitale p të pa hibridizuara. Atomet e karbonit lidhen në mes veti
me nga një orbitale hibride, kurse me orbitalen tjetër lidhen me nga një atom hidrogjeni,
duke krijuar kështu lidhje . Orbitalet hibride-sp shtrihen përgjatë një drejtëze, prandaj
sipas kësaj, të dy atomet e karbonit dhe atomet e hidrogjenit të lidhura për to po ashtu
qëndrojnë në një drejtëz.
Dy orbitalet tjera të pa hi-
bridizuara, orbitalet–p, të mbetura
në secilin prej C-atomeve, lidhen
ndërmjet veti me ri mbulim anë-
sor duke krijuar dy lidhje-, që
qëndrojnë në pozita normale njëra
ndaj tjetrës dhe normale në raport
me lidhjen-. Në këtë mënyrë në
molekulë krijohet lidhja treshe.
D.m.th., në molekulën e etinit krijo-
het një lidhje treshe dhe dy lidhje
njëshe, gjegjësisht tri lidhje- dhe
dy lidhje-. Në gurën II.13. janë
Fig.II.13. Lidhjet në molekulën e etinit. Lidhjet- krijohen me
përmbulim të orbitaleve–sp të të dy atomeve të karbonit dhe
paraqitur lidhjet në molekulën e eti-
me orbitalet–s të hidrogjenit. Lidhjet- krijohen me përmbu- nit, kurse në gurën II.14. janë dhë-
limin e të dy orbitaleve p të pa hibridizuara. në modele të molekulës së etinit.

65
Fig.II.14. Formula strukturale dhe modelet e molekulës së etinit.

Alkinet me numër më të madh të atomeve të karbonit, kanë ndërtim të njëjtë në


pjesën e molekulës ku është e pranishme lidhja treshe, kurse pjesa tjetër e vargut kar-
bonik përbëhet prej atomeve të karbonit me hibridizim tetraedrik.

Vargu homolog dhe nomenklatura e alkineve

Për shkak të pranisë të lidhjes treshe, numri i atomeve të hidrogjenit në molekulë


zvogëlohet për katër, në krahasim me alkanin përkatës. Sipas kësaj, formula e përgjith-
shme e vargut homolog të alkineve është:

C2H2n-2
Emrat e alkineve krijohen sipas rregullave të njëjta si edhe te alkenet, me një dallim
se në vend të prapashtesës –en, tojnë prapashtesën –in.

Për shembulli II.10. Si emërtohet alkini me këtë formulë?


CH3
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
C C CH3

Zgjidhje: Fillimisht kërkohet vargu më i gjatë, por ai duhet të përmbajë lidhjen treshe.
Ekzistojnë tri vargje me lidhje treshe: me katër, gjashtë dhe shtatë C-atome. Prej tyre
vargu i fundit merret për bazë, që do të thotë se komponimi është heptin i substituar.
Numërimi llon prej asaj ane të vargut, prej ku lidhja treshe do të tojë vlerë numerike
më të vogël (dy, e jo pesë). Në C-atomin e katërt ka dy substituentë: grup metil dhe etil

Domethënë, emri i këtij alkini do të jetë: 4-etil-4-metilhept-2-in.

66
Shembulli II.11. Cila është formula racionale e alkinit: 4,4-dimetilheks-2-in?

Zgjidhje: Baza e këtij komponimi përmban gjashtë C-atome (-heks), kurse lidhja tre-
she llon prej atomit të dytë të karbonit. Për atomin e katërt të karbonit janë të lidhura
dy grupe metile.

CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 C C C CH2 CH3
CH3

Detyrë: Shkruaj formulën racionale të 3,5-dimetil-4-etilhept-1-in.

Radikalet që tohen prej alkineve në emrin e tyre përmbajnë prapashtesën –inil. Për
shembull:
HC C
-etinil
Izomeria tek alkinet

Te alkinet, ekziston mundësia e tri llojeve të izomerisë strukturale: izomeria e vargut,


izomeria e pozitës dhe izomeria e grupeve funksionale. Por, për dallim prej alkeneve,
te alkinet nuk ekziston mundësia për izomerinë gjeometrike, pasi që për atomet e
karbonit të lidhura me lidhje treshe, nuk mund të lidhen dy atome ose grupe atomike të
ndryshme.
i Izomeria e vargut llon prej anëtarit të pestë të vargut homolog, gjegjësisht prej pen-
tinit. C5H8.
i Izomeria e pozitës llon prej anëtarit të katërt, kështu që për butinin, C4H6 janë të
mundshme izomerët e pozitës siç vijon:
HC C CH2 CH3 CH3 C C CH3
but-1-in but-2-in
i Izomeri funksionale (izomeri të grupeve funksionale) alkinet tregojnë me dienet
dhe cikloalkenet. Kjo mund të vërehet lehtë nëse krahasohen formulat e përgjithshme
të vargjeve të tyre homologe.

Shembulli II.12. Sa izomerë të alkinëve me formulë molekulare C5H8 mund të ekzis-


tojnë dhe cilat janë formulat e tyre racionale?

Zgjidhje: Kur parashtrohet pyetja se sa izomer të alkineve mund të ekzistojnë,


nënkuptohet se nuk duhet të llogariten izomerët funksional, pasi që këto të fundit nuk
janë alkine. Domethënë, do të merret parasysh vetëm izomeria e vargut dhe izomeria
e pozitës. Për këtë komponim janë të mundshme dy izomër të pozitës
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
HC C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3

pent-1-in pent-2-in

67
Pastaj, prej këtyre dy izomerëve të ndryshëm, krijohen izomerët e vargut duke
llogaritur se, as në atomet e skajshme të karbonit, e as në C-atomet e lidhura me lid-
hje treshe, nuk është i mundur degëzimi. Duke marrë parasysh këtë, degëzim mund
të ketë vetëm te pent-1-in, me ç’rast tohet komponimi 3-metilbut-1-in

1 2 3 4
HC C CH CH3
CH3
D.m.th ekzistojnë gjithsej tri izomerë të pentinit.
Nga ana tjetër, nëse shqyrtohet se sa komponime gjithsej mund të ekzistojnë me
formulë C5H8, atëherë duhet të merren parasysh edhe izomerët funksional: të gjithë
pentadienët dhe ciklopentenët e mundshëm. Në këtë rast, numri i përgjithshëm i
izomerëve bëhet dukshëm më i madh.

Detyrë: Sa izomerë të alkineve me formulë molekulare C6H10, mund të ekzistojnë?


Shkruaj formulat e tyre racionale.

Si edhe tek klasat tjera të komponimeve që i mësuam edhe tek alkinet me numër më
të madh të atomeve të karbonit, nuk ekziston mundësia për paraqitje të izomerisë optike.
Kuptohet, C-atomet e lidhura me lidhje treshe nuk mund të jenë hirale.

Pyetje dhe detyra:


1. Cila është formula molekulare e alkinit me 14 atome të hidrogjenit?
2. Sa lidhje njëshe dhe dyshe si dhe sa lidhje- dhe  ka në molekulën e propinit?
3. Shkruaj formulat racionale të alkineve vijuese: a) 5-metilheks-2-in; b) 4,4-dimetilpent-2-
in; c) 3-etilhept-1-in; ç) 4-oktin; d) 3,5-dimetilhept-1-in.
4. Emërto alkinet në vijim:
CH3
H3C
CHCH2C C CH3 CH3CHCH2CH2C CH
H3C
CH3 CH3 CH3

CH3CH2C C C CH CH3CHCH2C

CH3 CH3 C CH2CH3

5. Sa izomerë të pozitës ka oktini? Shkruaj formulat e tyre racionale.


6. Sa komponime izomere me formulë të përgjithshme C4H6 mund të ekzistojë? Shkruaj
formulat e tyre racionale dhe përcakto ç’farë lloje të izomerisë shfaqen.
7. AKTIVITET 1: Duke shfrytëzuar modelet shkollore krijo, molekulat e alkineve nga py-
etja numër tre.
AKTIVITET 2: Shqyrto materialin për alkinet të dhënë në ueb-faqen:
http://www.chemistry.schools.edu.mk

68
II.4.2. PËRFITIMI DHE VETITË E ALKINEVE
Përtimi i alkineve

Alkinet, si të lira shumë pak hasen në natyrë. Metodat sintetike për përtimin e al-
kineve janë të ngjashme si ato të alkeneve dhe bazohen në reaksionet e eliminimit.
Dallimi qëndron në atë se, për të përtuar alkine prej komponimit të ngopur duhet të elimi-
nohen dy mol hidrogjen, halogjenë ose halogjenhidrik (d.m.th. eliminimi kryhet në raport
molar 1:2). Për shembull:

katalizator, nxehje

alkool

alkool

Përfaqësuesi i parë i alkineve, etini, në mënyrë industriale si dhe laboratorike mund


të përtohet nga karbid kalciumi, CaC2 (ose acetilid kalciumi), në reaksion me ujin.

Gazi që përtohet nga eksperimenti


Eksperimenti II.3. Përtimi i etinit
është etini, kurse reaksionin mund ta
Në erlermaer (ose epruvetë të madhe) paraqesim me barazimin vijues:
vihen disa gram karbid kalciumi. Prej hinkës
ndarëse, duke pikuar shtohet uji. Gazi që
lirohet mblidhet në epruvetë nën ujë. Vështro
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
gazin që tohet! Kah gryka e epruvetës afrohet Etini i përtuar kur shtohet në ujin
një copëz druri e ndezur. Me ç’farë ake digjet
e bromuar, vjen deri te ç’ngjyrosja e
gazi? Pastaj, gazi i liruar bartet në epruvetë
me ujë të bromuar. Çka vëren? Çka mund të tretësirës, pasi që bromi ksohet në
përfundosh për ndryshimin që vëren? lidhjen treshe të etinit.

69
Vetitë e alkineve

Vetitë zike
Alkinet kanë veti zike të ngjashme me alkanet dhe alkenet. Këto janë komponime
jo polare, të patretshëm në ujë, kurse të tretshëm në tretësit jo polar., Deri te anëtari i
pestë në varg, alkinet janë gazra e pastaj me rritjen e masës molekulare relative, gjendja
agregate ndryshon prej të gaztë, të lëngët (deri te C16H30) e pastaj pasojnë substancat e
ngurta.

Reaksionet kimike të alkineve.


Për shkak të pranisë së lidhjes treshe, d.m.th të dy lidhjeve , alkinet janë më reak-
tive se alkanet dhe alkenet. Lidhja treshe është më e shkurtër se lidhja njëshe dhe
ajo dyshe, kurse elektronet e lidhjes treshe janë të vendosura më afër bërthamave
të atomeve të karbonit. Për këtë shkak, tek etini dhe tek alkinet me lidhje treshe në C-
atomin e parë (të a.q. alkine terminale), atomet e hidrogjenit relativisht lehtë mund të
shkëputen. Kjo shkëputje është heterolitike, me ç’rast krijohen jonet H+ dhe karboanionet.
Kjo do të thotë se këto alkine tregojnë pjesërisht karakter acidik. Prandaj, reaksionet e
alkineve mund t’i ndajmë kryesisht në dy grupe:
i reaksionet e adicionit elektrol në lidhjen treshe
i reaksionet me baza të forta me ç’rast alkinet reagojnë si acide

1. Reaksionet e adicionit
Alkinet marrin pjesë në reaksionet e njëjta të adicionit si edhe alkenet, me atë dallim
se tek këto mund të ksohet një molekulë e reaktantit (dhe krijohet komponim me lidhje dy-
she), ose dy molekula të reaktantit me ç’rast përtohet komponim i ngopur. Për shembull:

a) Halogjenimi

R C C R + Br Br R C C R
Br Br

Br Br
R C C R + Br Br R C C R
Br Br Br Br

b) Hidrogjenizimi

H2 H2
R C C R R CH CH R R CH2 CH2 R

c) Hidrohalogjenimi - Adicioni i reagensit jo simetrik zhvillohet sipas rregullës së Mar-


kovnikovit.

X
+ HX + HX R C CH3
R C C H R C CH2
X X

70
Shembull II.13. Cili komponim do të përtohet gjatë adicionimit të bromhidrikut në
prop-1-in, në raport molar 2:1?

Zgjidhje: Bromhidriku është reagens jo simetrik, kurse prop-1-in është gjithashtu al-
kin jo simetrik. Sipas kësaj, adicioni do të zhvillohet sipas rregullës së Markovnikovit
dhe do të përtohet 2,2-dibromopropan
Br
HBr HBr
HC C CH3 H2C C CH3 H C C CH
3 3
Br Br

Detyrë: Cili komponim do të përtohet gjatë adicionimit të klorhidrikut në etin? Shkruaj


barazimin e reaksionit.

Ç) Hidratimi - adicioni i ujit në ndonjë alkin, gjithashtu zhvillohet sipas rregullës së Mar-
kovnikovit, megjithatë, në llim të reaksionit përtohet komponim që përmban grup hi-
droksil në C-atom të lidhur me lidhje dyshe. Komponimi i këtillë nuk është stabil (në
barazim është shënuar me kllapa të mesme), prandaj gjatë rrjedhjes së reaksionit vjen
deri te rigrupimi (izomerizimi), me ç’rast përtohen komponime karbonile (aldehid ose
keton). Këto komponime do t’i mësojmë më vonë.

nxehje

keton

Në këtë mënyrë prej etinit përtohet acidaldehidi.

nxehje
aldehid

2. Oksidimi i alkineve
Alkinet oksidohen më lehtë se alkenet. Derisa gjatë oksidimit të alkeneve përtohet alkool
dihidroksil, gjatë oksidimit të alkineve përtohen acide dikarboksilike.

3. Djegia e alkineve
Si edhe hidrokarburet tjera edhe alkinet të ndezura në ajër digjen, kurse produktet e dje-
gies janë dyoksidi i karbonit dhe uji, dhe gjatë reaksionit lirohet sasi e madhe e nxehtë-
sisë.

2C2H2 (g) + 5O2 (g) 4CO2(g) + 2H2O(g)

71
Krijimi i acetilideve

Pamë se etini dhe alkinet terminale në disa raste mund të tregojnë veti acidike. Edhe
pse alkinet në ujë nuk japin protone, në kushte të caktuara, atomi i hidrogjenit i lidhur për
C-atomin e lidhjes treshe mund të zëvendësohet me jone të metaleve. Me këtë rast,
përtohen komponime që quhen acetilide. Në reaksion me baza të forta, si për shembull
me amidin e natriumit, përtohet acetilidi i natriumit.

R C C H + Na NH2 R C C Na + NH3

Përtimi i acetilidit të argjendit është reaksion klasik që shërben për identikimin e


etinit dhe alkineve terminale, pasi që hidrokarburet tjera nuk tregojnë reaksione të këtilla.

Nuk ka reaksion

Acetilidet janë komponime jonike. Disa nga acetilidet janë eksplozive nëse goditen
ose nxehen. Në tretje ujore lehtë hidrolizojnë duke dhënë mjedis bazik, me ç’rast ndahet
alkini. Në realitet, reaksioni për përtimin e etinit që shqyrtuam më parë, është reaksion
i hidrolizës së acetilidit të kalciumit. Me hidrolizë të acetilideve tjera, mund të përtohen
alkine përkatëse.

Pyetje dhe detyra:


1. Ç’ka përtohet gjatë reaksionit të karbid kalciumit dhe ujit? Shkruaj barazimin e reak-
sionit.
2. Çka përtohet me dehidrohalogjenim të 3,4-dibromoheksanit? Shkruaj barazimin e
reaksionit.
3. Cili është komponimi llestar, prej të cilit me dehalogjenim përtohet pent-2-in? Shkruaj
barazimin e reaksionit.
4. Sa është vëllimi i etinit që do të tohet, matur në kushte standarde, prej 50 g karbid
kalciumi?
5. Cili komponim përtohet me adicionin e bromhidrikut në prop-1-in, në raport molar 2:1?
Sqaro përgjigjen dhe shkruaj barazimin e reaksionit.
6. Shkruaj barazimin e reaksionit të adicionit të ujit në but-1-in. Ky reaksion i adicionit, a
zhvillohet sipas rregullës së Markovnikovit? Pse produkti i fundit nuk është alkool?
7. Shkruaj barazimin e reaksionit të djegies së heptinit.
8. Cilin reaksion duhet ta zhvillosh për të identikuar etinin në përzierje me butanin dhe
propenin?
9. Çka përtohet gjatë oksidimit të etinit?
10. Cili nga komponimet e dhëna nuk do të krijojë acetilid? a) pent-1-in;b) etin; c) 4-metil-
hept-1-in; ç) 4-metilpent-2-in.
11. Sa mL Cl2, matur në kushte standarde, maksimalisht mund të ksohen në 20 g hept-1-
in? Cili është emri i komponimit të tuar?

72
II.5. ARENET
Arenet janë grup i komponimeve që nxirren prej komponimit aromatik-benzen. Këto
janë të përbërë prej pjesës alifatike dhe aromatike. Për shembull, etil benzeni përbëhet
prej unazës së benzenit dhe vargut alifatik, domethënë, sipas strukturës këto nuk janë as
komponime të pastra aromatike, e as alifatike. Për shembull:

Pjesa Pjesa
aromatike alifatike

Në këtë grup të komponimeve bëjnë pjesë disa lloje të ndryshme: alkilbenzenet,


alkenilbenzenet dhe alkinilbenzenet. Që të mund t’i mësojmë këto komponime më parë
duhet t’i mësojmë se ç’janë komponimet aromatike dhe ç’është aromaticiteti, duke lluar
nga vetë benzeni.

II.5.1 STRUKTURA E BENZENIT


DHE AROMATICITETI

Komponimet organike aromatike janë grup i madh i komponimeve që sipas struk-


turës dhe vetive të tyre dallohen shumë prej klasave tjera të komponimeve, të cilat deri
tani i kemi njohur. Përfaqësues tipik i kësaj klase të komponimeve organike është benze-
ni. Për këtë arsye, llimisht do të njihemi me përbërjen dhe strukturën e këtij komponimi,
prej të cilit rrjedhin vetitë aromatike.
Që nga mesi i shekullit 19, struktura e benzenit ka qenë enigmë për kimistët. Në atë
kohë kanë qenë të njohura disa karakteristika të këtij komponimi: formula molekulare e tij
C6H6; disa veti kimike, psh., se merr pjesë në reaksionet e substituimit, e jo në reaksionet
e adicionit. Gjithashtu, në atë kohë është ditur se kur benzeni reagon me brom në prani të
FeBr6, përtohet vetëm një komponim me formulë molekulare C6H5Br. Në bazë të këtyre
karakteristikave, kimistët kanë konkluduar se të gjithë, gjashtë atomet e hidrogjenit
në benzen janë ekuivalente. Numri i komponimeve me veti të ngjashme si të benzenit
është rritur. Ka qenë e qartë se, këto komponime janë të ndryshme nga komponimet me
lidhje dyshe. Për shkak të erës karakteristike të këtij grupi të komponimeve janë quajtur
komponime aromatike.

73
Modeli i Kekule-s për benzenin

Në bazë të karakteristikave kimike të përmen-


dura të benzenit, Kekule në vitin 1865, ka propozuar
strukturë të benzenit, me formë të gjashtëkëndëshit të
rregullt.

H
H H

H H
H
Fig. II.15. Fredrik August Kekule,
kimisti që propozoi strukturën e
benzenit.

Megjithatë, në këtë strukturë shihet qartë se atomi i karbonit është tre valent në vend
që të jetë katër valent. Prandaj, Kekule më vonë këtë strukturë e ka modikuar dhe ka
supozuar se ekzistojnë dy struktura që gjenden në baraspeshë:

H H
H H H H

H H H H
H H

Këto struktura janë të njohura si struktura të Kekule-s. Sipas Kekule, në këto struk-
tura lidhjet dyshe dhe njëshe shpejtë e ndërrojë pozitën, ashtu që këto dy forma nuk
mund të jenë të izoluara. Edhe përkundër të metave, për shkak të thjeshtësimit, formulat
e Kekule-s ende shfrytëzohen në kiminë organike.

Sqarimi bashkëkohor për strukturën e benzenit

Hulumtimet e mëvonshme kanë treguar se formulat e Kekule-s, sqarojnë mirë disa


veti kimike të këtij komponimi, përderisa, disa prej vetive nuk kanë mundur të sqarohen.
Linus Poling (Linus Pauling), në vitin 1930 ka propozuar paraqitjen e parë më bash-
këkohore për benzenin. Sipas Polingut, atomet e karbonit kanë hibridizim sp2 prandaj të
gjitha orbitalet shtrihen në një rrafsh dhe benzeni mund të paraqitet si gjashtëkëndësh i
rregullt, në të cilin këndet C-C-C dhe C-C-H janë 120°. Këto orbitale shërbejnë për kriji-
min e lidhjeve- ndërmjet C-atomeve dhe midis C-atomeve me atomet e hidrogjenit.

74
Megjithatë, në ç’do C-atom mbetet edhe
nga një orbitale-p e pa hibridizuar. Këto or-
bitale mund të përmbulohen në mënyrë anë-
sore dhe të krijojnë lidhjen-. Nëse krijohen
lidhjet- midis C-atomeve, do të toheshin tri
lidhje më të shkurtra (lidhje dyshe) dhe tri
më të gjata (lidhje njëshe). Por, hulumtimet e
strukturës kanë treguar se gjatësitë e lidhjeve
C-C janë të njëjta (140 pm), kurse sipas gjatë-
sisë janë në mes lidhjes njëshe dhe dyshe.
Fig.II.16. Secili C-atom i benzenit është me hi-
Kjo do të thotë se nuk vjen deri te përmbulimi
bridizim sp2, prandaj secili ka nga një orbitale i orbitaleve-p midis dy C-atomve, por çdo or-
atomike-p të pa hibridizuar. bitle-p përmbulohet pjesërisht me çdo orbitale
fqinje.

Në këtë mënyrë krijohet e a.q. re elektronike–, që është e përbashkët për të gjitha


gjashtë C-atomet. Mënyra e lidhjes të atomeve tek benzeni është dhanë në gurën II.17.

Fig. II.17. Krijimi i resë elektronike– në molekulën e benzenit, me përmbulim


reciprok të të gjitha orbitaleve atomike–p.

Reja elektronike– përbëhet prej gjashtë elektroneve që janë nën ndikimin e


bërthamave të të gjitha gjashtë atomeve të karbonit. Në këtë mënyrë, këto nuk janë të
lokalizuara në mes dy C-atomeve sikurse tek alkenet, por janë të delokalizuara nëpër
tërë unazën. Për shkak të këtij delokalizimi, molekula e benzenit stabilizohet dhe tregon
veti kimike të ndryshme prej komponimeve tjera. Për thjeshtëzim të kësaj dukurie, Poling
ka dhënë paraqitje grake tjetër të lidhjeve në benzen.

I II
Fig.II.18. Mënyrat e paraqitjes të resë
elektronike në benzen.

75
Struktura e vërtetë e benzenit në realitet është hibrid prej këtyre dy strukturave
ekuivalente që quhen struktura rezonante. Që të tregohet se këto struktura nuk ekzisto-
jnë dhe nuk janë reale, ndahen me një shigjetë dy kahesh .
Sipas këtij modeli, struktura e benzenit grakisht paraqitet si hibrid rezonant i kë-
tyre dy strukturave rezonante. Struktura hibride e benzenit paraqitet me gjashtëkëndësh
të rregullt me një rreth në brendi, që prezanton gjashtë elektronet- të delokalizuara. Në
këtë libër, përveç kësaj mënyre të prezantimit të benzenit do të përdoren edhe strukturat
e Kekules kur do të përshkruhen mekanizmat e reaksioneve kimike të komponimeve or-
ganike. D.m.th. do t’i përdorim këto formula skeletore për benzenin:

i
dhe

Aromaticiteti dhe rregulla e Hykel-it


Përveç benzenit, veti të ngjashme kanë edhe një numër i madh i komponimeve tjera.
Këto komponime me emër të përbashkët quhen aromatike. Një komponim është aroma-
tik nëse plotëson rregullën e Hykel-it për aromaticitet (kimist gjerman Erich Huckel).
Sipas rregullës ë Hykel-it, komponimi është aromatik nëse:

i është ciklik dhe planar


i ka sistem prej C-atomeve me hibridizim sp2
i numri i elektroneve- = 4 +2 (ose 6,10,14,18...)

Shembulli II.14. Duke shfrytëzuar rregullën e Hykel-it për aromaticitet, kontrollo se


komponimet vijuese a janë aromatike:

Të dy komponimet janë planare dhe kanë sisteme të konjuguara të lidhjeve dy-


she. Në ciklobutadienin ka dy lidhje dyshe, pra ka 4 elektrone-, që do të thotë nuk
është plotësuar rregulla e Hykelit, sepse nuk ka 6,10 etj. elektrone-. Ciklooktatetraeni
ka katër lidhje dyshe d.m.th. gjithsej tetë elektrone-, prandaj edhe ky komponim nuk
e plotëson rregullën e Hykel-it dhe kuptohet nuk është aromatik.

76
II.5.2. NOMENKALTURA DHE IZOMERIA E
ARENEVE
Nomenklatura e areneve

Benzeni, zë vend të veçantë në kiminë organike. Sipas nomenklaturës IUPAC emri i


tij llogaritet si trivial, por për shkak të specitetit të këtij komponimi ky emër është pranuar
në përgjithësi në të gjitha sistemet e emërtimit. Duhet të theksohet se në ndikimin e
gjuhës gjermane haset edhe emri benzol. Ky është gabim dhe nuk duhet të përdoret,
sepse prapashtesa –ol në kiminë organike tregon praninë e grupit hidroksil. Radikali
njëvalent i benzenit –C6H5 quhet radikal fenil.
Me zëvendësimin e atomeve të hidrogjenit me radikale të ndryshme, mund të për-
tohen derivate të ndryshme të benzenit. Me zëvendësimin e një atomi hidrogjen të ben-
zenit me atome dhe grupe atomike të ndryshme përtohet vetëm një komponim. Në këtë
rast, komponimi emërtohet ashtu që para fjalës benzen shtohet emri i substituentit. Disa
prej këtyre komponimeve kanë edhe emra trivial. Për shembull:

CH3 CH2CH3 CH(CH3)2


CH CH2

metilbenzen etilbenzen izopropilbenzen etenilbenzen


(toluen) (kumen) (vinilbenzen
ose stiren)

Shpesh do të takojmë radikalin, C6H5CH2-, i nxjerrë prej toluenit e që quhet radikali


benzil.
Pasi që atomet e hidrogjenit në benzen janë ekuivalentë, janë të mundur vetëm tri
derivate të disubstituara të benzenit. Numërimi i C-atomeve në bërthamën e benzenit tek
derivatet e di- dhe më shumë të substituara të benzenit, kryhet në atë drejtim që substitu-
entët të tojnë vlera numerike më të vogla.
CH3
CH3 CH3
1
1 1
CH3
2
4
H3C 3
CH3
1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen

Për shkak të traditës së gjatë tek derivatet e substituara të benzenit janë pranuar
emrat trivial për shënimin e pozitës të substituentëve. Kështu, për shënimin e pozitës për-
doren o- (orto), m- (meta) dhe p- (para), përkatës për shënimin e pozitave 1,2-, 1,3- dhe
1,4-. Përveç kësaj dimetil benzenët kanë edhe emrin trivial –ksilen.

77
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
CH3
p-ksilen ose o-ksilen ose m-ksilen ose
1,4-dimetilbenzen 1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen
p-dimetilbenzen o-dimetilbenzen m-dimetilbenzen

Ekzistojnë edhe hidrokarbure aromatike të cilat përmbajnë më shumë se një


bërthamë të benzenit. Këto mund të jenë të a.q. komponime me bërthama të benzenit
të fuzionuar dhe komponime me bërthama të benzenit jo të fuzionuara (të kumu-
luara). Në komponimet me bërthama të benzenit të fuzionuara marrin pjesë ato, tek të
cilët së paku dy unaza të benzenit do të kenë dy atome të përbashkët të karbonit.
Përfaqësues më të rëndësishëm në grupin e hidrokarbureve të fuzionuara janë: naftaleni,
antraceni dhe fenantreni.

Shembulli II.15. Emërto komponimin me formulë vijuese:

C2H5

C2H5

Zgjidhje: Për bazë të emërtimit merret benzeni:


1 C2H5

2
C2H5

Të shënuarit e atomeve të karbonit llon prej C-atomit për të cilin është lidhur grupi etil.
Në strukturën e komponimit ka dy radikale të njëjta të etilit. Kjo në emërtim shënohet
me parashtesën di-. Emri i komponimit është o-dietilbenzen ose 1,2-dietilbenzen.

Detyrë: Me formulë strukturale paraqiti komponimet vijuese: 1-etil-3-metilbenzen dhe


vinilbenzen.

78
Komponimet me bërthama të benzenit të kumuluara mund të konsiderohen se janë
nxjerrë prej benzeni, me zëvendësimin e një atomi të hidrogjenit me grupin fenil (-C6H5).
Në këtë mënyrë përtohen komponime në të cilat dy unazat e benzenit janë të lidhura me
lidhje C-C. Përfaqësues tipik në këtë grup të komponimeve organike është difenili, prej të
cilit mund të nxirren edhe komponime të tjera të ngjashme. Për shembull:

CH2

difenil difenilmetan

Izomeria tek benzenët e substituar

Për benzenët e substituar, janë karakteristik izomerët që paraqiten për shkak të poz-
itës reciproke të substituentëve në derivatet e disubstituar dhe tresubstituar të benzenit.
Tek benzenët e disubstituar janë të mundur tre izomerë: 1,2 ose (o) orto; 1,3 ose (m)
meta dhe 1,4 ose (p) para. Për shembull:

CH3
CH3 CH3
CH2CH3

CH2CH3
CH2CH3
1,2-izomeri 1,3-izomeri 1,4-izomeri
(o-izomeri) (m-izomeri) (p-izomeri)

Te benzenët e tresubstituar, gjithashtu janë të mundur tre izomerë të ndryshëm nëse


substituentët janë të njëjtë: 1,2,3-izomeri; 1,3,5-izomeri; 1,2,4-izomeri. Nëse substitu-
entët janë të ndryshëm, numri i izomerëve rritet. Për shembull:

R
R R
4
1 R 1 3
2
2

1
2 R
3 R R 5 3 R
4 R
1,2,3-izomeri 1,3,5-izomeri 1,2,4-izomeri

79
Pyetje dhe detyra:
1. Gjithsej, sa elektrone marrin pjesë në krijimin e lidhjeve në benzen?
2. Veriko, cilat prej këtyre komponimeve janë aromatike:
CH3

3. Emërto komponimet në vijim:


CH CH2 CH3
C3H7

CH(CH3)2
4. Shkruaj formulat e komponimeve vijuese: a) toluen; b) ksilen; c) 1-etil-4-izopropilben-
zen; ç) 1,3-dipropilbenzen; d) 1,2,4-trietilbenzen.
5. Cilët janë emrat dhe formulat e izomerëve të: a) dietibenzenëve b) trimetilbenzenëve
c) divinilbenzenëve ç) tripropilbenzenëve

II.5.3 PËRFITIMI DHE VETITË E ARENËVE


Të gjeturit dhe përtimi i benzenit dhe arenëve

Burime kryesore për përtimin e benzenit dhe areneve janë nafta dhe thëngjill guri.
Për përtimin e tyre përdoren ecuri teknologjike, metoda dhe katalizatorë të ndryshëm.
Këto përtohen me nxehje në temperatura të larta deri në 1000°C. Pastaj, prej përzierjes
së tuar me nxehje, me distilim fraksional ndahen benzeni, tolueni, ksileni, naftaleni dhe
komponime tjera aromatike.
Për dallim prej thëngjill gurit, nafta përmban më pak komponime aromatike. Kom-
ponimet aromatike përtohen prej alkaneve të naftës me nxehje deri në 500°C dhe shtypje
të larta. Kështu, me dehidrogjenizim dhe ciklizim, prej heptanit (C7H16) përtohet tolueni
(C7H8)
Përveç këtyre burimeve, këto komponime mund të tohen sipas metodave në vijim:

1. Alkilimi sipas metodës së Fridel-Kraftsit (Friedel Crafts)

katalizator

80
katalizator

(Ky reaksion do të sqarohet në mënyrë plotësuese).


Komponimet aromatike me varg anësor të pangopur përtohen kryesisht sipas
metodave të përtimit të akleneve dhe alkineve të thjeshta. Këto komponime përtohen
me reaksionin e eliminimit të atomeve ose grupeve atomike prej dy C-atomeve fqinje të
vargut anësor me proceset e dehidrogjenizimit ose të dehidrohalogjenimit.

Vetitë zike të areneve

Arenët janë komponime jo polare dhe vetitë e tyre kryesisht janë të njëjta me hidro-
karburet tjera me të cilat deri tani jemi njohur. Nuk janë të tretshme në ujë, por mirë treten
në tretësit jo polar, siç është eteri, CCl4 dhe janë më të lehtë se uji.

Vetitë kimike të benzenit dhe areneve

Reaksion më karakteristik në të cilin marrin pjesë komponimet organike të pango-


pura është reaksioni i adicionit. Për dallim prej tyre, për benzenin dhe arenet edhe pse
janë komponime të pangopura, adicioni nuk është reaksion karakteristik. Këtë mund ta
dëshmojmë me eksperimentin në vijim.

Eksperimenti II.4. Komponimet Siç mund të shihet prej eksperi-


aromatike a reagojnë me ujin e mentit të kryer, komponimet aroma-
bromuar dhe me tretësirën e KMnO4 tike janë stabile në raport me reak-
sionet e adicionit. Kjo është rezultat
Në një epruvetë shtojmë 1 deri 2 mL i rritjes së stabilitetit për shkak të
benzen ose metil benzen (toluen), disa pika delokalizimit të elektroneve në struk-
tretësirë ujore të holluar të KMnO4 dhe disa turën e tyre. Në lidhje me strukturën
pika acid sulfurik. Epruvetën e tundim. Ngjyra elektronike të tyre është edhe reak-
e tretësirës nuk ndryshon. sioni që është tipik për to, e ky është
Të njëtën provë e kryejmë, por në vend substituimi elektrol aromatik. Me-
të toluenit ose benzenit marrim disa mililitra kanizmi i këtij reaksioni është i për-
cikloheksen. Vërejmë se ngjyra e tretësirës bërë, por ajo që është e rëndësishme
ndryshon. të dihet është se, gjatë këtij reaksioni
Provën e përsërisim me atë se, në ndodh substituimi i atomeve të hi-
vend të tretësirës së KMnO4 , në epruvetën drogjenit me thërrimen elektrole.
me toluen ose benzen shtojmë ujë të bromuar
dhe e përziejmë përbërjen e saj. Edhe në këtë
rast ngjyra e ujit të bromuar nuk ndryshon.

Substituimi është elektrol, pasi që në strukturën e benzenit ka re elektronike-, që


është cak i sulmit të thërrimes elektrole.
Benzeni merr pjesë në lloje të ndryshme të reaksioneve të substituimit elektrol:
halogjenim, nitrim, alkilim, acilim, sulfonim e tjerë.

81
I Reaksionet e substituimit elektrol

1. Reaksionet e halogjenimit - Këto reaksione zhvillohen në prani të katalizatorëve si


psh., halogjenuret e Fe (III), Al(III). Për shembull:

klorobenzen

2. Reaksionet e nitrimit – Nitrimi i benzenit zhvillohet me përzierjen e acidit sulfurik dhe


acidit nitrik të përqendruar. Acidi sulfurik shtohet që më lehtë të mund të krijohet thërrmija
elektrole, NO2+ me të cilin bëhet nitrimi i benzenit

NO2

+ HNO3 H2SO4 + H2O

nitrobenzen

3. Reaksionet e alkilimit – Alkilimi (substituimi i hidrogjenit me grupin alkil) zhvillohet nën


veprimin e alkil halideve në prani të AlCl3 si katalizatorë.

AlCl3 CH3
+ CH3Cl + HCl

klorometan toluen benzen

4. Reaksionet e acilimit – Acilimi (substituimi i atomeve të hidrogjenit me grupin acil,


RCO-) zhvillohet ngjashëm si alkilimi, me ndihmën e klorurit të acilit:

Te arenet, reaksioni i substituimit aromatik kryhet më lehtë dhe më shpejtë se sa te


benzeni. Përveç kësaj, substituentët ndikojnë mbi vend pozitat e substituimit, gjegjësisht,
cilat produkte do të tohen në përzierjet reaguese. Alkil grupet i orientojnë grupet tjera që
hyjnë në substituimin elektrol në pozitat orto dhe para në raport me toluenin.

82
CH3 CH3
CH3
NO2
+ HNO3 H2SO4
+
-H2O
 65 %  35 % NO2
toluen o-nitrotoluen p-nitrotoluen

Llojet tjera të reaksioneve te benzeni dhe arenet

Përveç në reaksionet e substituimit, benzeni dhe arenet marrin pjesë edhe në llojet
tjera të reaksioneve. Kështu, në temperatura të larta, shtypje dhe katalizatorë, benzeni
merr pjesë edhe në reaksionet e adicionit. Reaksion i këtillë është adicioni i klorit ose i
hidrogjenit në benzen:

shtypje
katalizator

1,2,3,4,5,6-   


heksaklorocikloheksan

Në vargun anësor tek alkil benzenët zhvillohen reaksionet e substituimit sipas


mekanizmit të radikaleve. Për shembull:

nxehje ose nxehje ose nxehje ose


dritë dritë dritë

-HCl -HCl -HCl


toluen klorur benzil klorur benzal benzotriklorur

Për dallim prej alkaneve të thjeshta, substituimi te alkil benzenët me vargje anësore
më të përbëra se grupi metil, zhvillohet me zëvendësim të atomit të hidrogjenit të lidhur
për C-atomin më afër unazës së benzenit.
Përveç substituimeve në vargun anësorë, zhvillohet edhe reaksioni i oksidimit. Me
këtë përtohet acidi benzoik.

CH2CH3 COOH
KMnO4
+ CO2

83
Pyetje dhe detyra:
1. Shkruaj barazimin e reaksionit të përtimit të etil benzenit.
2. Në cilën pjesë të molekulës ndodh ndryshimi kimik nëse tolueni nxehet me Cl2, e ku
ndodh ndryshimi nëse reaksioni kryhet në prani të klorurit të aluminit si katalizator: a) në
unazë; b) në vargun anësor? Shkruaj barazimet e reaksioneve.
3. Reaksioni substituimit elektrol në bërthamën e benzenit tek propilbenzeni zhvillohet: a)
shpejt b) më ngadalë se sa tek benzeni. Shkruaj barazimin e reaksionit.
4. Çka përtohet gjatë oksidimit të alkilbenzenëve?
5. Në krahasim me grupin etil, në cilën pozitë do të orientohen atomet e klorit gjatë klorimit
të etilbenzenit në prani të klorurit të aluminit si katalizator?

NOCIONET KYÇE NË KËTË KAPTINË


ALKANET
i Kuptimi: hidrokarbure të ngopura, në të cila të gjitha atomet janë të lidhura me lidhje
njëshe.
 Formula e përgjithshme e vargut homolog: CnH2n+2.
 Nomenklatura: emrat përmbajnë prapashtesën –an.
 Izomeria: izomeria e vargut (izomeria skeletore), stereoizomeria e konformacionit dhe
tek disa prej tyre edhe izomeria optike.
 Përtimi: me përpunimin e naftës dhe gazit tokësor dhe me reaksionet e hidrogjen-
izimit (adicioni i hidrogjenit në hidrokarbure të pangopura).
 Vetitë zike: komponime jo polare, të patretshme në tretësit polar kurse të tretshëm në
tretësit jo polar. Temperaturat e shkrirjes dhe të vlimit rriten me rritjen e masës moleku-
lare relative.
 Reaksionet kimike: substituimi i radikaleve (reaksionet e halogjenimit); reaksionet e
eliminimit (procesi i kreking-ut); djegia.
 Përdorimi: si lëndë djegëse, tretës, lëndë të para për sinteza organike.
ALKENET
 Kuptimi: alkenet janë hidrokarbure të pangopura, që përmbajnë një lidhje dyshe në
mes dy atomeve të karbonit.
 Formula e përgjithshme e vargut homolog: CnH2n.
 Nomenklatura: emrat përmbajnë prapashtesën –en.
 Dienet: hidrokarbure të pangopura me dy lidhje dyshe në molekulë.
 Ndarja e dienëve: të kumuluara, të konjuguara, të izoluara.
 Izomeria: izomeria e vargut (izomeria skeletore); izomeria e pozitës dhe stereoizomeria
gjeometrike (cis, trans).
 Përtimi: prej komponimeve të ngopura me reaksionet e eliminimit (dehidrogjenizim;
dehalogjenim; dehidrohalogjenim; dehidratim).
 Vetitë zike: komponime jo polare, të patretshme në tretësit polar kurse të tretshme në
tretësit jo polar. Temperaturat e shkrirjes dhe të vlimit rriten me rritjen e masës moleku-
lare.
 Reaksionet kimike: reaksion më karakteristik për to –adicioni. Gjatë adicionit të reagen-
sit jo simetrik në alken jo simetrik, reaksioni zhvillohet sipas rregullës së Markovnikovit.
Përveç kësaj, alkenet mund të oksidohen deri në alkoole dihidroksile, kurse të ndezura
në ajër digjen deri në dyoksid karboni dhe ujë.
 Rregulla e Makrovnikovit: kur reagensi jo simetrik i llojit H-Z, ksohet në alken jo
simetrik, hidrogjeni lidhet për atë C-atom, për të cilin janë të lidhur më shumë atome të
hidrogjenit.

84
 Polimerizimi: reaksion i adicionit, në të cilin prej numrit të madh të molekulave të ndon-
jë substance përtohet substancë me masë molekulare relative të lartë
 Monomer: substanca që polimerizohet
CIKLOALKANET DHE CIKLOALKENET
 Kuptimi: komponimet aliciklike janë hidrokarbure në të cilat C-atomet janë të lidhur në
vargje të mbyllura - unazë.
 Ndarja e komponimeve aliciklike: cikloalkane, cikloalkene, cikloalkine, ciklodiene etj.
 Cikloalkane: hidrokarbure ciklike, unazat e të cilave janë të krijuara vetëm prej lidhjeve
njëshe.
 Formula e përgjithshme e vargut homolog të cikloalkaneve: CnH2n.
 Nomenklatura: para emrit të alkanit përkatës shtohet parashtesa – ciklo.
 Tensioni këndor (i Baerit): tensiononi i molekulave të cikoalkaneve, i cili paraqitet për
shkak të shmangies të vlerës së këndit në unazë nga vlera e këndit tetraedrik.
 Izomeria: izomeria e vargut (izomeria skeletore); izomeria funksionale me alkenet; ste-
reoizomeria e konformacionit; izomeria gjeometrike (cis, trans) tek cikloalkanet me dy
substituentë në C-atomet e ndryshme.
 Përtimi: me dehalogjenim të dihalogjenureve të alkaneve, tek të cilat elementet
halogjenë gjenden në C-atomet e skajshme.
 Vetitë zike: të ngjashme me vetitë e hidrokarbureve tjera
 Reaksionet kimike: cikloalkanet me numër më të lartë të C-atomeve në unazë sillen
ngjashëm me alkanet, kurse unazat më të vogla në të cilët ka tension këndor marrin
pjesë në reaksione të adicionit, me ç’rast bëhet hapja e unazës.
 Cikloalkene: hidrokarbure ciklike me një lidhje dyshe në unazë.
ALKINET
 Kuptimi: alkinet janë hidrokarbure të pangopura që përmbajnë një lidhje treshe në
mes dy atomeve të karbonit.
 Formula e përgjithshme e vargut homolog: CnH2n-2.
 Nomenklatura: emrat përmbajnë prapashtesën –in.
 Izomeria: izomeria e vargut (izomeria skeletore); izomeria e pozitës dhe izomeria funk-
sionale me dienet dhe cikloalkenet.
 Përtimi: me reaksionet e eliminimit; me hidrolizë të acetilideve.
 Vetitë zike: të ngjashme me vetitë e alkaneve dhe alkeneve.
 Reaksionet kimike: marrin pjesë në reaksionet e adicionit; oksidohen më lehtë se al-
kenet, me ç’rast krijojnë acide dikarboksilike; në ajër digjen; etini dhe alkinet terminale
kanë veti të dobëta acidike dhe reagojnë me bazat e forta me ç’rast krijojnë kripëra
acetilide.
ARENET
 Arene: hidrokarbure të përbëra prej pjesës aromatike dhe pjesës jo aromatike (alkilben-
zenet, alkenilbenzenet, alkinilbenzenet).
 Përfaqësues tipik i hidrokarbureve aromatike: benzeni
 Struktura e benzenit: benzeni mund të përshkruhet si komponim planar ciklik me re
elektronike- e cila përbëhet prej gjashtë elektroneve që janë të delokalizuara në tërë
unazën.
 Rregulla e Hykelit për aromaticitet: komponimet janë aromatike nëse molekula
është planare dhe nëse përmbajnë 4n+2 elektrone që mund të krijojnë lidhje- (të
a.q. elektrone-), ku n është ndonjë numër natyror, gjegjësisht 1,2,3,... Karakteristikë
themelore është stabiliteti i kësaj klase të komponimeve.
 Izomeria: tek benzenët e dysubstituar ekzistojnë tre izomerë: orto, meta dhe para.
Edhe tek benzenët e trisubstituar ekzistojnë tre izomerë.
 Përtimi: burime kryesore për përtimin e këtyre komponimeve janë nafta dhe thëngjill
guri.

85
III.
KOMPONIMET ORGANIKE ME
OKSIGJEN DHE AZOT

Temat:
 Alkoolet dhe fenolet
 Aldehidet dhe ketonet
 Acidet karboksilike dhe esteret
 Komponimet organike me azot
ALKOOLET DHE FENOLET
Derivatet e hidrokarbureve të cilat përmbajnë grup –OH, quhen derivate të hi-
droksile të hidrokarbureve.

Varësisht nga radikali për të cilin është lidhur grupi hidroksil këto mund të ndahen në
alkoole dhe fenole. Edhe pse të dy klasat përmbajnë grup hidroksil, këto kanë veti kre-
jtësisht të ndryshme, për shkak se tek fenolet grupi –OH është i lidhur në mënyrë direkte
për bërthamën e benzenit.

Derivate të hidroksile të hidrokarbureve




Alkool Fenol









Pasi që, sipas vetive të tyre plotësisht dallohen, këto komponime do t’i mësojmë si
klasa të veçanta të komponimeve organike.

III.1. ALKOOLET

III.1.1. KUPTIMI, NDARJA, NOMENKLATURA


DHE IZOMERIA E ALKOOLEVE
Kuptimi për alkoolet dhe ndarja

Alkoolet janë komponime të përbëra prej radikalit, që është i lidhur me grupin


hidroksil. Domethënë, grupi hidroksil, -OH është grupi funksional i alkooleve.

ALKOOL
radikal grupi hidroksil

88
Metanol Pentan-1-ol

Fig.III.1. Modelet e molekulave të alkooleve, metanol dhe pentan-1-ol.

Alkoolet mund të ndahen në disa mënyra të ndryshme:


1. Sipas radikalit për të cilin është i lidhur grupi hodroksil. Për shembull:









* Komponimi i fundit në shembujt e dhënë nuk është fenol, sepse grupi hidroksil nuk lidhet direkt me
bërthamën e benzenit.

2. Sipas llojit të atomit të karbonit për të cilin është lidhur grupi hidroksil. Për shembull:





primar sekondar terciar

3. Sipas numrit të grupeve hidroksile në alkool. Për shembull:






monohidroksil dihidroksil polihidroksil

Nuk ekzistojnë komponime me dy grupe hidroksile të lidhura në atom karboni të


njëjtë.

Nomenklatura e alkooleve

Emrat e alkooleve sipas IUPAC-ut krijohen prej emrit të hidrokarburit prej të cilit
është nxjerr alkooli dhe shtohet prapashtesa –ol. Shpeshherë alkoolet emërtohen ashtu
që, theksohet fjala alkool dhe veçmas emri i radikalit. Në përdorim janë edhe të a.q.
emra trivial.

89
Gjatë emërtimit të alkooleve, përveç rregullave themelore të nomenklaturës, është e
nevojshme të respektohen edhe disa rregulla specike për alkoolet.

 grupi hidroksil është grup funksional për alkoolet dhe patjetër duhet të gjendet në
vargun më të gjatë;
 numërimi llon prej asaj ane të vargut prej ku është më afër grupi hidroksil;
 grupi hidroksil gjatë numërimit ka përparësi ndaj grupeve alkile, lidhjes dyshe dhe
treshe dhe elementeve halogjene;
 numri i grupeve hidroksile në emrin e alkoolit shënohet me –di-, -tri-, -tetra-, etj para
prapashtesës –ol.

Shembulli III. 1. Cili është emri i komponimit vijues?



 
      

 

Zgjidhje: Vargu më i gjatë duhet të përmbajë grupin hidroksil, kurse gjatë numërimit
të C-atomeve duhet pasur kujdes që grupi hidroksil të tojë vlerë numerike sa më
të vogël të mundshme. Gjatë zgjedhjes të vargut më të gjatë, duhet pasur parasysh
mënyrën racionale të shtruarjes së vargut. Në shembullin konkret, vargu më i gjatë
ka tetë atome karboni.




Grupi etil si substituent gjendet në C-atomin e katërt. Sipas kësaj emri i komponimit
është 4-etiloktan-2-ol.

Detyrë: Shkruaj formulën racionale të alkoolit: 4-etil-2-metiloktan-2,4-diol.

Vargu homolog dhe izomeria e


alkooleve acikilike monohidroksile

Pasiqë alkoolet janë derivate hidroksile të hidrokarbureve, formula e përgjithshme e


vargut homolog të alkooleve të ngopura monohidroksile, mund të nxirret duke lluar prej
vargut homolog dhe formulës së përgjithshme të alkaneve. Kjo tohet, nëse një atom
hidrogjeni zëvendësohet me grup –OH.

Alkan Alkool

CnH2n+2 CnH2n+1OH

90
Shembulli III.2. Cila është formula molekulare e alkoolit monohidroksil që përmban 7
atome të karbonit?

Zgjidhje: Në formulën e përgjithshme CnH2n+1OH, n zëvendësohet me 7 dhe tohet for-


mula:
C7H15OH

Detyrë: Shkruaj formulat molekulare të alkooleve monohidroksile me 9 dhe 15 atome të


karbonit?

Ngjashëm si tek hidrokarburet edhe tek alkoolet paraqitet dukuria e izomerisë.


 izomeria e vargut ose izomeria skeletore (renditje e ndryshme e atomeve të karbo-
nit);
 izomeria e pozitës (vend pozita e ndryshme e grupeve hidroksile);
 izomeria funksionale – alkoolet tregojnë izomeri funksionale me një grup kom-
ponimesh të njohura me emrin etere, për të cilat do të bëhet fjalë më vonë.

Shembulli III.3. Sa izomerë të alkooleve monohidroksile me formulë C4H10O mund të


ekzistojnë? Cilat janë formulat racionale dhe emrat e tyre?

Zgjidhje: Pasi që kërkohen vetëm izomeret e alkooleve, nuk duhen të merren parasysh
izomerët funksional.
Sipas formulës së përgjithshme të alkoolit, bëhet fjalë për izomerët e butanolit. Do-
methënë, izomerët struktural dhe izomerët e pozitës të butanoli mund të nxirren nëse si
bazë merren skeletet e karbonit të izomereve të butanit.
 izomeri i parë i butanit është: CH3CH2CH2CH3. Prej tij nxirren këto izomerë të alkoolit


        

   
 Butan-1-ol Butan-2-ol

 izomeri i dytë i butanit është metilpropani (ose izobutani).


   Prej izobutanit nxirren:



   
   
  
    2-metilpropan-1-ol 2-metilpropan-2-ol
    
Përfundim: Komponimi, C4H10O ka 4 izomerë: dy janë të pozitës dhe dy janë të vargut.

91


Pyetje dhe detyra:


1. Janë dhënë formulat strukturale të disa alkooleve. Bëj klasikimin e tyre sipas kritereve
të ndryshme dhe shkruaj emrat sipas IUPAC-ut.

       


  

     
       
   


2. Shkruaj formulat molekulare dhe racionale të alkooleve monohidroksile aciklike dhe cikl-
like, në përbërjen e të cilave ka 5 atome të karbonit.
3. Cili është emri i alkoolit të dhënë?
 



4. Cila është formula 4-metilheks-3-en-2-ol?


5. Sa izomerë të pozitës ka pentanoli?

III.1.2 PËRFITIMI I ALKOOLEVE


Alkoolet mund të përtohen me shumë metoda kimike të ndryshme. Reaksionet me
të cilat përtohen alkoolet kryesisht bazohen ose në adicion ose në substituim. Do të
përmendim shembuj vetëm për një pjesë të reaksioneve me të cilat përtohen alkoolet.

1. Adicioni i ujit në alken (hidratimi)


Adicioni i ujit në alkene përdoret edhe si metodë laboratorike edhe si metodë industriale
për pëtimin e alkooleve monohidroksile.





Këtë reaksion, tani më e kemi mësuar tek alkenet. Varësisht nga ajo se cili alken do
të përdoret, përtohen lloje të ndryshme të alkooleve.

2. Reaksioni i alkilhalogjenurit me bazë


Nëse në alkilhalogjenur, në kushte të caktuara veprohet me bazë të fortë, si
për shembull me hidroksid natriumi, ndodh reaksioni i substituimit, me ç’rast elementi
halogjen zëvendësohet me grupin hidroksil dhe përtohet alkooli.

92




Alkoolet dihidroksile dhe trihidroksile përtohen prej derivateve të dihalogjenureve,


gjegjësisht derivateve të trihalogjenureve të alkaneve.

  
  
  

  
  

3. Alkoolet mund të përtohen me reduktim (hidrogjenim) të aldehideve dhe ketone-


ve. Këto reaksione do t’i sqarojmë tek klasa e komponimeve përkatëse.

4. Në industri, sasi të mëdha të alkooleve përtohen edhe me fermentim alkoolik të


sheqernave.

5. Për përtimin e alkooleve di- dhe polihidroksile ekzistojnë metoda të veçanta. Njëra
prej tyre, të cilën e kemi mësuar më parë, është oksidimi i etenit me tretje ujore të mjeteve
të forta oksiduese.

oksidim

III.1.3. VETITË E ALKOOLEVE


Struktura e grupit hidroksil

Vetitë e alkooleve varen prej strukturës së grupit hidroksil dhe prej radikalit për të
cilin është lidhë ai. Pamë se, lidhjet kimike në mes atomeve C-C dhe C-H në radikal,
janë jo polare pasi që karboni dhe hidrogjeni kanë vlera të afërta të elektronegtivitetit.
Megjithatë, grupi hidroksil është i përbërë prej atomit të oksigjenit dhe hidrogjenit, vlerat
e elektronegativitetit të cilave dukshëm dallohen, prandaj grupi hidroksil është polar.
Pasi që atomi i oksigjenit ka elektronegativitiet më të lartë, çifti elektronik është më
afër tij, prandaj atomi i oksigjenit është i elektrizuar me ngarkesë parciale negative (-),
përderisa atomi i hidrogjenit është i elektrizuar me ngarkesë parciale pozitive (+). Elek-
tronegativiteti i lartë i atomit të oksigjenit shkakton dukurinë e efektit induktiv pozitiv (+I)
në C-atomin për të cilin është i lidhur grupi hidroksil. Ky nga ana tjetër, tërheq elektronet
prej C-atomit fqinj, por më dobët etj. Me rritjen e numrit të C-atomeve në varg, ndikimi i
grupit hidroksil zvogëlohet dhe alkoolet gjithnjë e më shumë ngjajnë në alkane. Kjo në
mënyrë skematike mund të paraqitet në kështu:

93
Vetitë zike

Për shkak të pranisë të grupit hidroksil, alkoolet tregojnë veti zike të ndryshme prej
hidrokarbureve përkatëse. Disa prej vetive zike të tyre, mund të tregohen me eksperi-
mentet e thjeshta vijuese:

Eksperimenti III.1.Tretshmëria e Nga eksperimenti III.1 mund


alkooleve në ujë. të vërehet se anëtarët e parë të
vargut homolog të alkooleve mono-
Në epruveta të veçanta çiten nga 10
pika metanol, etanol, propanol dhe butan-1-ol. hidroksile janë të tretshëm në ujë.
Pastaj në secilën prej epruvetave të shtohen Këto veti të alkooleve sqarohen
nga 10 pika ujë dhe tunden. Çka vëren? me strukturën e molekulës së tyre,
 gjegjësisht pranisë të karakterit polar
të grupit hidroksil. Pasi që moleku-
Eksperimenti III.2. Varshmëria e dendësisë lat e ujit janë polare, sipas rregullit
së alkooleve prej numrit të grupeve “i ngjashmi tretet në të ngjashmin”,
hidroksile
alkoolet treten në ujë. Shkaku i
Mjetet e nevojshme: Tri menzura (ose epruveta tretshmërisë së alkooleve të ulëta
më të mëdha), top gome dhe matës kohe; në ujë, sqarohet me mundësinë e
metanol, glikol dhe glicerol. Në menzurën krijimit të lidhjeve hidrogjenike
më të lartë vehet sasi e caktuar e metanolit, në mes molekulave të alkoolit dhe
e pastaj në te lëshohet një top gome. Matet molekulave të ujit.
koha derisa topi të bie në fund të menzurës. Për shkak të karakterit polar
E njëjta ecuri përsëritet me vëllime të njëjta të
alkooleve, glikol dhe glicerol. të grupit hidroksil, atomi i hidrogjenit
Krahaso kohën e matur në të tri rastet dhe është i elektrizuar me ngarkesë par-
nxjerr përfundim për atë se cili alkool ka ciale pozitive, prandaj lehtë mund
dendësi më të madhe. të tërhiqet nga ngarkesa parciale
negative e atomit të oksigjenit nga
molekula e ujit. Në këtë mënyrë kri-
johet lidhja hidrogjenike.
Me rritjen e numrit të C-atom-
eve në varg, tretshmëria në ujë
zvogëlohet, pasi që dominon ndikimi
i radikalit i cili është jo polar.

Fig. III.2. Molekulat e etanolit me molekulat e ujit,


lidhen me lidhje hidrogjenike.

94
Lidhja hidrogjenike mund të krijohet edhe ndërmjet molekulave të alkooleve. Pran-
daj, nëse krahasohen me hidrokarburet me numër të njëjtë të C-atomeve dhe me varg
të padegëzuar, alkoolet tregojnë temperatura të vlimit dhe të shkrirjes më të larta.
Kjo rezulton në faktin se, është e nevojshme energji plotësuese për shkëputjen e lidhjeve
hidrogjenike ndërmjet molekulave të alkooleve.

Sa më i gjatë të jetë radikali,


ndikimi i grupit hidroksil është më
i vogël dhe zvogëlohet mundësia
Alkool për krijimin e lidhjeve hidrogjenike.
Prandaj, temperaturat e vlimit dhe e
shkrirjes tek alkoolet me vargje më
të gjata, janë më të afërta me ato të
Temperatura e vlimit °C

hidrokarbureve. Ky trend mund të


shihet edhe nga tabela në të cilën
janë dhënë temperaturat e vlimit dhe
Alkan
tretshmëria e dhjetë anëtarëve të
parë të vargut homolog të alkooleve.
Me rritjen e numrit të atomeve
të karbonit, gradualisht rritet edhe
dendësia e alkooleve (eksperimenti
III.2.). Kështu, këto gradualisht kalo-
jnë prej lëngjeve lehtë të lëvizshme,
deri në vajore dhe në substanca të
ngurta.

Masa molekulare relative

Fig III.3. Temperatura e vlimit të alkooleve monohidroksile


primare është më e lartë, në krahasim me atë të hidrokar-
bureve me numër të njëjtë të atomeve të karbonit dhe me
varg të padegëzuar.

Tabela III.1. Tretshmëria e alkooleve në ujë dhe


temperaturat e vlimit.
Formula Tv/°C Tretshmëria
(g/100mL ujë)
CH3OH 65 tretshëm
CH3CH2OH 78 tretshëm
CH3CH2CH2OH 97 Tretshëm
CH3(CH2)2CH2OH 117 7,9
CH3(CH2)3CH2OH 137 2,7
CH3(CH2)4CH2OH 158 00,59
CH3(CH2)5CH2OH 176 0,9
Fig III.4. Modele të molekulave të CH3(CH2)6CH2OH 194 patretshëm
alkooleve
CH3(CH2)7CH2OH 213 patretshëm
CH3(CH2)8CH2OH 229 patretshëm

95
Vetitë kimike të alkooleve

Karakteri polar i grupit hidroksil në molekulat e alkooleve, përveç asaj se ndikon në


vetitë zike të tyre, ndikon dukshëm edhe në reaktivitetin e tyre.
Reaksionet në të cilat marrin pjesë alkoolet, janë pasojë e ekzistimit të qendrave
reaguese. Janë disa prej tyre:
 Atomi i oksigjenit ku mund të lidhen thërrimet elektrole, për shkak të ngarkesës par-
ciale negative,.
 Atomi i hidrogjenit ku për shkak të ngarkesës parciale pozitive, lehtësohet shkëputja
e tij nën veprimin e thërrimes nukleole.
 Atomi i karbonit i lidhur për grupin –OH, gjithashtu ka ngarkesë parciale pozitive,
prandaj tërheq thërrime nukleole.
Reaksionet kimike në të cilat marrin pjesë alkoolet, sipas qendrave reaguese në
molekulë, mund të ndahen kryesisht në dy grupe: reaksione me shkëputje të lidhjes O-H
dhe reaksione me shkëputje të lidhjes C-OH.

Reaksione me shkëputje
 të lidhjes C-OH

Reaksione me shkëputje   
të lidhjes O-H 

1. Reaksione me shkëputje të O-H


Në tretësirë ujore, alkoolet nuk tregojnë veti karakteristike as të acideve e as të ba-
zave. Por, gjatë disa reaksioneve këto tregojnë disa veti acidike. Shkak për këtë është
polariteti i lidhjes O-H, prandaj kjo lidhje më lehtë shkëputet.

Reaksioni me metale alkaline


Alkoolet reagojnë me metalet alkaline, siç janë Na dhe K, me ç’rast shkëputet lidhja
O-H në mënyrë heterolitike dhe përtohet anioni alkoolet (alkoksid).

   
 


Etanoli vrullshëm reagon me natriumin (shih eksperimentin III.3.). Gazi që lirohet, i


ndezur digjet, që është dëshmi se ai është hidrogjeni. Reaksion kimik i ngjashëm do të
zhvillohet nëse në vend të etanolit, përdorim metanol.

  
   

etanoat natriumi

Komponimet të cilat përtohen në reaksion të alkoolit me metal, gjegjësisht me


zëvendësimin e hidrogjenit të grupit hidroksil me jon pozitiv të metalit, me emër të për-
bashkët quhen alkoolate (alkookside). Alkoolatet treten në ujë, me ç’rast disocojnë në
anion alkoolat dhe kation të metalit. Anioni alkoolat hidrolizon, kurse tretësira tregon
mjedis të fortë bazik.

96
Eksperimenti III.3. Reaksioni i Reaksioni i alkooleve me acide
etanolit me natrium
Kujdes! Punoni me dorëza dhe larg Alkoolet reagojnë me acidet
prej ujit! organike dhe inorganike, me ç’rast
Një e treta e epruvetës mbushet me përtohen komponime që quhen
alkool dhe përforcohet në mbajtësin metalik. estere, kurse reaksioni quhet es-
Pastaj me pincetë vihet copëz natriumi. terikim. Këtu vetëm do të për-
Epruveta mbyllet me tapë nëpër të cilin kalon mendim se, në këtë reaksion vjen
gyp i qelqit i shkurtër. Kah hapja e gypit afrohet deri te shkëputja e lidhjes O-H, por
një copëz druri e ndezur. Çka vërehet? në këtë rast ndodh shkëputje ho-
Pasi të ndërpritet molitike, d.m.th. hidrogjeni i ujit të
lirimi i gazit, lëngu derdhet liruar rrjedh prej alkoolit. Reaksioni
në qelq ore dhe lihet që të
avullohet teprica e alkoolit. Në
zhvillohet në prani të acidit sulfurik.
substancën e tuar me ngjyrë Më shumë për reaksionin e esteri-
të bardhë, shtohen disa pika kimit dhe esterët si komponime do
ujë. Çka ndodh në këtë rast? të mësojmë tek acidet karboksilike.
Sqaro ndryshimet që do të
vëresh dhe shkruaj barazimet
kimike që shkaktojnë
ndryshimet që ndodhin.

2. Reaksionet me shkëputje të lidhjes C-OH

Substituimi nukleol
Alkoolet marrin pjesë në reaksionet e substituimit nukleol, nën veprimin e ndonjë
thërrmije nukleole, si për shembull jonit halogjenur prej halogjenhidrikut. Në këtë rast,
grupi hidroksil i alkoolit zëvendësohet me atom të elementit halogjen, dhe përtohet alkil
halogjenur.




Për shembull:


      
metanol klorometan

Dehidratimi i alkooleve
Me dehidratimin e alkooleve, gjegjësisht, me eliminimin e ujit mund të përtohen
produkte të ndryshme, varësisht prej kushteve në të cilat zhvillohet reaksioni. Kështu,
nëse etanoli nxehet në temperaturë më të lartë se 170°C, do të tohet eten. Me tepricë
të alkoolit dhe temperaturës nën 170°C, përtohet komponimi dietileter, ose siç quhet më
shpesh vetëm eter.

97
Gjatë këtij reaksioni, prej dy molekulave alkool, ndahet një molekulë ujë. Në të dy
reaksionet si mjet dehidratues shfrytëzohet acidi sulfurik i përqendruar.


& ' !S% etoksietan
Etanol (dietil eter)
& 1 !S%
2
eten

Eteret dhe alkoolet janë izomerë funksional. Për shembull:

CH3-O-CH3 CH3-CH2-OH

Dimetileteri dhe etanoli janë izomerë funksional, pasi që kanë formulë molekulare të
njëjtë, C2H6O, kurse grupe funksionale të ndryshme.

3. Reaksionet e oksidimit

Përveç në reaksionet e përmendura, alkoolet marrin pjesë edhe në reaksionet e


oksidimit. Për t’u njohur me reaksionet e oksidimit do të zhvillojmë eksperimentin vijues:

Nëse në alkoole veprohet me


Eksperimenti III.4. Oksidimi i mjet të fortë oksidues, siç është
alkooleve K2Cr2O7, në prani të acidit sulfurik të
përqendruar, varësisht prej llojit të
Në tri epruveta të vendosura në alkoolit mund të përtohen produk-
mbajtësin e epruvetave, çiten disa pika prej: te të ndryshme. Më lehtë oksido-
alkoolit butilik primar, alkoolit butilik sekondar hen alkoolet primare, përderisa te
dhe alkoolit butilik terciar. Pastaj, në secilën
epruvetë shtohen nga disa pika prej tretësirës alkoolet terciare nuk ka reaksion.
ujore 10% të dikromatit të kaliumit ku ka pak
acid sulfurik të holluar. Çka vëren?



  oksidim 
alkool 
primar aldehid

oksidim 
 


keton
alkool
sekondar

98
Pyetje dhe detyra:
1. Cili derivat i halogjenuar i hidrokarburit duhet të reagojë me hidroksid natriumin që të
përtohet: a) propan-2-ol b) butan-1,3-diol.
2. Paraqiti barazimet kimike të reaksioneve të dhëna në pyetjen 1.
3. Çka përtohet nga adicionimi i ujit në pent-2-en? Shkruaj barazimin e reaksionit dhe
sqaro sipas cilës rregull zhvillohet reaksioni.
4. Cili gaz lirohet gjatë fermentimit alkoolik?
5. Sa gram propen duhet të merr pjesë në reaksion me ujin, që të përtohen 25 cm3 propan-
2-ol.
6. Pse alkooli me 10 atome të karbonit është i patretshëm në ujë?
7. Propan-2-ol me pjesëmarrje të masës 50% zhduk bakteret në ujë. Veprimi baktericid i
alkoolit sqarohet me krijimin e lidhjeve hidrogjenike të alkoolit me ujë, me ç’rast dehidrojnë
qelizat e baktereve. Paraqiti lidhjet hidrogjenike midis molekulave të këtij alkoolit dhe të ujit.
8. I ndezur në ajër etanoli digjet. a) Cilat janë produktet e reaksionit dhe si do t’i dëshmosh
këto? b) Shkruaj barazimin e reaksionit. c) Me djegien e propan-1-ol dhe butan-1-ol, a do të
përtohen të njëjtat produkte si edhe tek etanoli?
9. Me barazime kimike paraqiti reaksionet vijuese: a) reaksioni i metanolit me acid acetik; b)
reaksioni i propan-2-olit me natrium c) oksidimi i propan-2-ol
10. Alkoolet marrin pjesë në reaksion me natriumin dhe krijojnë komponime alkoolate.
11. Sa gram metoksid natriumi do të përtohen nëse në reaksion me metanol kanë reaguar
1,5 gram natrium?
12. Shkruaj barazimet kimike të dehidratimit të alkoolit në temperaturë nën dhe mbi 170 °C.
13. Sipas rritjes së temperaturave të vlimit, radhiti komponimet e dhëna: eter, alkool dhe ujë.
Sqaro përgjigjen.

III.2. FENOLET
III.2.1. KUPTIMI, NDARJA, NOMENKLATURA
DHE IZOMERIA E FENOLEVE
Kemi përmendur se përveç alkooleve, komponimet tjera që në përbërjen e tyre kanë
grup hidroksil janë fenolët. Formula e përgjithshme e fenolëve është:






Fenolët janë derivate hidroksile të hidrokarbureve aromatike, në të cilët grupi


hidroksil në mënyrë direkte është i lidhur me atom karboni të bërthamës së ben-
zenit.

99
Duhet bërë dallimin në mes fenolëve dhe alkooleve, tek të cilët grupi hidroksil është
i lidhur në atom karboni të vargut anësor në unazën e benzenit. Këto komponime kanë
veti të ngjashme, si edhe alkoolet alifatike. Për shembull:





Benzil alkool Fenol

Zakonisht, ndarja e fenolëve bëhet në dy mënyra:


 sipas numrit të grupeve hidroksile të lidhura për unazën e benzenit, ngjashëm si
edhe tek alkoolet, ka fenolë monohidroksile, dihidroksile, trihidroksile dhe polihi-
droksile. Për shembull:








 sipas asaj se në unazën e benzenit a ka substituent, fenolet mund të jenë të pa substi-


tuar dhe të substituar (përveç grupit hidroksil në unazë të benzenit, atomet e hidrogje-
nit zëvendësohen me substituent të ndryshëm: X, -OH, -CH3, -NO2 etj.).




















Fig.III.5. Modele të molekulës së fenolit

100
Izomeria dhe nomenklatura e fenoleve

Tek fenoli (përfaqësuesi kryesor i fenolëve, sipas të cilit ka marrë emrin kjo klasë e
komponimeve), nuk ka dukuri të izomerisë. Megjithatë, izomeri ka te fenolët dihidroksile
dhe trihidroksile dhe tek fenolët e substituara. Për shembull, hidroksifenoli:

1,2-dihidroksibenzen 1,3-dihidroksibenzen 1,4-dihidroksibenzen


o-hidroksifenol m-hidroksifenol p-hidroksifenol
katehol rezorcinol hidroksinon

Dihidroksifenolet








1,2,3-trihidroksibenzen 1,2,4-trihidroksibenzen 1,3,5-trihidroksibenzen

Emri trivial për metilfenolin është krezol. Ky ndërton tre izomerë: o-krezol, m-krezol
dhe p-krezol

  

 



 


Siç shihet prej shembujve të sipërm, tek derivatet e fenolit ka izomeri të ngjashme,
si edhe tek derivatet di- (orto, mete dhe para) dhe tri- (1,2,3; 1,2,4; 1,3,5) substituar
të benzenit.
Prej këtyre shembujve mund të përfundohet se, fenolët emërtohen ose si derivate
të benzenit ose si derivate të vetë fenolit, me ç’rast numërimi i atomeve të karbonit llon
prej atomit për të cilin është lidhur grupi hidroksil. Shpeshherë, për fenolët e ndryshëm të
substituar, në përdorim janë edhe emrat trivial.

101
III.2.2. PËRFITIMI, VETITË DHE RËNDËSIA
E FENOLEVE
Përtimi i fenolëve

Prej fenolëve, rëndësi më të madhe ka komponimi fenol C6H5OH, sipas të cilit edhe
ka marrë emrin krejt ky grup i komponimeve. Prandaj, përtimi dhe vetit e fenolëve do ti
mësojmë nga shembulli i këtij komponimi.
Ngjashëm si alkoolet, edhe fenoli mund të përtohet gjatë reaksionit të alklil halogjen-
urit përkatës me bazë. Ky reaksion është substituim nukleol.
 
 
 
Ekzistojnë më shumë metoda të ndryshme industriale për përtimin e fenolit, prej të
cilëve rëndësi më të madhe praktike ka përtimi i fenolit prej derivateve të benzenit.

Struktura dhe vetitë e fenolit

Vetitë zike të fenolit


Fenoli është substancë kristalore e bardhë, e cila gjatë qëndrimi në ajër oksidohet
dhe nxihet. Në ujë të ftohtë tretet dobët dhe krijon emulsion, derisa në ujë të nxehtë tretet
më mirë.

Struktura e fenolit dhe vetitë kimike


Alkoolet dhe fenolët kanë grup funksional (hidroksil) të njëjtë, por vetitë e tyre janë
shumë të ndryshme. Shkaku kryesor për dallimet në vetitë e tyre është veprimi i ndërsjel-
lët i grupit-OH me radikalet për të cilët është i lidhur. Tek fenolët ekziston ndikim reciprok i
dukshëm i grupit hidroksil dhe bërthamës së benzenit në fenol. Prandaj, fenoli merr pjesë
në reaksionet e substituimit elektrol në unazën e benzenit dhe në reaksionet ku merr
pjesë grupi–OH.


Substituimi i atomeve Reaksionet me metalet
 të hidrogjenit në alkaline dhe me
 unazë hidrokside
 



 


Vetitë acidike të fenolit

Për shkak të ndikimit reciprok elektronik në mes bërthamës së benzenit dhe grupit
hidroksil, çifti elektronik i lidhjes O-H është dukshëm më i tërhequr prej oksigjenit kah
bërthama e benzenit (siç shihet në formulën e dhënë).

102
Prandaj, lehtësohet shkëputja e lidhjes O-H dhe në
tretësit ujore fenoli disocon në anion fenolat dhe kation  
të hidrogjenit. Domethënë, fenoli tregon veti acidike,
gjegjësisht ky është acid.
Fenoli është acid më i fortë se uji, por është acid or-
ganik i dobët.

   


fenol jon fenoksid
(anion fenolat)

Përveç kësaj, për shkak të delokalizimit të elektroneve prej atomit të oksigjenit kah
bërthama e benzenit, anioni fenolat është më stabil. Se tretësira e fenolit është acidike do
të dëshmojmë me eksperimentin vijues:

Reaksionet e fenolit me metalet


Eksperimenti III.5. Të dëshmuarit e
alkaline dhe me bazat

vetive acidike të fenolit

Kujdes! Fenoli është helmues dhe e Si acid i dobët fenoli reagon me


bren lëkurën. Punoni me dorëza dhe me metalet alkaline dhe me baza dhe
 kujdes! në këtë rast krijon kripëra fenolate.
Kjo vërehet me kthjellimin e tretë-
Disa kristale të fenolit vihen në epruvetë sirës së turbullt. Me fjalë tjera për-
dhe shtohet pak ujë. Fitohet përzierje e tohet kripë e tretshme në ujë.
turbullt. Përzierja hulumtohet me letër të kaltër
të lakmusit. Me pikatore shtohet hidroksid Me shtruarjen e acidit klorhidrik
natriumi deri sa përzierja të kthjellohet. Në bëhet turbullimi i tretësirës së kthjel-
tretësirën e kthjellët, me pikatore shtohet acidi lët (që vërehet në eksperiment), gjë
klorhidrik derisa përsëri të tohet emulsion që dëshmon se prej fenolatit, përsëri
dhe turbullirë e bardhë. është përtuar fenol. Barazimet e
Çka tregon ngjyra e letrës së lakmusit? reaksioneve janë në vijim:
Si rezultat i cilit reaksion bëhet kthjellimi
i tretësirës?

89: 89:
 Fenolat natriumi


89: 89:

 
8 9: ; 89:;

Reaksionet në bërthamën e benzenit te fenoli

Siç kemi thënë, për shkak të zhvendosjes së elektroneve të hidrogjenit kah bërthama
e benzenit, dendësia elektronike e bërthamës është më e madhe, prandaj fenoli më lehtë
hyjë në reaksionet e substituimit elektrol aromatik, se sa benzeni. Kështu, fenoli
mundet më lehtë se sa benzeni të halogjenohet, nitrohet, sulfonohet etj. Në këtë rast,

103
zëvendësohen atomet e hidrogjenit në pozitën orto dhe para në raport me grupin–OH,
prandaj përtohet përzierje e produkteve. Për shembull:

  






  
 

p-bromofenol o-bromofenol

Reaksionin e fenolit me brom do ta zhvillojmë në eksperimentin vijues:

Fenoli, për dallim prej benze-


Eksperimenti III.6. Bromimi i fenolit nit, mund të nitrohet edhe me acid
nitrik të holluar. Me nitrimin e plotë,
Në epruvetë tretet pak fenol me disa pika
ujë dhe shtohet sasi e njëjtë e ujit të bromuar, e në fenol lidhen tri grupe nitro. Kom-
pastaj epruveta tundet. ponimi i përtuar njihet me emrin
2,4,6-trinitrofenol ose acid pikrik.
Vështro ndryshimin e ngjyrës gjatë
rrjedhjes së reaksionit dhe sqaro çka ndosh
gjatë reaksionit. Cilat produkte përtohen në
këtë reaksion?

 Acidi pikrik është substancë kristalore e verdhë, lehtë e tret-


shme në ujë, me shije të hidhët, prej ku edhe e ka marrë em-



rin. Krijohet me nitrimin e substancave natyrore të ndryshme
me prejardhje shtazore dhe bimore, si leshi, mëndafshi, in-
digo etj. Ky është acid i fortë (i rendit të disa acideve inorgan-
ike) dhe krijon kripëra pikrate. Me komponimet e ndërtuara

 prej më shumë unazave të benzenit, ndërton kripëra vështirë
2,4,6-trinitrofenol të tretshme, prandaj përdoret për ndarjen e tyre.
(acid pikrik)

Rëndësia e fenoleve

Fenoli përdoret për prodhimin e rrëshirave articiale, ngjyrave, barnave dhe


eksplozivëve. Si tretësirë ujore 2-3% njihet me emrin “ujë karbolik”, që përdoret si mjet
për dezinfektim.
Përveç fenolit, përdorim praktik kanë edhe fenolët tjera. Kështu, krezolët (metilfen-
olet) të përziera me sapunë të lëngët përdoren si dezinfektues të fortë, me emrin lizol.
Me aldehidet (për të cilët do të bëhet fjalë më vonë) krijojnë lloje të ndryshme të polim-
erëve, të njohura me emrin rrëshira fenol – formaldehide. Këto polimere kanë rëndësi
të madhe praktike.

104
Pyetje dhe detyra:
1. Shkruaj barazimin për timin e fenolit prej bromobenzenit dhe hidroksid kaliumit.
2. Cili është shkaku për tretshmërinë e fenolit në ujë?
3. Radhiti komponimet e dhëna sipas rritjes të vetive acidike: ujë; etanol dhe fenol.
4. Fenoli lehtë nitrohet dhe gjatë kësaj përtohet përzierje prej dy produkteve: o-nitrofenol
dhe p-nitrofenol. Nëse nitrimi kryhet deri në fund, përtohet trinitrofenoli. Shkruaj baraz-
imin kimik të reaksionit të përtimit të përzierjes prej o-nitrofenolit dhe p-nitrofenolit.
5. Sa gram fenol do të përtohen, nëse në 2 mol fenolat kaliumi veprohet me acid klor-
hidrik.

III.3.1 ALDEHIDET DHE KETONET


Përveç alkooleve dhe fenolëve, komponime tjera organike që në përbërjen e tyre
përveç karbonit dhe hidrogjenit përmbajnë edhe oksigjen janë aldehidet dhe ketonet.
Ajo që i dallon prej komponimeve paraprake, nuk është përbërja e tyre kimike, por grupi
funksional në strukturën e tyre. Këto u takojnë të a.q. komponime me grup funksional
karbonil. Grupin karbonil e përmbajnë edhe disa komponime tjera si p.sh., karbohidratet
e tjerë.

III.3.1. PËRBËRJA, NDARJA, NOMENKLATURA


DHE IZOMERIA E ALDEHIDEVE DHE KETONEVE
Kuptimi për komponimet karbonile

grupi
karbonil

Aldehid
Keton

Siç mund të vërehet, aldehidet dhe ketonet në përbërjen e tyre kanë grupin që është
i përbërë prej atomit të karbonit dhe oksigjenit, të cilët lidhen me lidhje dyshe. Ky
grup quhet grup karbonil. Sipas kësaj, aldehidet dhe ketonet i takojnë klasës së
komponimeve karbonile.

105
Struktura e grupit karbonil

Atomi i karbonit prej grupit karbonil ka hibridizim sp2 dhe formon tri lidhje- me të tre
atomet fqinje. Që të tre atomet dhe lidhjet– shtrihen në një rrafsh. Orbitalja atomike-p e
pahibridizuar e C-atomit përmbulohet në mënyrë anësore me një orbitale–p të paplotësu-
ar të atomit të oksigjenit dhe krijohet lidhja-. Lidhja– dhe  ndërmjet atomit të karbonit
dhe oksigjenit krijojnë lidhjen dyshe.

 
 

   
 
 
  
    
 

Atomi i oksigjenit ka elektronegativitet dukshëm më të madh prej atomit të karbonit,


prandaj, lidhja C=O është polare. Atomi i karbonit është i elektrizuar me ngarkesë par-
ciale pozitive (+), kurse atomi i oksigjenit, me ngarkesë parciale negative, (-). Polariteti
i grupit karbonil ndikon në vetitë zike dhe kimike të këtyre komponimeve.

Në aldehide, për atomin e karbonit të grupit karbonil është


lidhur një atom hidrogjeni dhe një radikal. D.m.th mund të lloga-
ritet se:

Aldehidet janë komponime të cilat në përbërje kanë grupin


–CHO të lidhur për radikal. Ky është grupi funksional i alde-
hideve dhe quhet grup aldehid.

Përjashtim nga kjo bën vetëm anëtari i parë i vargut ho-


molog të aldehideve, i cili njëkohësisht ka edhe përbërje më të
thjeshtë, kurse në strukturë nuk ka radikal. Në të, për atomin e
karbonit ka të lidhur dy atome hidrogjeni (shiko gurën III.6.).

Tek ketonet, atomi i karbonit të grupit karbonil është i lidhur


me dy radikale dhe atëherë për të shfrytëzohet emri grupi keto.
Domethënë:

Ketonet janë komponime që grupi karbonil (grupi keto) Fig.III.6 Modele të moleku-
lave të metanalit (lartë)
është i lidhur për dy radikale.
dhe etanalit (poshtë).

Fig. III.7. Modele të molekulave të propanonit (acetonit)

106
Ndarja e aldehideve dhe ketoneve

Klasikimi i aldehideve mund të bëhet sipas disa kritereve, si psh:


 sipas llojit të radikaleve: aliciklike, ciklike, alifatike, aromatike etj. Për shembull:







 sipas numrit të grupeve aldehide: monoaldehide, dialdehide etj. Për shembull:







Tek aldehidet nuk ka izomeri të pozitës, por vetëm izomeri të vargut karbonik të
radikalit. Tek dialdehidet, grupet aldehide gjenden në atomet e karbonit të parë dhe të
fundit. Prandaj, te aldehidet ka vetëm izomeri të vargut, kurse nuk ka izomeri të pozitës.
Në mënyrë të ngjashme klasikohen edhe ketonet.
 sipas radikaleve, ketonet ndahen në ketone simetrike (me radikale të njëjta) dhe jo
simetrike, gjegjësisht ketone të përziera (me radikale të ndryshme).



    






keton keton
simetrik jo simetrik

 sipas numrit të gupeve keto ndahen në monoketone, diketone e tj.





107
Nomenklatura e aldehideve dhe ketoneve

Sipas IUPAC-ut, aldehidet emërtohen ashtu që, emrit të hidrokarburit të vargut bazë
i shtohet prapashtesa –al. Numërimi i vargut llon prej atomit të karbonit të grupit aldehid.
Për shumë aldehide, në përdorim janë edhe emrat trivialë. Këto emra nxirren prej
emrit trivial të acidit organik, që përtohet me oksidim të aldehidit. Për shembull:

Formula: Emri sipas IUPAC-ut Emri trivial


HCHO: metanal formaldehid
CH3CHO: etanal acetaldehid

Shembulli III.5. Emërto aldehidin e dhënë sipas nomenklaturës IUPAC.

    

 



Zgjidhje: Mund të zgjidhen disa vargje. Zgjidhet vargu më i gjatë që përfshin edhe
atomin e karbonit të grupit aldehid. Vargu ka gjashtë atome të karbonit, prandaj baza
e emrit është heksan-. Numërimi llon prej C-atomit të grupit aldehid.

 jo drejt

 drejt





Në strukturën e komponimit, në C-atomin e dytë dhe të katërt ka dy grupe metile.
Pozita e tyre shënohet me numra, e pastaj, pasi që janë substituentë të njëjtë vihet
parashtesa –di-, para emrit të radikalit. Emri i komponimit është: 2,4-dimetilhek-
sanal.
Detyrë: Shkruaj formulën racionale të komponimit, emri i të cilit është: 2,4,4-trimetil-
heptanal.

Sipas rregullave të IUPAC-ut, ketonet emërtohen ashtu që, për bazë merret emri i
hidrokarburit me numër të njëjtë të C-atomeve si edhe ketoni, duke përfshirë edhe atomin
e karbonit prej grupit keto, dhe shtohet prapashtesa –on. Numërimi i C-atomeve llon
prej asaj ane të vargut, ashtu që atomi i karbonit të grupit keto të tojë vlerë më të vogël.
Për shumë ketone janë në përdorim edhe emrat trivial. Pranohet edhe e a.q. nomen-
klatura radikalo-funksionale, sipas të cilës, emri i ketonit përbëhet prej emrit të radikalit,
dhe fjalës keton. Për shembull:

108
        
  
propanon dimetil butan-2-on etil metil fenil keton
keton aceton metil keton (acetofenon)

     



heksan – 2 – on
butil metil keton

Shembulli III.6. Cili është emri i komponimit në vijim?



 
 
  
 


Zgjidhje: Vargu më i gjatë i këtij ketoni, përmban 6-atome të karbonit. Numërimi i
atomeve të karbonit llon prej asaj ane të vargut, prej ku grupi keto ton vlerë nu-
merike më të vogël. Domethënë grupi keto gjendet në C-atomin e tretë, kurse në
C-atomin e pestë në degëzim ka grupin metil. Kështu emri i këtij ketoni është 5-metil-
heksan-3-on. Përveç këtij emri, emër tjetër i lejuar për këtë keton është etil izobutil
keton.



 


Izomeria e aldehideve dhe ketoneve

Për ketonet karakteristike është izomeria e pozitës që paraqitet për shkak të vendit
të ndryshëm të grupit keto. Te ketoni i parë, propanoni, nuk ka izomeri të këtillë.
Aldehidet dhe ketonet ndërmjet veti tregojnë izomeri funksionale.

109
Shembulli III.4. Sa izomerë të pozitës dhe funksional ka komponimi pentanon? Shk-
ruaj formulat e tyre racionale dhe emërto izomerët.

Zgjidhje: Pasi që kërkohen vetëm izomerët e pozitës dhe funksionale, izomeria e


vargut nuk duhet të merret parasysh. Sipas kësaj ekzistojnë vetëm dy komponime që
dallohen në pozitën e grupit funksional, sepse vargu përmban pesë atome karboni.






pentan-3-on pentan-2-on.

Ketonet shfaqin izomeri funksionale me aldehidet, prandaj, izomer funksional i


pentanonit është aldehidi me numër të njëjtë të C-atomeve, i paraqitur me këtë for-
mulë.



   pentanal

Domethënë, pentanoni paraqitet në dy izomerë që dallohen sipas vend pozitës


të grupit karbonil dhe me një izomerë funksional.
Detyrë: Cilat lloje të izomerisë janë të pranishme në komponimin butanal? Shkruaj të
gjithë izomerët e mundshëm të butanal-it.

Pyetje dhe detyra:


1. Emërto komponimet e dhëna në shembujt për ndarjen e aldehideve dhe ketoneve.
2. Janë dhënë formulat racionale të aldehideve: CH3CH2CH2CH2–CHO


     

 

a) Klasiko komponimet sipas kritereve të ndryshme.
b) Emërto komponimet sipas IUPAC-ut.
3. Shkruaj formulat racionale të komponimeve në vijim: a) 3-etil-4-metilheksanal
b) 2-kloro-pentandial c) glikoaldehid
4. Emërto ketonet e dhëna në vijim sipas IUPAC-ut.


        


  


110
III.3.2. PËRFITIMI I ALDEHIDEVE DHE KETONEVE
Për timin e aldehideve dhe ketoneve ekzistojnë më shumë metoda.

1. Oksidimi i alkooleve

Metoda kryesore për përtimin e aldehideve dhe ketoneve është oksidimi i alkoo-
leve. Më shpesh, oksidimi kryhet me mjet të fortë oksidues, në prani të acidit sulfurik të
përqendruar. Varësisht nga lloji i alkoolit, primar ose sekondar, përtohet aldehid ose
keton. Alkoolet mund të oksidohen edhe me oksigjenin e ajrit në prani të katalizatorit.



  oksidim  
alkool primar  
oksidim aldehid

 
oksidim  



keton
alkool sekondar
Fig.III.8. Shkencëtari gjer-
Për shembull: man, baroni Libig (J. Von
Libig, 1803 – 1873) ka kryer
dehidratimin e etanolit.
 Këtë alkool të dehidratuar
 e ka quajtur aldehid, duke i
 marrë shkronjat e para prej
 dy fjalëve prej emrave të
reaksionit nga latinishtja.
etanol etanal

Eksperimenti III.7. Përtimi


i metanalit dhe etanalit
me oksidim të alkooleve

përkatëse.
1. Në epruvetë vihen 5-6 pika mentanol.
propan-2-ol propanon Një spirale prej bakrit nxehet deri në
skuqje, e pastaj zhytet në tretësirë të
Oksidimi i alkooleve primare mund të metanolit.

tregohet me eksperimentet vijuese: 2. Në tretësirë të dikromatit të


kaliumit duke pikuar shtohet rreth
1mL acid supfurik të përqendruar.
Epruveta tundet dhe shtohen edhe
3-4 pika etanol. Të dy ecuritë mund të
zhvillohen me të dy alkoolet.

111
2. Hidratimi i alkineve

Përtimi industrial i aldehideve dhe ketoneve kryhet me lëndë të para më të lira, për
shembull me alkine, në prani të acidit sulfurik të përqendruar dhe katalizatorit, më shpesh
sulfat merkuri(II). Për përtimin e ketoneve, alkini duhet të përmbajë më shumë se dy
atome të karbonit








Për disa metoda tjera të përtimit të aldehideve dhe ketoneve, do të mësojmë te


derivatet e acideve karboksilike.

III.3.3. VETITË E ALDEHIDEVE


Edhe pse aldehidet dhe ketonet kanë grup karbonil, tek aldehidet ky grup është i
lidhur çdoherë me një atom hidrogjeni, prandaj te këto konponime grupi funksional është
grupi aldehid. Për këtë shkak, aldehidet dhe ketonet përveç vetive të përbashkëta kanë
edhe disa veti të ndryshme, prandaj vetitë e këtyre dy klasave të këtyre dy komponimeve
do t’i shqyrtojmë ndaras.

Struktura e grupit aldehid

Tek aldehidet, për atomin e grupit karbonil, është i lidhur atomi i hidrogjenit. Për
shkak të vëllimit të vogël të atomit të hidrogjenit, ky nuk e pengon arritjen e thërrimeve
të ndryshme të reagensit deri te grupi karbonil, e me këtë lehtëson reaktivitetin e këtyre
komponimeve. Prandaj, aldehidet janë komponime relativisht aktive.

  

  
  


Vetitë zike të aldehideve

Për shkak të polaritetit të grupit aldehid, përfaqësuesit e ulët të aldehideve mund të


krijojnë lidhje hidrogjenike me ujin, prandaj janë të tretshëm në ujë. Këto kanë tempera-
tura të vlimit më të larta se alkanet me masa molekulare relative të afërta, kurse më të
ulëta se alkoolet përkatëse, sepse nuk krijohen lidhje hidrogjenike ndërmjet molekulave
të aldehideve.

112
Vetëm aldehidi i parë është në gjendje agre-
Aldehid gate të gaztë, kurse të tjerët janë lëngje. Vetitë
zike të aldehideve siç janë, gjendja agregate,
Temperatura e vlimit /°C

tretshmëria në tretësit polar dhe temperatura e


vlimit ndryshojnë gradualisht me rritjen e ma-
save molekulare të tyre.
Alkool

Fig.III.9. Krahasimi i ndryshimeve të temperaturave të


Numri i atomeve të karbonit vlimit në mes aldehideve dhe alkooleve me rritjen e numrit
të atomeve të karbonit.

Reaksionet kimike të aldehideve

Prania e lidhjes dyshe në grupin karbonil dhe polaritetii tij, si dhe ndërveprimi i hi-
drogjenit dhe radikalit në atomin e karbonit, janë shkaktarët për reaktivitetin e aldehideve.
Prandaj për aldehidet janë karakteristike këto reaksione:
 adicioni nukleol;
 oksidimi i grupit aldehid;
 substituimi i atomit të hidrogjenit të atomit të karbonit të lidhur për grupin karbo-
nil.
Këtu do të përmendim vetëm disa prej reaksioneve tipike për aldehidet.

1. Reaksionet e adicionit nukleol

Atomi i karbonit dhe atomi i oksigjenit të grupit karbonil janë të lidhur me lidhje dy-
she, prandaj në këtë pjesë të molekulës janë të mundur reaksionet e adicionit. Por, për
dallim prej adicioneve tek alkenet (adicionit elektrol), këtu ndodh adicionimi nukleol.
Kjo është rezultat i asaj se, karboni i grupit karbonil është me elektrizim pozitiv parcial,
prandaj është vend i përshtatshëm për të sulmuar thërrmijat nukleole, si: CN-, HCl etj. Si
reagens nukleol më të shpeshtë janë: HCN, H2O, ROH, RCHO, NaHSO3 etj. Për shem-
bull:

Reaksioni me cianhidrin
Thërrmija nukleole që sulmon C-atomin e grupit aldehid në këtë reaksion është joni
-
CN (reaksioni zhvillohet në dy faza, kurse mekanizmi i këtij reaksioni do të sqarohet më
vonë). Gjatë këtij reaksioni, përtohen komponime të a.q. cianhidrine

 
 
    
  
 

113
Përtimi i gjysmë acetaleve dhe acetaleve

Në prani të acideve, aldehidet mund të ksojnë alkoolin në grupin karbonil. Është


dëshmuar se më parë formohet komponimi jo stabil i quajtur gjysmë acetal, i cili është
në baraspeshë me tretësirën alkoolike të aldehidit. Pastaj, gjysmë acetali vepron me sasi
të vogël të tepricës së alkoolit dhe përtohet acetali.

 acid

aldehid alkool
gjysmë acetal

acid

gjysmë acetal alkool acetal

Reduktimi i aldehideve

Gjatë reduktimit të aldehideve, përtohen alkoole primare (shih përtimin e alkoo-


leve). Reaksioni më së shpeshti zhvillohet në prani të Pt ose Ni, si katalizatorë.

 
   


Reaksionet e oksidimit

Aldehidet marrin pjesë në reaksionet e oksidimit me mjete oksiduese të ndryshme,


si: K2Cr2O7, KMnO4 etj. Në këto reaksione, aldehidet oksidohen deri në acide karboksi-
like, me ç’rast mjeti oksidues reduktohet. Për shembull:

 oksidim


aldehid acid karboksilik

Për shembull:

 oksidim


Etanal Acid acetik

114
Në disa raste, ndryshimet që
Eksperimenti III.8. Reaksioni ndodhin në reaksionet e oksidimit
i pasqyrës së argjendit (ose janë të “dukshme” (p.sh. ndryshimi i
reaksioni me reagens të Tolens-it)
 ngjyrës gjatë rrjedhjes së reaksionit)
Më parë përgatitet tretësirë amo- dhe një pjesë e tyre përdoren për të
niaku të nitratit të argjendit, me ç’rast identikuar grupin aldehid në përbër-
përtohet komponim kompleks i jonit të jen e komponimeve të ndryshme. Për
argjendit me amoniak. Në epruvetë hidhen këtë qëllim, më shpesh përdoren të
5 pika nitrat argjendi dhe shtohet tretësirë a.q. reaksioni i pasqyrës së argjen-
e amoniakut derisa fundërrina e krijuar nuk dit (eksperimenti III.8) dhe reaksioni
tretet. Pastaj, shtohen edhe 5-6 pika të me tretësirë të Felingut.
tretësirës së formaldehidit (formalin) e në Në reaksionin e pasqyrës së
fund epruveta lihet të qëndrojë disa minuta argjendit, joni kompleks i argjendit,
në ujë të nxehtë.
reduktohet deri në argjend elementar,
Sqaro ndrys-
kurse grupi aldehid oksidohet deri në
himet e shkaktuara
dhe paraqite reaksi- grup karboksil, që do të thotë se për-
onin me barazim ki- tohet acid. Ky reaksion, në mënyrë
mik. të përgjithshme mund të paraqitet me
këtë barazim kimik:

 
  
     
  

 
Acid
karboksilik

Pyetje dhe detyra:


1. Shkruaj barazimet kimike të reaksioneve të përtimit të: butanalit dhe dimetil-ketonit,
duke u nisur nga alkoolet përkatëse.
2. Janë dhënë aldehidet vijuese: C2H5CHO; C4H9CHO; CH3CHO; HCHO; C7H15CHO.
Radhiti sipas temperaturave të tyre të vlimit.
3. Çka tohet me ksimin e cianhidrikut në propanal? Shkruaj barazimin e reaksionit.
4. Cili komponim përtohet gjatë reduktimit të butanalit? Shkruaj barazimin e reaksionit.
5. Aldehidet lehtë hyjnë në reaksionet e oksidimit dhe shndërrohen në acide. Nxjerr për-
fundim se, çfarë mjetesh janë aldehidet, oksiduese ose reduktuese.
6. Një komponim ka formulë molekulare C3H6O. Përtohet me oksidim të alkoolit, e reduk-
ton tretësira amoniakale e oksidit të agjentit dhe është lëng, lehtë i avullueshëm. Cili është
ky komponim?
7. Kërko informata për të a.q. reaksion me tretësirë të Felingut. Dëshmo praninë e grupit
aldehid në metanal (gjegjësisht në tretësirën e tij, formalin) me ndihmën e tretësirës së
Felingut. Nxjerr në përfundim prej reaksioneve kimike të kryera. Paraqitni me barazim
kimik reaksionet që janë si pasojë e ndryshimeve të shkaktuara. 
8. Cili komponim do të përtohet me oksidimin e cikloheksanolit?
9. Cili komponim përtohet gjatë oksidimit të benzaldehidit?

115
III.3.4.VETITË KIMIKE TË KETONEVE
Pasi që aldehidet dhe ketonet përmbajnë grupin karbonil, këto do të marrin pjesë në
llojet e njëjta të reaksioneve, që i shqyrtuam tek aldehidet. Megjithatë, ketonet tregojnë
disa dallime në vetitë kimike, për shkak të përbërjes dhe strukturës së ndryshme të grupit
karbonil, gjegjësisht qendrës reaguese.
Në krahasim me aldehidet, tek ketonet grupi karbonil është i lidhur me dy radikale,
që kanë vëllim më të madh në raport me hidrogjenin. Prandaj, mundësia e arritjes të
thërrmijave të reagensit deri te grupi karbonil është i vështirësuar. Nga ana tjetër, këto
grupe kanë efekt induktiv pozitiv (japin elektrone) me çka zvogëlojnë polariteti e grupit
karbonil. d.m.th. në krahasim me aldehidet, ketonet janë komponime më pak reaktive.
Ngjashëm me aldehidet edhe ketonet marrin pjesë në reaksionet e adicionit, reduktimit
dhe oksidimit.

1. Reaksionet e adicionit

Për ketonet, si edhe për aldehidet, reaksioni më i rëndësishëm në grupin karbonil


është reaksioni i adicionit nukleol. Edhe pse më vështirë se aldehidet, ketonet mund të
hyjnë në reaksionet e adicionit nukleol me: HCN, ROH dhe me reagens tjerë nukleol.

Adicioni aldol
Përveç me reagensët e përmendur, aldehidet dhe ketonet mund të reagojnë edhe në
mes veti, gjegjësisht në një molekulë aldehid ose keton, të lidhet ndonjë molekulë tjetër
e aldehidit ose ketonit. Këto reaksione zhvillohen në prani të bazave ose acideve të hol-
luara. Ky reaksion mban emrin e produktit që përtohet, aldol.

 
  


             

     
aceton 4-hidroksi-4-metilpent-2-on

2. Reduktimi i ketoneve

Reduktimi i ketoneve zhvillohet në prani të katalizatorit, kurse si produkt i fundit për-


tohet alkool sekondar.


reduktim



alkool sekondar

116
3. Reaksionet e oksidimit

Në prani të mjeteve të forta oksiduese si, KMnO4, K2Cr2O7 ose CuO dhe në kushte
rigoroze vjen deri te oksidimi i ketoneve. Oksidimi zhvillohet dukshëm më vështirë se sa
te aldehidet. Në këtë rast, vjen deri te shkëputja e lidhjes C-C (në mes C-atomit të grupit
karbonil dhe C-atomit të një prej radikaleve), prandaj gjatë këtyre reaksioneve përtohet
përzierje e acideve.


 oksidim
    

 

Për dallim prej aldehideve, ketonet nuk oksidohen me reagensin e Tolensit dhe me
tretësirën e Felingut. Prandaj, këto reaksione shërbejnë për të dalluar aldehidet prej ke-
toneve. Për oksidim të ketoneve përdoren reagensë tjerë, si për shembull, CuO.

Eksperimenti III.9. Oksidimi i Eksperimenti III.10. Reaksioni


acetonit i jodoformit
Një shirit bakri pastrohet me letër Në epruvetë me tretësirë të KI,
ltruese dhe në njërin skaj lakohet që të
mund të varet për erlenmaer. Në fund vihen disa kristale të jodit. Në epruvetën
të erlenmaerit vendoset acetoni dhe tjetër vihen 2 cm3 aceton, 1 cm3 tretësirë
mbulohet me foli alumini. Shiriti i bakrit e hidroksidit të natriumit dhe 10 cm3 nga
(ose teli) i pastruar, nxehet në akë deri sa tretësira e përgatitur e jodit në jodur ka-
të nxihet, e pastaj zhytet në erlenmaerin liumi. Epruveta nxehet ngadalë deri në
me aceton. ndryshimin e ngjyrës.
Vështroni dhe sqaroni ndryshimet Vështro ndryshimet gjatë rrjedhjes
që ndodhin.
së reaksionit.

Në reaksionet e oksidimit bën pjesë edhe i a.q. reaksioni i jodoformit, që përdoret


për të dëshmuar acetonin dhe ketonet me grup metil të lidhur për grupin keto. Paraqitja e
ngjyrës së kuqe në tretësirë, që është rezultat i jodoformit të përtuar, është dëshmi për
praninë e acetonit. Reaksioni zhvillohet sipas barazimit kimik vijues:

  
  
jodofrom

Pyetje dhe detyra:


1. Shkruaj produktet e reduktimit të butanalit dhe butanonit.
2. Vargu i reaksioneve i dhënë me fjalë, paraqiti me barazime kimike në shembull konkret:
alkankloroalkanalkoolaldehid (ose keton).
3. Cka përtohet gjatë adicionin të etanalti në propanon? Si quhet ky lloj i reaksionit?
4. Cilat acide përtohen me oksidim të propanonit?
5. Cila është formula e ketonit që përmban katër atome të karbonit dhe që jep test pozitiv
në reaksionin e jodoformit?

117
III.4. ACIDET KARBOKSILIKE DHE ESTERET

III.4.1. PËRBËRJA, NDARJA, NOMENKLATURA


DHE PËRFITIMI I ACIDEVE KARBOKSILIKE
Kuptimi mbi acidet karboksilike dhe ndarja e tyre

Duke mësuar alkoolet dhe aldehidet dhe vetitë e tyre, është përmendur acidi i formik
(i thneglës) dhe acetik si produkte të oksidimit të tyre. Formulat racionale të këtyre acideve
janë:

HCOOH CH3COOH







Fig. III.s10. Modelet e molekulave të acidit
formik dhe acetik.

Të dy komponimet, në përbërjen e tyre përmbajnë grupin –COOH.


Grupi karboksil,-COOH është grup funksional i acideve karboksilike. Acidet
monokarboksilike mund t’i llogarisim si produkte të përtuara prej hidrokarbureve, në të
cilët, një atom hidrogjeni është i zëvendësuar me grup karboksil.
Sipas kësaj, acidet karboksilike janë komponime organike të përbëra prej radi-
kalit dhe grupit karboksil dhe formula e përgjithshme e tyre është: R-COOH.

grupi
radikal
karboksilik

Nga ky denicion për acidet karboksilike bën përjashtim vetëm acidi formik, tek i cili
për grupin karboksil është i lidhur atom hidrogjeni.

Ndarja e acideve karboksilike mund të bëhet në disa mënyra, kryesisht sipas:


llojit të radikalit: acide alifatike, aromatike etj;
numrit të grupeve karboksile: acide monokarboksilike, dikarboksilike etj;
acide karboksilike të substituara (hidroksi acide, aminoacide, keto (oksi) acide etj.

118
Nomenklatura e acideve karboksilike

Varësisht nga struktura e acideve, ngjashëm si edhe aldehidet, këto komponime


emërtohen në mënyra të ndryshme:
Sipas rregullave të IUPAC-ut, acidet e thjeshta alifatike monokarboksilike emërtohen
në këtë mënyrë: fjalës acid i shtohet pjesa bazë e emrit, gjegjësisht emri i hidrokarburit
me numër të njëjtë të C-atomeve (në të cilin përfshihet edhe atomi i karbonit të grupit
karboksil), pastaj shtohet edhe prapashtesa –ik, për shembull:

CH3CH2COOH: acid propanik


CH3CH2CH2CH2COOH acid pentanik

Grupi karboksil, është grup funksional i nivelit më të lartë, prandaj gjatë emër-
timit ka përparësi ndaj të gjitha grupeve tjera. Domethënë, nëse në komponim ka grup
karboksil dhe grup alkil ose hidroksil, aldehid, element halogjen etj., komponimi llogaritet
si acid i substituar. Sipas kësaj, numërimi i C-atomeve në varg çdo herë llon prej atomit
të karbonit të grupit karboksil, në anën tjetër acidet me më shumë grupe karboksile në
emër përmbajnë parashtesat –di, -tri, -tetra etj.

Shembulli III.7. Cili është emri i komponimit në vijim?



      
  



Zgjidhje: Komponimi është acid e jo alkool, pasi që grupi karboksil është grup i nivelit më
të lartë. Vargu më i gjatë duhet të përmbajë grupin karboksil, prandaj numërimi i C-atom-
eve gjithmonë llon prej grupit karboksil. Gjatë zgjedhjes së vargut më të gjatë, duhet të
merret parasysh mënyra racionale e të shkruarit të vargut. Në shembullin konkret, vargu
më i gjatë ka tetë atome të karbonit




Në C-atomin e katërt substituent është grupi etil. Sipas kësaj, emri i komponimit është
acidi 4-etil-2-dihidroksioktanik.

Acidet ciklike, të degëzuara dhe polikarboksilike emërtohen kur emrit të hidrokarburit


përkatës në të cilin nuk përfshihen C-atomet e grupeve karboksile, i shtohet prapashtesa
acid karboksil. Për shembull:

119






acidi cikloheksan 1,2-dikarboksilik

Për disa acide, ende janë në përdorim edhe emrat trivial të tyre, që u janë dhënë
sipas asaj se ku gjinden, për shembull: i thneglës, acetik, limonik, i verës, qelibartik etj.
Në tabelën e radhës janë dhënë emrat sipas IUPAC-ut dhe emrat trivial të disa acideve.

Tabela III.2. Emrat trivial të disa acideve të pranuara sipas IUPAC-ut.

Formula Emri sipas IUPAC-ut Emri trivial


racionale
H-COOH Acid metanik Acid formik
CH3- COOH Acid etanik Acid acetik
CH3 CH2 CH2-COOH Acid butanik Acid buterik
HOOC- COOH Acid etandik Acid oksalik
HOOC-CH2CH2-COOH Acid butandik Acid qelibarik
CH2=C(CH3)- COOH Acid 2-metilpropenik Acid metakrilik
C6H5-COOH - Acid benzoik

Përtimi i acideve karboksilike

Ekzistojnë shumë metoda për përtimin sintetik të acideve karboksilike, por do të


përmendim vetëm disa prej tyre.

1. Oksidimi i alkooleve, aldehideve dhe ketoneve


Tani më kemi parë se, me ndihmën e mjeteve të forta oksiduese prej alkooleve pri-
mare përtohen aldehidet, e pastaj acidet. Prej alkooleve sekondare me oksidim përto-
hen ketonet, të cilët në kushte të veçanta oksidohen deri në acide me numër më të vogël
të atomeve të karbonit, në krahasim me ketonin llestar.

    
     
  


 
   


120
2. Hidrokarboksilimi i alkeneve
Në kushte të veçanta, alkenet ksojnë monoksid karboni dhe ujë. Fiksimi (adicioni) i
monoksidit të karbonit dhe ujit quhet si hidrokarboksilim. Me këtë rast, alkenet kalojnë në
acid karboksilik përkatës, i cili ka një atom karboni më shumë se alkeni. Për shembull:

      

3. Hidroliza e nitrileve
Komponimet që përmbajnë grupin –CN quhen nitrile. Me hidrolizën e tyre (reaksion
me ujë) në prani të acidit ose bazës, përtohen acidet karboksilike. Për shembull:

 acid
 ose bazë
 alkilnitril
 acid

 ose bazë

alkilnitril

Pyetje dhe detyra:


1. Duke u bazuar në formulën molekulare, R-COOH (dhe në përkuzimin për acidet kar-
boksilike sipas përbërjes), krijo skemë për ndarjen e acideve.
2. Me barazime kimike paraqiti reaksionet në të cilat, prej alkoolit përkatës me procesin
e oksidimit do të tohen produktet:
a) acid propanik b) acid oksalik
3. Me formulat racionale, paraqiti acidet karboksilike, emrat e të cilëve janë:
a) acidi hidroksiacetik b) acidi p-nitrobenzoik
c) acidi 2-kloropropanik ç) acidi 3-metilheksanik
4. Janë dhënë formulat kimike dhe emrat trivial të këtyre acideve karboksilike:
a) acidi salicilik b) acidi glicerik c) acidi i qumështit ç) acidi adipik. Cilat janë emrat e
tyre sipas IUPAC-ut?
   
 a)  b) 

 
 


     


c) ç) 


121
III.4.2. STRUKTURA E GRUPIT KARBOKSIL
DHE VETITË E ACIDEVE KARBOKSILIKE
1. Struktura e grupit karboksil

Grupi karboksil është i ndërtuar prej dy grupeve funksionale polare, grupit karbo-
nil dhe hidroksil, prandaj grupi karboksil në tërësi është polar. Për shkak të ndikimit
reciprok të këtyre dy grupeve të cilët janë të lidhur për atom karboni të përbashkët, ndodh
rirenditje e dendësisë elektronike, me ç’rast vjen deri te rritja e polaritetit dhe dobësimi i
lidhjes O-H. Prandaj lehtësohet disocimi i kationit të hidrogjenit.
Për shkak të strukturës më të ndërlikuar të grupit karboksil, në te paraqiten më
shumë qendra reaguese (C-atomi dhe O-atomi i grupit karbonil dhe O-atomi dhe H-atomi
i grupit hidroksil).

grupi
 
 
Karbonil
 
  grupi
   karboksil
  


  
grupi

 
hidroksil

Varësisht prej radikalit për të cilin është lidhur grupi karboksil, janë të mundshme
reaksione të ndryshme. Domethënë, vetitë e acideve karboksilike do të varen prej
pranisë të grupit karboksil dhe radikalit.

Vetitë zike të acideve karboksilike

Acidet monokarboksilike të ulëta (prej 1-3 atome të karbonit), janë lëngje që me ujin
përzihen në çfarëdo raporti dhe kanë erë të ashpër. Acidet me 4-8 atome të karbonit kanë
erë shumë të pakëndshme. Temperaturat e shkrirjes dhe të vlimit të acideve karboksi-
like, krahasuar me ato të hidrokarbureve përkatëse ose me alkoolet me masë molekulare
të njëjtë, janë më të larta. Kjo është rezultat i krijimit të lidhjeve hidrogjenike ndërmjet
molekulave të acideve, me ç’rast krijohen dimerë.

lidhje hidrogjenike





122
Përveç që krijojnë lidhje hidrogjenike në mes veti, acidet karboksilike krijojnë lidhje
hidrogjenike edhe me ujin, prandaj anëtarët më të ulët treten në ujë. Me rritjen e masës
molekulare të acidit, rritet temperatura e vlimit, kurse zvogëlohet tretshmëria në ujë.

Reaksionet kimike të acideve karboksilike

Për shkak të pranisë të më shumë qendrave reaguese, acidet karboksilike janë kom-
ponime shumë reaktive. Varësisht nga ajo se, cila lidhje e grupit karboksil shkëputet,
reaksionet do t’i ndajmë në:
• reaksione me shkëputje të lidhjes O-H;
• reaksione me shkëputje të lidhjes C-OH;
• reaksione në grupin C=O;
reaksione në vargun anësor;

  
 
 reaksione në

 
  vargun anësor
   


reaksione me shkëputje 
 

të lidhjes O-H
 
 



  
 
reaksione me shkëputje

 
të lidhjes C-OH


Do të shqyrtojmë një pjesë të reaksioneve që zhvillohen vetëm në grupin karbok-


sil. Reaksionet, kryesisht do t’i grupojmë sipas qendrës reaguese në molekulën e acidit
(gjegjësisht llojit të reaksionit).

1. Reaksionet me shkëputje të lidhjes O-H


Siç kemi thënë më parë, lidhja O-H në grupin karboksil është e dobësuar, për këtë
shkak, në tretje ujore disocojnë në anionin karboksilat dhe jonin hidroksonium.

 
 

disocim i lehtësuar në
  lidhjen
  
O-H

  

  
  

Reaksionin e disocimit të acideve alifatike monokarboksilke mund ta paraqesim në


këtë mënyrë:

        


anion karboksilat

123
Siç shihet nga barazimi dhe nga gura III.10.,
në tretësirë ujore të këtyre acideve, përveç jone-
ve karboksilate dhe hidroksonium, përzierja në
baraspeshë përmban edhe molekulat e padis-
ocuara. Anioni karboksilat në tretësirë ujore
stabilizohet për shkak të delokalizimit të
elektroneve në anionin.
Masë kuantitative për këtë baraspeshë,
gjegjësisht për fortësinë e acidit është konstanta
e disocimit.
Fig. III.11. Delokalizimi i elektroneve
në jonin acetat

Acidet karboksilike, në parim janë acide më të dobëta se acidet inorganike, gjegjë-


sisht kanë vlerë shumë më të vogël të konstantës së disocimit prej atyre inorganike.
Fortësia e acideve karboksilike (aciditeti) zvogëlohet me rritjen e gjatësisë
të vargut. Kjo është rezultat i radikaleve alkile, ashtu që me +I ndikojnë mbi atomin e
karbonit të grupit karboksil, me çka zvogëlojnë polaritetin e lidhjes, gjegjësisht aftësinë
për disocim. Prandaj acidi formik i cili nuk ka radikal alkil të lidhur për atom karboni të
grupit karboksil është acid më i fortë në krahasim me acidet tjera alifatike monokaboksi-
like. Te acidet aromatike ndikimi i unazës së benzenit ka efekt të kundërt (-I), prandaj
kryesisht këto janë acide më të forta prej atyre alifatike. Ngjashëm sillen edhe acidet
e substituara në të cilat si substituentë janë atomet ose grupet elektronegative, gjegjë-
sisht grupet me –I. Sa më i lartë të jetë efekti induktiv negativ i grupit aq më i fortë është
acidi.

"     



acidi acidi acidi acidi acidi
acetik  jodoacetik 
bromoacetik 
kloroacetik uoroacetik



Aciditeti rritet

Sa më shumë grupe me efekt induktiv negativ që lidhen për C-atomin fqinj të grupit
karboksilik, aq më i madh është aciditeti. Për shembull, acidi trikloroacetik është acid or-
ganik shumë i fort. Kështu, konstanta e disocimit të tij është rreth 13200 herë më e madhe
se konstanta e disocimit të acidit acetik.

"      "


acidi acidi acidi acidi
acetik  kloroacetik  dikloroacetik  trikloroacetik 



Aciditeti rritet

124
Pasi që këto komponime janë acide
Eksperimenti III.11. Hulumtimi
tipike, këto do të tregojnë reaksione të
i vetive acidike të acideve
ngjashme si edhe acidet inorganike.
karboksilike
 Kështu, këto reagojnë me metale, okside
Në varg prej gjashtë epruvetave të bazike dhe me hidrokside duke krijuar
shënuara me numra prej 1-6, vihet sasi e kripëra. Kjo do të paraqitet në eksperi-
njëjtë e tretësirave ujore të klorhidrikut dhe mentin në vijim.
acidit acetik. Kripërat e acideve karboksilike,
a) Në epruvetën e parë vihet një copë letër kryesisht janë komponime jonike si edhe
lakmusi. kripërat e acideve inorganike. Emrat e
b) Në tri epruvetat e ardhshme shtohet nga kripërave të acideve karboksilike krijohen
një copëz magnezi, zink dhe hekur. ngjashëm si emrat e kripërave inorgan-
c) Në epruvetën e pestë me kujdes shtohet ike d.m.th. emërtohet anioni, RCOO-, e
oksid kalciumi. pastaj emri i kationit si fjalë e veçantë.
ç) Në epruvetën e gjashtë vihet një copë Emri i anionit tohet nga emri i acidit
letër lakmusi të kuq dhe me pikatore karboksilik, me zëvendësimin e prapa-
ngadalë shtohet tretësirë e hidroksidit të shtesës të acidit karboksilik –ik me prapa-
natriumit deri në ndryshimin e ngjyrës të shtesën –at. Për shembull:

indikatorit.
Vëzhgo ndryshimet që ndodhin,
bëj krahasim midis reagimit të klorhidrikut
dhe të acidit acetik dhe nxjerr përfundim.


       
 etanat zinku
 (acetat zinku)

  

 

etanat natriumi

(acetat natriumi)


 
 

 benzoat natriumi

Emrat e kripërave të disa acideve më të rëndësishme me emra trivial janë dhënë në


tabelën në vijim:

Tabela III.3: Emrat e anioneve që nxirren nga emrat trivial të acideve

Emri i acidit Emri i anionit Emri i acidit Emri i anionit


Formik Format Acetik Acetat
Laktik Laktat Tartarik Tartarat
Citrik Citrat Oksalik Oksalat
Stearik Stearat Ftalik Ftalat

125
Pyetje dhe detyra:
1. Substancat: acid propanik, acetik, formik dhe acid stearik, radhiti sipas:
a) rritje së temperaturës së vlimit;
b) tretshmërisë.
2. Paraqiti me barazime kimike:
a) disocimin e acidit formik;
b) përtimin e acetatit të kaliumit.
3. Cilat prej tre acideve acetike të substituara me elementet halogjen tregon aciditet më
të lartë dhe pse?
4. Acidi benzoik merr pjesë në reaksionet e substituimit elektrol aromatik. Me këtë rast,
substituimi kryhet ne pozitën meta. Paraqite me barazim kimik përtimin e acidit m-ni-
tribenzoik dhe acidit m-klorobenzoik.

III.4.3. REAKSIONET E SHKËPUTJES TË LIDHJES


C-OH NË ACIDET KARBOKSILIKE
Në mesin e reaksioneve të shumta dhe të rëndësishme të acideve karboksilike
janë reaksionet tek të cila vjen deri te shkëputja e lidhjes C-OH, gjegjësisht deri te
zëvendësimi i grupit hidroksil me grupet tjera funksionale, Z. Prandaj, këto komponime
me emër të përgjithshëm quhen derivate funksionale të acideve karbolsilike. Varë-
sisht nga ajo se me çka është bërë zëvendësimi, përtohen derivate të ndryshme të
acideve karboksilike si: estere, anhidride, acil halogjenure dhe amide.

grupi hidroksil
zëvendësohet me Z

Acid
karboksilik

Derivate funksionale
të acideve karboksilike

126
Derivate funksionale të acideve karboksilike

Acil halogjenur Amid

Ester
Anhidrid

Prej derivateve të acideve karboksilike me rëndësi të madhe për nga aspekti biologjik
dhe industrial janë esteret, prandaj do ti mësojmë më hollësisht. Këtu do të ndalemi më
shkurtimisht për acil halogjenuret, amidet dhe anhidridet e acideve karbolsilike.

Acil halogjenuret

Acil halogjenuret janë komponime në të cilat grupi hidroksil i grupit –COOH të


acidit është zëvendësuar me atom të elementit halogjen. Formula e përgjithshme e
acil halogjenureve (halideve) është:


 
 grupi acil
  !

Këto komponime përtohen kur në acid veprohet me PCl5 ose SOCl2.


"  

" 
 !


     
!
acil halogjenur

Acil halogjenuret emërtohen ashtu që, emrit të anionit halogjenurit (klorur, bromur...)
i shtohet baza e emrit që merret prej emrit të acidit përkatës, në të cilin prapashtesa –ik e
acidit zëvendësohet me –oil. Te disa acil halogjenure përdoren emrat trivial.

127
Për shembull:
CH3-COCl: klorur etanoil (klorur acetil).

Këto komponime janë substanca kalimtare të rëndësishme për një numër të madh
të sintezave organike.

Anhidridet e acideve karboksilike

Anhidridet janë derivate te acideve karboksilike, tek të cilët grupi hidroksil


është i zëvendësuar me grupin RCOO-.
Këto komponime përtohen nëse prej dy grupeve karboksile të të dy molekulave
te acideve (ose prej një molekule të acidit dikarboksilik) ndahet një molekulë ujë.
Për shembull:







   

Në acidet dikarboksilike, uji veçohet prej të dy grupeve karboksilike të të njëjtës


molekulë dhe krijohet unazë. Tek acidet aromatike dikarboksilike, për tu tuar anihidrid,
grupet karboksile duhen të jenë në pozitat-o.




acidi ftalik anhidrid i acidit


ftalik

Anhidridet e acideve karboksilike emërtohen ashtu që, thuhet: anhidrid i acidit për-
katës. Për shembull:

  
 
  

 

anhidrid i acidit acetik anhidrid i acidit benzoik

128
Amidet e acideve karboksilike

Komponimet me formulë të përgjithshme RCONH2 (ose ArCONH2) quhen am-


ide të acideve karboksilike.
Amidet emërtohen me zëvendësimin e prapashtesës –ik te acidet, me prapashtesën
–amid. Në përdorim shpeshherë janë edhe emrat e amideve që nxirren prej emrit trivial
të acidit. Për shembull:
HCONH2 metanamid ose formamid
CH3CONH2 etanamid ose acetamid

Amidet e acideve mund të përtohen me më shumë reaksione të ndryshme, prej të


cilëve më i rëndësishëm është reaksioni i acil klorureve me amoniak.

  


 
 
acetamid

Amidet marrin pjesë në shumë reaksione të ndryshme. Këto hidrolizojnë në mjedis


acidik ose bazik, deri në acid karboksilik përkatës dhe amoniak.
acid ose bazë



Reaksionet tjera të acideve karboksilike

Përveç dy llojeve kryesore të reaksioneve të acideve karboksilike, ekzistojnë edhe


disa reaksione tjera, siç janë për shembull: reduktimi dhe dekarboksilimi.

Reduktimi i acidve karboksilike


Pamë se me oksidim të alkooleve dhe aldehideve përtohen acidet karboksilike. Si-
pas kësaj, pritet që me reduktim acidet karboksilike të kalojnë në aldehide, e pastaj edhe
në alkoole. Reduktimi i acideve karboksilike zhvillohet me mjete reduktuese speciale (Li-
AlH4). Kështu, gjatë reduktimit të acideve karboksilike alifatike përtohen alkoole primare
me numër të njëjtë të C-atomeve. Për shembull:

reduktim reduktim




Pyetje dhe detyra:


1. Shkruaj barazimin e reaksionit për përtimin e klorur propanoil-it.
2. Shkruaj barazimet kimike të reaksioneve në të cilët mund të përtohen:
a) anhidrid i acidit acetik dhe acidit benzoik
b) anhidrid i acidit formik dhe acidit acetik
c) anhidrid i acidit oksalik
3. Çka përtohet gjatë reaksionit të amoniakut me acidin benzoik? Shkruaj barazimin e
reaksionit.
4. Shkruaj barazimin kimik të reduktimi të acidit butanik.

129
III.4.4. ESTERET: KUPTIMI, PËRFITIMI
DHE NOMENKLATURA
Esteret janë derivate funksionale të acideve karboksilike me formulë të
përgjithshme RCOOR’.

Këto përtohen në reaksionin e acideve karboksilike me alkoole.


Reaksioni midis alkoolit dhe acidit, gjatë të cilit përtohet ester dhe ujë quhet
reaksion i esterikimit. Ky reaksion është i kthyeshëm dhe mund të shprehet me këtë
barazim:

 

  esterikim
  
    hidrolizë
 

Reaksioni që zhvillohet në kahun e kundërt quhet reaksion i hidrolizës së esterit.


Reaksioni i esterikimit dhe hidrolizës janë të kundërt njëri me tjetrin dhe gjenden
në baraspeshë dinamike.
Për të tuar ester, në sistem shtohet acidi sulfurik i përqendruar, i cili luan rolin edhe
si katalizator acidik edhe si mjet dehidratues.

pjesa e acidit
 "  
        
   pjesa e alkoolit
acidi metanoli
etanik etanoat metili
(acetat metili)
Përtimin e estereve mund ta zhvillojmë edhe më kushte laboratorike me eksperi-
mentin në vijim:

Eksperimenti III.12. Përtimi i Esteret emërtohen në mënyrë të


etil esterit të acidit butanik njëjtë, si edhe emërtimi i kripërave te

acideve karboksilike. Theksohet emri i
Në epruvetë hidhen nga 2 mL acid anionit të acidit (sipas IUPAC-ut ose si-
butanik dhe etanol 96%, pastaj me kujdes pas emrit trivial të acidit) e pastaj shtohet
edhe 2 mL acid sulfurik të përqendruar. veçmas emri i alkil radikalit që rrjedh prej
Epruveta mbyllet me tapë nëpër të cilën
kalon gyp qelqi i lakuar njëherë dhe alkoolit. Për shembull:
që zhytet në epruvetë tjetër të thatë,
të vendosur ne gotë me ujë të ftoftë. CH3COOCH3 etanoat metili
Epruveta e parë nxehet me kujdes disa (acetat metili)
minuta.
Merri erë destilatit të tuar dhe C6H5COOC2H5 benzoat etili
me barazim kimik paraqite reaksionin që
zhvillohet.


130
Esteret marrin pjesë në përbërjen e shumë produkteve natyrore. Era e luleve dhe
pemëve, shpeshherë vijnë prej estereve të ndryshme. Dylltat, gjithashtu janë estere të
acideve të larta karboksilike dhe alkooleve të larta. Megjithatë, rëndësi të veçantë kanë
esteret e glicerolit me acidet e larta yndyrore, që hyjnë në përbërje e yndyrave dhe vajrave
të organizmave bimorë dhe shtazorë.
Esteret e acideve organike me numër më të vogël të C-atomeve me alkoolet e ulëta
janë lëngje të pangjyrë me erë të këndshme (më shpesh të pemëve). Këto janë të pa-
tretshëm në ujë, por të tretshëm në alkool dhe tretësit tjerë organik. Përveç që gjenden
në organizmat bimorë, përtohen edhe në mënyrë sintetike. Përdoren për aromatizimin e
produkteve ushqimore si: pudingë, bonbone, pije alkoolike, likerë etj.
Grup i veçantë i estereve janë esteret e glicerolit me acidet e larta yndyrore të cilët
marrin pjesë në organizmat bimorë dhe shtazorë. Për to do të bëhet fjalë më vonë.

Pyetje dhe detyra:


1. Aromën e bananes e jep komponimi butanoat pentili, derisa era e barit të njomë rrjedh
prej komponimit benzoat etili.
a) Në cilën grup bëjnë pjesë këto komponime?
b) Shkruaj formulat racionale të të dy komponimeve dhe shëno pjesën e acidit dhe pjesën
e alkoolit
2. Emërto komponimet, formulat e të cilave janë dhënë
 
3. Shkruaj barazimin
  kimik për përtimin  e: 
distearat
palmitat glicerolit.
       

  
 
    
   

4.Në përbërjen e vajit të lirit bëjnë pjesë, acidi linolik dhe linoleik. Kërko informata për for-
mulat kimike të këtyre acideve, e pastaj emërto ato sipas IUPAC-ut.

131
III.5. KOMPONIMET ORGANIKE AZOTIKE
Pamë se përveç karbonit dhe hidrogjenit, shumë komponime organike si heteroatom
përmbajnë edhe oksigjen. Por, përveç oksigjenit në shumë komponime organike paraq-
itet edhe azoti. Në disa prej tyre, ky paraqitet si heteroatom i vetëm, kurse në shumë raste
së bashku me oksigjenin. Megjithatë, edhe këto komponime më së shumti, llogariten për
komponime organike azotike.
Komponimet organike azotike janë të rëndësishme sepse hasen në organizmat e
gjallë, siç janë aminoacidet, proteinat, acidet nukleike etj.
Prej numrit të madh të komponimeve të tilla, shkurtimisht do të njihemi me aminet
dhe nitrokomponimet.

III.5.1. KUPTIMI, NDARJA, NOMENKLATURA


DHE PËRFITIMI I AMINEVE
Aminet janë komponime organike me formulë të përgjithshme RNH2, R2NH; R3N, ku
R mund të jetë radikal alkil ose aril.

Aminet janë derivate të amoniakut, në të cilët, një ose më shumë atome të hi-
drogjenit janë të zëvendësuar me grupe alkil ose aril.

Aminet klasikohen si amine primare, sekondare ose terciare, varësisht nga numri
i atomeve të karbonit që janë të lidhur në mënyrë direkte për atomin e azotit. Tek aminet
primare, një atom hidrogjeni prej amoniakut është zëvendësuar me ndonjë radikal. Në
aminet sekondare, dy atome të hidrogjenit janë zëvendësuar me radikale dhe në aminet
terciare, tri atome të hidrogjenit janë zëvendësuar me radikale:



 
 
 

 
Amoniak Metilamin Dimetilamin Trimetilanim
aminë primare aminë sekondare aminë terciare
aminë 1° aminë 2° aminë 3°

Fig.III.12. Modele të metilaminit, dimetilaminit dhe trimetilaminit

132
Varësisht nga natyra e grupeve të lidhura për atomin e azotit, këto komponime nda-
hen në amine alifatike dhe aromatike.
Struktura e këtyre komponimeve mund të përshkruhet me ndihmën e strukturës së
amoniakut. Mënyra e krijimit të lidhjeve rreth atomit të azotit është e ngjashme si tek amo-
niaku. Në amine si edhe në amoniak, atomi i azotit ka hibridizim sp3 dhe të tri orbitalet
shërbejnë për krijimin e lidhjeve C-N. Amino grupi (-NH2) është i ndërtuar prej atomeve të
hidrogjenit dhe azotit, të cilët dallohen sipas elektronegativitetin e tyre, prandaj në atomin
e azotit shfaqet ngarkesë parciale negative kurse në atomet e hidrogjenit, ngarkesë par-
ciale pozitive.
Struktura dhe mënyra e lidhjeve tek aminet është treguar në gurën III.12.







Fig.III.13. struktura dhe mënyra e lidhjes në trimetilamin.

Aminet alifatike

Tek aminet alifatike, atomet e hidrogjenit të amoniakut janë të zëvendësuara me


radikale alkil. Janë dhënë në vijim disa amine alifatike karakteristike:



 
 
 

Metilamin dimetilamin trimetilamin etilmetilamin

Nomenklatura e amineve alifatike

Aminet emërtohen në disa mënyra të ndryshme. Në emërtimin tradicional, këto kom-


ponime llogariten se formalisht janë nxjerrë prej amoniakut me zëvendësimin e atomeve
të hidrogjenit me grupet përkatëse. Kështu, emri krijohet me theksimin e emrit të grupit
(radikalit), të cilit i shtohet prapashtesa –amin. Për shembull:

   

 
 

izobutilamin etilizopropilamin etilizopropilmetilamin

Edhe pse emri përbëhet prej emrit të grupit amin dhe emrit të radikalit, emrat e kom-
ponimeve shkruhen si një fjalë.
Sipas nomenklaturës më të vjetër të IUPAC-ut, këto komponime emërtohen ashtu
që emrit të hidrokarburit bazë i shtohet prapashtesa –amin.

133



  


2-aminopropan 3-aminoheksan 1,5 diaminopentan

Gjithashtu, këto komponime, emërtohen edhe kur emrit të hidrokarburit bazë i shto-
het prapashtesa –amin. Për shembull:

CH3CH2CH2CH2NH2
butanamin

Aminet sekondare dhe terciare mund të emërtohen si derivate të N- subsituara të


aminit primar.

Shembulli III.8. Emërto komponimin me këtë formulë kimike:




  
 


Zgjidhje: Si bazë për emërtim merret amini primar me varg më të gjatë. Në këtë rast
është propan-1-amin. Dy radikalet tjera radhiten sipas rendit alfabetik e pasi që janë
lidhur për atomin e azotit, në emër shënohet me N- dhe shtohet emri i radikalit për-
katës. Në këtë rast, të lidhurit e radikaleve shënohet me N-etil-N-metil-. D.m.th. emri
i komponimit është N-etil-N-metil-propan-1amin.





 

Baza është propan-1-amin

Kur në strukturë të aminit ka edhe ndonjë grup karakteristik (grup funksional) me


përparësi më të madhe, atëherë grupi amin në emër shënohet me parashtesën –amin-.

Përtimi i amineve alifatike


Aminet mund të përtohen me metoda të ndryshme:

1. Reduktimi i nitrokomponimeve
Komponimet që përmbajnë grupin nitro (-NO2) quhen nitrokomponime. Me reduktim
të këtyre komponimeve me mjete të ndryshme reduktuese përtohen amine. Për shem-
bull:

134
 reduktim
 propilamin
1-nitropropan

2. Reaksioni i alkil halogjenurëve me amoniak


Aminet mund të përtohen edhe me nxehje të tretësirës së kloroalkanit në etanol me
tepricë të amoniakut:

 

 

Në këtë mënyrë, varësisht nga raporti i sasive të RCl dhe NH3, ndodh zëvendësimi
i një, dy ose tre atomeve të hidrogjenit të amoniakut. Kështu, në këtë reaksin përtohen
aminet primare, sekondare dhe terciare dhe në fund nga reaksioni mund të përtohen
edhe kripërat amonium

 
 
 

  
 




  


3. Reduktimi i nitrileve
Aminet mund të përtohen edhe me reduktim të nitrileve.
 reduktim

   
metilnitril etilamin


Vetitë zike të amineve

Amoniaku është komponim polar, tek i cili ekziston


mundësi për krijimin e lidhjeve hidrogjenike ndërmjet moleku-
lave te amoniakut, si dhe me molekulat e ujit. Sipas kësaj
pritet se edhe aminet alifatike të jenë komponime polare. Ami-
net primare dhe sekondare krijojnë lidhje hidrogjenike edhe
midis tyre edhe me molekulat e ujit. Aminet terciare nuk krijo-
jnë lidhje hidrogjenike ndërmjet veti.
Sipas kësaj, aminet janë të tretshëm në ujë, kurse vetë
janë tretës polar. Tretshmëria zvogëlohet me rritjen e masës
molekulare relative. Për shkak të mundësisë për krijimin e lid-
Fig.III.14. Lidhjet hidrogjen- hjeve hidrogjenike ndërmjet molekulave të amineve primare
ike ndërmjet molekulave të
aminit
dhe sekondare, këto kanë temperatura të vlimit më të larta se
komponimet me masë molekulare të ngjashme, që nuk krijo-
jnë lidhje hidrogjenike.

135
III.5.2 REAKSIONET KIMIKE
TË AMINEVE ALIFATIKE
1. Vetit bazike të aminave
Si edhe amoniaku, aminet alifatike tregojnë veti bazike. Në tretësirë ujore të amonia-
kut vendoset baraspesha kimike:


   

 

Baraspeshë e reaksionit e ngjashme vendoset edhe kur aminet treten në ujë. Dallimi
është vetëm në atë se tek aminet atomi (atomet) i hidrogjenit të amoniakut zëvendësohet
me grupin alkil:


 
 


 

   
  
 
metilamin kationi anioni
metilamonium hidroksid

Është e qartë se edhe aminet, si edhe amoniaku kanë veti bazike. Kjo veti shumë e
rëndësishme e amineve është rezultat e pranisë së çiftit elektronik të lirë të atomit të
azotit të grupit amino te aminet, me ç’rast këto janë baza tipike të Brenshtedit, si dhe
baza të Luisit.
Aminet janë shembull i bazave organike tipike. Masë kuantitative për bazitetin e
amineve është konstanta e disocimit (konstanta për bazitet). Vlera e kësaj konstante, për
një numër të madh të amineve alifatike është pak më e madhe se ajo e amoniakut. Do-
methënë, numri më i madh i amineve alifatike janë baza pak më të forta se amoniaku.
Pasi që janë baza, aminet mund të reagojnë me acide dhe okside acidike dhe në
këtë rast krijojnë kripëra. Kështu për shembull, metilamini reagon me acidin klorhidrik me
ç’rast përtohet kripë, klorur metilamonium.


  
  
metilamin klorur metilamonium

Kripërat e alkilamoniumit janë substanca kristalore që tregojnë disa veti karakteris-


tike të kripërave jonike, siç është tretshmëria dhe temperaturat e shkrirjes relativisht të
larta. Shembuj për kripërat e alkilamoniumit janë dhënë më poshtë:

136

    
   
   

klorur klorur bromur hidroksid
metilamonium dimetilamonium dimetilamonium tetrametilamonium

2. Reaksionet e substituimit tek aminet


Për shkak të pranisë të çiftit elektronik të lirë në atomin e azotit, këto komponime
tregojnë veti të substancave nukleole. Këto marrin pjesë në disa reaksione karakter-
istike, me ç’rast krijojnë amide të acideve dhe derivate tjera (p.sh. sulfonamid), që janë
komponime të rëndësishme si barna.




 amid





amid

3. Reaksioni me acidin nitror


Në varësi prej strukturës së aminit këto komponime japin produkte të ndryshme
gjatë reaksionit me acidin nitror.

temperaturë



   të ulët

 
  

Kështu për shembull, aminet alifatike primare me këtë acid krijojnë kripëra të diazo-
niumit, të cilat zbërthehen, me ç’rast përtohet përzierje e përbërë e produkteve organike
të ndryshme.

Kuriozitet: Disa aktivitete ziologjike të amineve

Ndoshta keni dëgjuar se kur do të shqetësoheni dhe të nervozoni dikë do të


thoni se “i është ngritur adrenalina”.
Në realitet adrenalina ose epinefrini është emri trivial për hormonin që tajitet
një gjëndër që quhet gjëndra mbi veshkore. Kur do të shqetësoheni, kjo gjëndër
tajit sasi shumë të vogla të këtij komponimi, që me gjakun bartet deri te muskuli
i zemrës dhe si rezultat i kësaj aksioni i zem- 
rës, siç thonë mjekët, përforcohet. Adren-

alina është amin sekondar, me strukturë
të përbërë. Kripa e tij klorure përdoret në  

medicinën e emergjencës gjatë komplikime-
ve të zemrës. 
Adrenalin

137
III.5.3 AMINET AROMATIKE
Nëse azoti i grupit amin, në mënyrë direkte është i lidhur me unazën e benze-
nit, atëherë bëhet fjalë për aminet aromatike.

Për shembull:









Për dallim nga aminet alifatike, aminet aromatike përmbajnë grupin –NH2 që është i
lidhur për bërthamën e benzenit ose për ndonjë sistem tjetër aromatik. Ky sistem përm-
ban elektrone- të delokalizuara të cilët mund të delokalizojnë edhe çiftin elektron-
ik të lirë të azotit. Prandaj, aminet aromatike kanë veti të ndryshme nga aminet alifatike.

Përtimi i amineve aromatike


Për të sintetizuar aminet aromatike përdoren nitro komponimet aromatike. Reduk-
timi i nitrobenzenit kryhet me mjete të ndryshme reduktuese.


reduktim




Reaksionet kimike të amineve aromatike


Reaksionet kimike të amineve aromatike do t’i sqarojmë me shembullin e aminit
aromatik më të thjeshtë – anilinin.
Anilini gjithashtu është bazë organike, prandaj mund të hyjë në reaksione me acide
dhe të krijojë kripëra që quhen kripëra anilinium. Këto janë komponime jonike. Për sh-
embull:

klorur aniliniumi

Në këtë mënyrë zvogëlohet dendësia elektronike e atomit të azotit, e me këtë edhe


aftësia për të lidhur protone.

138
Anilini është bazë më e dobët edhe se aminet alifatike. Te këto, me rritjen e numrit
të grupeve alkile, rritet baziteti. Kjo sqarohet me rritjen e dendësisë elektronike të atomit
të azotit, e me këtë edhe aftësia për të lidhur proton.

Kështu, prania e numrit të madh të grupeve që japin elektrone (+I) rrisin bazite-
tin. Prania e radikaleve që marrin elektrone (-I), zvogëlon bazitetin e aminit. Deloka-
lizimi i çiftit elektronik të azotit të grupit amino, zvogëlon bazitetin.

89  9"  "9  3"69
anilin amoniak metilamin dimetilamin

Baziteti rritet

Reaksioni i diazotimit

Kemi përmendë se reaksioni i diazotimit është një prej reaksioneve më të rëndë-


sishme në kiminë organike. Me ndihmën e acidit nitror, anilini shndërrohet në kripë diazo-
nium, klorur i benzendiazoniumit:

temperaturë
e ulët

klorur i
benzendiazoniumit

Këto komponime janë substanca llestare në industrinë e ngjyrave, si dhe në industrinë


farmaceutike. Këto marrin pjesë në një reaksion që quhet reaksion i mprehjes. Shembull
më i thjeshtë është reaksioni i tretësirës alkaline të kripës diazinium me komponim or-
ganik, si për shembull, me fenol. Me këtë rast tohet fundërrinë me ngjyrë të verdhë në
të portokalltë.

 
    

 

Ky dhe shumë reaksione të ngjashme shfrytëzohen në industrinë organike për për-


timin e ngjyrave organike.

Reaksionet e substituimit në bërthamën e benzenit


Aminet aromatike mund të nitrohen, sulfonohen, klorohen në prani të acideve të Lu-
isit si katalizatorë. Grupi amino lehtëson reaksionin e substituimit elektrol aromatik dhe
përtohet përzierje e produkteve, ku dominojnë orto dhe para produktet e anilinit.

139
Pyetje dhe detyra:
1. Shkruaj formulat strukturale të amineve vijuese: a) butilamin-sec; b) dietilamin; c)
2-aminoetanol.
2. Komponimet e dhëna të klasikohen si amine alifatike, aromatike ose si kripëra të tyre:



a) b) c)

   




3. Në cilat komponime ka: a) grupe polare b) grupe polare që krijojnë lidhje hidrogjen-
ike:
a) CH3CH2CH2CH3 b) CH3CH2CH2Cl c) (CH3)2CHOH ç) CH3CH2CH2F d) (CH3)3N?
4) Trego llojet e lidhjeve hidrogjenike tek: a) dimetilamini i pastër dhe b) tretësira ujore e
dimetilaminit.
5) Shkruaj barazimet kimike për përtimin e propilaminit prej komponimeve: a) bromur i
propilit dhe b) 1-nitropropanit
6. Çka përtohet gjatë reaksionit të trimetilaminit me HCl?
7. Çka përtohet nga reaksioni i klorurit të acetilit dhe etilmetilaminit?
8. Çka përtohet gjatë klorimit të anilinit në prani të FeCl3?
9. Në cilat lloje të reaksioneve marrin pjesë kripërat diazonium?

AKTIVITET: Duke shfrytëzuar programin kompjuterik përkatës, paraqiti me modele


molekulare,molekulat e: metilaminit, dimetilaminit dhe trimetilaminit.

140
NOCIONET KYÇE NË KËTË KAPTINË
1. ALKOOLET
 Kuptimi: derivate hidroksile të hidrokarbureve, të përbëra prej radikalit dhe gru-
pit hidroksil.
 Formula e përgjithshme: (për alkoolet monokarboksilike) R-OH.
 Grupi funksional: grupi hidroksil, -OH.
 Ndarja: sipas llojit të radikalit, numrit të grupeve hidroksile, ose llojit të atomit të karbo-
nit.
 Izomeria: izomeria e vargut, e pozitës dhe funksionale.
 Nomenklatura: sipas IUPAC-ut alkoolet marrin prapashtesën –ol. Lejohet edhe për-
dorimi i emrave trivial si dhe emërtimi sipas radikalit duke shtuar fjalën alkool.
 Vetitë zike: ndryshojnë me rritjen e numrit të atomeve të karbonit. Gjendja agregate
ndryshon prej të lëngët kah e ngurta; alkoolet e ulëta janë të tretshme në ujë, kurse të
lartat vështirë të tretshme ose të patretshme. Temperaturat e shkrirjes janë më të
larta në krahasim me hidrokarburet përkatëse.
 Reaksionet kimike: marrin pjesë në reaksione me metale (përtohen alkoolate); me
acide (reaksioni i esterikimit); të dehidratimit (përtohet eter ose alken); të oksidimit
(përtohet aldehid ose keton).

2. FENOLET
 Kuptimi: derivate hidroksile të hidrokarbureve aromatike, në të cilët grupi hi-
droksil është i lidhur në mënyrë direkte për C-atom të bërthamës së benzenit.
 Formula e përgjithshme: (për fenolet monohidroksile) Ar-OH.
 Grupi funksional: grupi hidroksil, -OH.
 Izomeria: ka vetëm te fenolet e substituara dhe te fenolet di dhe trihidroksile.
 Nomenklatura: sipas IUPAC-ut emërtohen si derivate të benzenit ose të fenolit.
Numërimi llon prej grupit hidroksil. Përdoren edhe emrat trivial, si dhe emrat që nxir-
ren prej benzenit ose fenolit.
 Reaksionet kimike të fenolit: fenoli disocon dhe është acid i dobët. Me metale
alkaline dhe me baza krijon kripëra fenolate. Tregon reaksione të substituimit
(halogjenim, nitrim, sulfonim) në unazë.

3. ALDEHIDET
 Kuptimi: komponime që përmbajnë grupin aldehidik.
 Formula e përgjithshme: R-CHO.
 Grupi funksional: grupi aldehid –CHO.
 Ndarja: sipas llojit të radikalit dhe sipas numrit të grupeve aldehide.
 Izomeria: izomeria e vargut dhe izomeria funksionale me ketonet.
 Nomenklatura: sipas IUPAC-ut vlejnë të njëjtat rregulla që vlejnë edhe për hidrokar-
buret përkatëse, kurse prapashtesë karakteristike për këto komponime është – al. Le-
johet edhe përdorimi i emrave trivial.
 Përtimi: oksidimi i alkooleve primare, hidratimi i alkeneve, hidroliza e gem diha-
logjenureve.
 Vetitë zike: ndryshojnë me rritjen e numrit të atomeve të karbonit. Gjendja agregate
ndryshon prej të gaztë në të ngurtë. Temperaturat e vlimit janë më të larta në kraha-
sim me alkanet përkatëse. Anëtarët e parë janë të tretshëm në ujë.
 Reaksionet kimike: adicioni nukleol, oksidimi dhe reduktimi.

141
4. KETONET
 Kuptimi: komponime që përmbajnë grupin keto të lidhur për dy radikale.
 Formula e përgjithshme: R-CO-R; R-CO-R’; Ar-CO-R.
 Grupi funksional: grupi karbonil (keto), =C=O.
 Ndarja: sipas llojit të radikaleve dhe sipas numrit të grupeve keto.
 Izomeria: izomeria e pozitës, izomeria e vargut dhe izomeria funksionale me al-
dehidet.
 Nomenklatura: prapashtesë karakteristike për këto komponime është prapashtesa
-on. Lejohet edhe përdorimi i emrave trivial, si dhe nomenklatura me emërtimin e ra-
dikaleve dhe veçmas shtohet fjala keton.
 Përtimi: oksidimi i alkooleve sekondare, hidratimi i alkeneve, hidroliza e diha-
logjenureve.
 Vetitë zike: ndryshojnë me rritjen e numrit të atomeve të karbonit. Anëtarët e parë
janë lëngje lehtë të avullueshme me erë karakteristike, të tretshëm në ujë. Anëtarët më
të lartë janë substanca të ngurta.
 Reaksionet kimike: këto janë më pak reaktive se aldehidet. Më vështirë marrin pjesë
në reaksionet e adicionit, të reduktimit, kurse gjatë oksidimit përtohet përzierje e
acideve karboksilike.

5. ACIDET KARBOKSILIKE
 Kuptimi: acidet karboksilike janë komponime të përbëra prej radikalit dhe grupit
karboksil.
 Formula e përgjithshme: R-COOH.
 Grupi funksional: -COOH, grupi karboksil.
 Izomeria: izomeria paraqitet në radikalet dhe varet prej përbërjes së tyre.
 Ndarja: sipas llojit të radikalit dhe sipas numrit të grupeve karboksile.
 Nomenklatura: sipas IUPAC-ut fjalës acid i shtohet emri i hidrokarburit me numër të
njëjtë të C-atomeve të cilit i jepet prapashtesa –ik. Grupi karboksil është i nivelit më të
lartë dhe numërimi i vargut çdoherë llon prej tij. Mund të emërtohen edhe ashtu që
ceket emri i radikalit dhe shtohet fjala acid karboksilik. Në përdorim janë edhe emrat
trivial.
 Përtimi: me oksidim të alkooleve, aldehideve ose ketoneve, hidroliza e derivateve,
hidrokarboksilimi i alkeneve.
 Vetitë zike: acidet e ngopura monokarboksilike të ulëta janë lëngje me erë karakter-
istike, të tretshëm në ujë. Me rritjen e numrit të atomeve të karbonit gjendja agregate
ndryshon nga e lëngët në të ngurtë, kurse tretshmëria në ujë zvogëlohet.
 Reaksionet kimike:tregojnë veti acidike dhe me metalet, oksidet bazike dhe hidroksidet
krijojnë kripëra. Me zëvendësimin e grupit hidroksil (shkëputje të lidhjes C-OH) krijojnë
të a.q. derivate funksionale: estere, anhidride, acil halogjenure dhe amide. Mund të
reduktohen deri në aldehide dhe alkoole.

6. ESTERET
 Kuptimi: derivate të acideve karboksilike të tuara me lirimin e ujit nga reaksioni
i alkoolit me acid.
 Formula e përgjithshme: R-COO-R.
 Përtimi: prej alkoolit dhe acidit me lirimin e molekulës së ujit (reaksion i esteri-
kimit). Reaksioni është i kthyeshëm.
 Nomenklatura: e ngjashme me emërtimin e kripërave. Ceket emri i anionit të acidit
(pjesa e acidit), e pastaj emri i radikalit (pjesa e komponentës së alkoolit) sipas IUPAC-
ut, ose emri trivial i acidit.

142
7. KOMPONIMET ORGANIKE AZOTIKE
 Kuptimi: aminet janë derivate organike të amoniakut.
 Nomenklatura: emërtohen në më shumë mënyra. Një prej metodave të emërtimit
është ashtuqë theksohet emri i grupit (radikalit) dhe i shtohet prapashtesa –amin.
 Struktura: struktura e amineve është e ngjashme me atë të amoniakut. Atomi i azotit
ka hibridizim sp3 dhe shumica e vetive zike dhe kimike të amineve varen nga çifti
elektronik i lirë i atomit të azotit.
 Përtimi: Ekzistojnë disa metoda të ndryshme për përtimin e amineve: reduktimi i ni-
trokomponimeve, reaksioni i amoniakut ose amineve me alkil halidet ose me metanol.
Këto mund të sintetizohen edhe me reduktimin e amideve, nitrileve dhe komponimeve
tjera.
 Vetitë zike: komponime polare të tretshme në ujë.
 Vetitë kimike: aminet janë baza organike tipike. Aminet alifatike janë baza më të
forta se aminet aromatike dhe amoniaku. Marrin pjesë në reaksionet me acide dhe kri-
jojnë kripëra. Si reagensë nukleole hyjnë në reaksione me substanca që kanë qendra
elektrole. Reaksioni më i rëndësishëm i arilamineve është reaksioni me acid nitror
dhe përtimi i kripërave diazoniume, ArN2+X- që kanë rëndësi të madhe për sinteza.

%7F

143



IV.
BIOKOMPONIMET

Temat:
 Karbohidratet
 Lipidet
 Proteinat
IV.1. KARBOHIDRATET
Karbohidratet janë grup i madh i komponimeve organike shumë të përhapura në
natyrë. Këto i hasim në të gjitha organizmat e gjallë: te njeriu, kafshët, bimët dhe në mik-
roorganizma. Celuloza, si dhe disa karbohidrate tjera, janë biomolekula më të përhapura
në biosferën e tokës.
Në këtë kaptinë, do të njihemi me grupet më të rëndësishme të karbohidrateve.

IV.1.1. NOCIONET THEMELORE TË


KARBOHIDRATEVE
Nocioni mbi karbohidratet

Emri i këtyre komponimeve – karbohidrate - rrjedh nga kohërat kur kanë qenë të
njohura një numër i vogël i përfaqësuesve, të cilët kanë mundur të përfshihen me for-
mulën e përgjithshme (CH2O)n, ku n = 3-7. Pasi që në këtë formulë, raporti i atomeve
të oksigjenit dhe hidrogjenit është 2:1, gjegjësisht i njëjtë si tek uji, për këto komponime
është menduar se janë hidrate të karbonit. Prandaj, kanë marrë emrin karbohidrate.
Më vonë është vërtetuar se karbohidratet nuk janë hidrate të karbonit dhe se në këtë
grup bëjnë pjesë edhe komponime për të cilat nuk vlen kjo formulë e përgjithshme. Sot,
duke marrë parasysh përbërjen dhe strukturën, këto komponime përkuzohen në këtë
mënyrë:

Karbohidratet (sheqernat) janë polihidroksil aldehide ose polihidroksil ketone dhe


substanca që gjatë hidrolizës krijojnë polihidroksil aldehide ose polihidroksil ke-
tone.

Si edhe për të gjitha komponimet tjera organike edhe për karbohidratet ka rregulla
për emërtim sipas IUPAC-ut. Megjithatë, sipas rekomandimeve të komisionit të Unionit
Ndërkombëtar për Biokimi (IUB), për emërtim të karbohidrateve lejohet të përdoren emrat
trivial dhe gjysmë trivial. Kështu, emrat e karbohidrateve tohen prej fjalëve që e tregojnë
prejardhjen e tyre ose ndonjë veti të tyre, duke ja shtuar prapashtesën –oza, bazës së
emrit. Për shembull:

- glukozë, rrjedh nga fjala greke që d.m.th. i ëmbël.


Përveç kësaj, ky komponim njihet edhe me emrin dekstrozë, sepse tretësira ujore
e glukozës, rrotullon rrafshin e dritës planare të polarizuar në të djathtë (nga latin-
ishtja dexter që d.m.th. i djathtë). Ky sheqer është i njohur edhe si sheqer i rrushit
ose si sheqer i gjakut, pasi që ky komponim gjendet shumë në rrush dhe në gjak.

- fruktozë rrjedh nga fjala latine fructus që d.m.th. frutë, pasi që ky monosakarid gjen-
det në frutat e pemëve. Prandaj, quhet edhe sheqer i frutave.

146
Ndarja e karbohidrateve

Klasikimi i karbohidrateve mund të bëhet në mënyra të ndryshme. Më shpesh,


ndarja e këtyre komponimeve bëhet sipas përbërjes; grupit funksional të karbohidratit;
numrit të atomeve të karbonit etj.

Skema nr. IV.1. Ndarja e monosakarideve sipas


grupit funksional

Monosakaride

Aldoze Ketoze

Sipas përbërjes karbohidratet ndahen në dy grupe të mëdha:


- karbohidrate të thjeshta (në të cilat bëjnë pjesë monosakaridet) dhe
- karbohidrate të përbëra (në të cilat bëjnë pjesë oligosakaridet, polisakaridet
dhe heteropolisakaridet).

Sipas numrit të atomeve të karbonit, monosakaridet ndahen në trioze, molekula e


të cilave përmban tre atome karboni, tetroze, molekula e të cilave përmban katër atome
karboni etj. Karbohidratet me 5, 6 ose 7 atome të karbonit emërtohen si pentozë, heksoze
dhe heptoze.
Sipas asaj se, ndonjë prej këtyre monosakaride a përmban grup aldehid ose grup
keto, dallohen aldotriozet, aldotetrozet etj., përkatësisht, ketotriozet, ketotetrozet, keto-
pentozet etj.

Formula të disa triozëve





 

 

D-gliceraldehid Dihidroksiaceton

Formula të disa tetrozëve








  
D-eritrozë D-treozë

147
 Formula të pentozëve





D-ribozë

Formula të heksozëve

 
-D(+)-glukozë 
-D(-)-fruktozë


Të gjeturit, biosinteza dhe roli i karbohidrateve

Karbohidratet janë komponime organike më të përhapura. Rreth gjysma e karbo-


hidrateve në botën bimore dhe shtazore janë polimere të glukozës. Në mbetjen e thatë
të bimëve gjenden deri 70%, pasi që në formë të celulozës marrin pjesë në ndërtimin e
qelizave, kurse në mbetjen e thatë të shtazëve gjenden rreth 2%.
Tek organizmat shtazorë, karbohidratet gjenden më së shumti në formë të glikogjenit
edhe atë, në mushkërinë e zezë dhe në muskuj.
Karbohidratet përtohen me një proces kimik të përbërë, i njohur si fotosintezë.
Ky proces zhvillohet në pjesët e gjelbra të bimëve. Reaktantët kryesorë në fotosintezë
janë CO2 dhe H2O, kurse procesi është shumë i përbërë dhe kryhet në prani të siste-
meve enzimatike komplekse. Rol më të rëndësishëm luan pigmenti bimorë kloroli, i cili
është gjithashtu komponim kompleks i jonit të magnezit me proteine. Procesi zhvillohet
në shumë faza, prej të cilëve njëri që është kryesor, është foto kimik dhe zhvillohet nën
ndikimin e dritës së diellit. Rezultati i fundit i këtij procesi të përbërë, më thjeshtë mund të
paraqitet me barazimin kimik:

888 88

Karbohidratet, në organizmat e gjallë marrin pjesë si: elemente strukturale, materie


rezerve, burim i energjisë dhe si substanca që kryejnë funksione specike. Këto marrin
pjesë në ndërtimin e membranave qelizore, në acidet nukleike dhe në përbërjen e kom-
ponentëve tjerë të qelizës. Si materie rezerve, gjenden në bimë, te njeriu dhe kafshët, ku
shërbejnë si burim i energjisë. Karbohidratet në organizmat e gjallë kryejnë edhe funk-
sione specike.

148
IV.1.2. STEREOIZIMERIA E KARBOHIDRATEVE
Dukuri e rëndësishme e të gjitha karbohidrateve është izomeria optike. Këtë dukuri
do ta shqyrtojmë në shembullin e monosakarideve.
Të gjithë monosakaridet (përveç dihidroksiacetonit), kanë një ose më shumë atome
karboni hirale dhe për këtë shkak mund të shfaqen në konguracione të ndryshme.
Karbohidrati më i thjeshtë, gliceraldehidi, ka një atom karboni hiral, prandaj ka dy
izomerë me konguracione të ndryshme. Më poshtë janë paraqitur formulat projeksionale
të këtyre dy konguracioneve të gliceraldehidit.

D-gliceraldehid L-gliceraldehid
Formulat e gliceraldehidit sipas Fisherit

D-gliceraldehid L-gliceraldehid
Formulat e gliceraldehidit në formë pyke (thumbore)

Siç mund të shihet, në njërën formulë projeksionale, grupi hidroksil i lidhur për ato-
min e karbonit hiral gjendet në anën e djathtë, kurse atomi i hidrogjenit në të majtë. Ky
izomer shënohet si forma e djathtë e gliceraldehidit (D-gliceraldehid). Në formulën
tjetër projeksionale, renditja e këtyre grupeve për rreth C-atomit hiral është e kundërt.
Renditja e tillë, shënohet si forma e majtë e gliceraldehidit (L-gliceraldehid).
Sheqernat me numër më të madh të C-atomeve kanë edhe më shumë C-atome hi-
rale. Për përcaktim më të thjeshtë të përkatësisë së këtyre komponimeve kah rendi D ose
L, me marrëveshje (konventë) është marrë që për krahasim të përdoren format D dhe L të
gliceraldehidit. Me këtë rast, përkatësia kah rendi i majtë ose i djathtë, përcaktohet vetëm
në bazë konguracionit të atomeve rreth atomit karbonit më të largët prej grupit karbonil,
duke mos e marrë parasysh konguracionin për rreth atomeve tjera të karboneve hirale
në komponim.
Monosakaridet të cilat për rreth atomit të karbonit hiral më të largët prej grupit kar-
bonil kanë konguracion të njëjtë me L-formën e gliceraldehidit, i takojnë rendit-L, ose
quhen forma-L, kurse ato që kanë konguracion të njëjtë për rreth atomit hiral më të
largët me formën-D të glicerldehidit, janë forma-D.

149











L(+)-Glukoza D(+)-Glukoza

Dihet se kur në molekulë ekziston një C-atom hiral, atëherë ekzistojnë dy izomerë
optik. Pasi që në karbohidrate ka më shumë atome të karbonit hirale, numri i izomerëve
është më i madh. Ky numër llogaritet me formulën:

i = 2n
i - është numri i izomerëve optik
n - numri i atomeve të karbonit hiral

Siç është e njohur, izomerët optik në mes veti sillen si objekti dhe hija e tij në pasqyrë.

Molekulat, të cilat njëra ndaj tjetrës qëndrojnë si objekti dhe hija e tij në pasqyrë
quhen enantiomerë.

Pasqyrë Nocioni enantiomer rrjedh nga fjala greke en-


antios që d.m.th. të kundërt. Në literaturë, krahas
nocionit enantiomer, përdoret edhe nocioni anti-
pod optik.
Këto izomerë rrotullojnë rrafshin e dritës pla-
nare të polarizuar për një kënd të caktuar.

Komponimet që rrotullojnë rrafshin e


dritës planare të polarizuar për një kënd të cak-
tuar quhen substanca optikisht aktive.
Fig.IV.1. Enantiomerët Sillen si
objekti dhe hija e tij në Shkak si për enantiomerinë ashtu edhe për
aktivitetin optik është ekzistimi i C-atomeve hirale
(qendrave hirale).

Aktiviteti optik i substancave përcaktohet me aparate të veçanta të quajtura polar-


imetra. Substancat që rrotullojnë rrafshin e dritës planare të polarizuar në kahen e lëvizjes
së akrepave të orës quhen dekstrogjire, kurse ato që rrotullojnë rrafshin e dritës në kahe
të kundërt, levogjire. Në emrin e komponimit, dekstrogjiret shënohen me shenjën (+),
kurse levogjiret me shenjën (-).
Në realitet, dallimi i vetëm në mes izomerëve optik është kahu i rrotullimit të rrafshit
të dritës planare të polarizuar.

150
Kështu, njëri izomer rrotullon rrafshin e dritës planare të polarizuar në drejtim të
lëvizjes së akrepave të orës për kënd të caktuar, kurse tjetri për vlerë të njëjtë të këndit,
por me kahe të kundërt. Vlera e këndit të rrotullimit quhet rrotacioni specik dhe është
konstantë e rëndësishme për komponimet me aktivitet optik.
Enantiomerët kanë veti zike të njëjta, siç janë: temperatura e shkrirjes, e vlimit dhe
e ngrirjes, dendësia, indeksi e përthyerjes së dritës, tretshmëria etj. Këto komponime
kanë veti kimike të njëjta, përveç kur reagojnë me ndonjë reagens optikisht aktiv.
Dallim tjetër i rëndësishëm në mes enantiomerëve është aktiviteti i tyre ziologjik.
Për shembull, (+)–glukoza gjatë zbërthimit metabolitik të substancave, në organizmat e
gjallë pëson ndryshime kimike të ndryshme, përderisa (-)–glukoza, nuk merr pjesë në
metabolizmin e substancave.

Përzierja prej sasive të njëjta të formave-D dhe L të një komponimi optikisht


aktiv quhet përzierje racemike. Përzierja racemike nuk tregon aktivitet optik.

Format ciklike të sheqernave

Pamë se grupi aldehid,


gjegjësisht Grupi keto munden
që me grupin –OH të krijojnë
gjysmë acetale dhe acetale. Kjo
forma
mund të ndodh edhe në moleku-
aldehide me
lat e monosakarideve, me ç’rast varg të hapur
krijohen molekula ciklike (g.
IV.2).
Të krahasuarit e kongu-
racioneve të formave ciklike të
glukozës (I dhe II) tregon se,
këto forma dallohen vetëm në
konguracionin për rreth ato-
mit të karbonit të parë. Kështu,
grupi –OH në strukturën ciklike
të glukozës, të paraqitur me for-
mulën I gjendet mbi rrafshin e
unazës dhe shënohet si –glu-
kozë, derisa formula në të cilën
grupi hidroksil gjysmë acetal
forma ciklike
gjendet nën rrafshin, shënohet
Fig. IV.2. Krijimi i formave ciklike
si -glukozë, domethënë glu- të glukozës
koza gjendet në dy forma ciklike
gjysmë acetale të cilat i shëno-
jnë si forma dhe
.

151
IV.1.3. VETITË KIMIKE TË KARBOHIDRATEVE
Për shkak të pranisë të grupit aldehid ose keto, si dhe grupeve alkoolike në karbohi-
drate, pritet që këto komponime të tregojnë disa reaksione karakteristike për këto grupe
funksionale. Për t’i mësuar më lehtë vetitë kimike të karbohidrateve, vetitë e përbashkëta
të tyre do t’i sqarojmë në shembujt e monosakarideve. Më poshtë janë dhënë vetëm
reaksionet kimike më të rëndësishme për këto komponime.

1. Oksidimi i karbohidrateve

Në molekulat e aldozëve, mund të oksidohet grupi aldehid dhe grupi hidroksil primar.
Varësisht prej asaj se, cili prej tyre do të oksidohet, përtohen produkte të ndryshme. Me
oksidim vetëm të grupit aldehid përtohen acide aldonike.








  


    



glukozë acid glukonik

Monosakaridet, mund të oksidohen edhe me reagens specik siç janë: reagensi i


Felingut, reagensi i Tolensit, acidi nitrik etj.

Eksperimenti IV.1. Oksidimi Kështu, glukoza vepron me rea-


i glukozës me reagensin e gensin e Tolensit, me ç’rast tregon reak-
 Tolensit.
sionin karakteristik të pasqyrës së ar-
Në epruvetë vihet tretësirë ujore e gjendit. Glukoza oksidohet deri në acid,
glukozës dhe tretësirë amoniakale e nitratit kurse jonet e argjendit prej reagensit të
të argjendit më parë të përgatitur. Epruveta Tolensit, reduktohen deri në argjend ele-
nxehet në llambën e shpirtos ose në banjo mentar, në formë të pasqyrës së argjen-
ujore. Vështroni, çka ndahet në pjesën e dit.
brendshme të epruvetës.

152
Reduktimi i karbohidrateve

Gjatë reduktimit të karbohidrateve, grupi karbonil reduktohet deri në grup hidroksil


dhe përtohen alkoole polihidroksile përkatëse.

Krijimi i glukoziteve të karbohidrateve

Grupi hidroksil gjysmë acetal tek monosakaridet në krahasim me grupet tjera –OH,
dallohet me reaktivitet më të madh, prandaj edhe monosakaridet lehtë reagojnë me
alkoolet në prani të acideve mineralike si katalizatorë, me ç’rast përtohen etere për-
katëse të quajtura glikozide.
Kështu, për shembull gjatë reaksionit me metanol krijon - dhe
-metil glukozite.
Për shkak të kësaj vetie të grupit hidroksil gjysmë acetal, ky grup quhet edhe grup –OH
glikozid.

 

   
 

  

 
-metil glikozid
-metil glikozid

Përveç këtyre komponimeve, mund të përtohen edhe derivate tjera të ndryshme të


karbohidrateve siç janë, amino sheqernat, acetil derivatet etj.

Esterikimi (përtimi i estereve fosfatike)

Karbohidratet mund të esterikohen. Esteret fosfatike të karbohidrateve kanë rëndë-


si të veçantë për organizmat e gjallë.

esterikimi
"Y 

-D-glukozë -D-glukozë-1-fosfat

153
Pyetje dhe detyra:
1. Vetia e monosakarideve për të rrotulluar rrafshin e dritës planare të polarizuar, a mund
të shfrytëzohet për përcaktimin e përqendrimit të këtyre komponimeve? Sqaro.
2. Cili konguracion i heksozëve është më stabil: a) konguracioni i kërrigës b) kongura-
cioni i barkës c) konguracioni i lakuar
5. Shëno grupet hidroksile gysmë acetale te glukoza.
6. Përcakto, sa atome hirale ka në
-metil glukozit?
7. Çka përtohet me oksidim të monosakarideve në grupin aldehid të tyre?
8. Çka përtohet me reduktim të monosakarideve.
9. Cilat derivate të karbohidrateve kanë rëndësi të veçantë për metabolizmin e karbohi-
drateve?
10. Cila veti e monosakarideve, mundëson që këto të përdoren për përtimin e pasqyrës
së argjendit?
11. Çka tohet gjatë reaksionit të: a) tretësirës së Felingut dhe glukozës b) tretësirës
së Tolensit dhe glukozës
12. Cila thënie është e saktë: a) Monosakaridet reduktojnë jonet Ag+.
b) Jonet Cu2+ oksidojnë monosakaridet.
c) Jonet Cu2+ nuk reagojnë me monosakaride?
13. Cilat produkte përtohen gjatë oksidimit të glukozës me reagens të Tolensit?

154
IV.2. LIPIDET
Në grupin e lipideve bëjnë pjesë numër i madh i substancave organike natyrore, të
cilat në mes veti dallohen si për nga struktura, vetitë kimike, ashtu edhe për nga vetitë
zike dhe ziologjike.
Emri i këtij grupi të komponimeve rrjedh nga fjala greke lipos, që d.m.th. yndyrë.
Veti e përbashkët e këtyre komponimeve, që i lidh në një grup është tretshmëria e
tyre në tretësit organik, siç janë: eteri, acetoni, kloroformi, benzeni, etj. Nga ana tjetër
këto nuk treten në ujë.

IV.2.1. KUPTIMI, KLASIFIKIMI DHE


ROLI I LIPIDEVE
Kuptimi dhe klasikimi i lipideve

Pjesa më e madhe e lipideve, sipas përbërjes kimike janë esteret të acideve të larta
yndyrore me disa alkoole, siç janë gliceroli, sngozini dhe ceramidi.



&' ( )'

 &' )'

&'
( )'

Glicerol Sngozin

Në këtë grup të komponimeve organike, bëjnë pjesë edhe disa lloje tjera të komponi-
meve organike siç janë: steroidet, polienet, etj.
Ekzistojnë klasikime të ndryshme të lipideve, varësisht prej asaj se si bazë për
ndarje, a merren vetitë zike të tyre ose funksioni biologjik i tyre.
Sipas tretshmërisë në këtë grup të komponimeve bëjnë pjesë:

• yndyrat;
• fosfolipidet;
• steroide;
• glikolipidet;
• vitaminat e patretshme në ujë;
• karotenoidet;
• dylltat tjerë.

155
Të gjeturit, roli dhe rëndësia e lipideve

Lipidet gjenden në të gjitha organizmat e gjallë (te njeriu, shtazët, bimët dhe te mi-
kroorganizmat). Bashkë me proteinat në formë të komplekseve, marrin pjesë në ndërti-
min e membranave qelizore.
Disa lipide, si për shembull vajrat, marrin pjesë në përbërjen e farave të bimëve vajd-
hënëse (rrepa vajdhënëse, luledielli dhe farat tjera, kungujt, liri dhe etj.). Fosfolipidet mar-
rin pjesë në përbërjen e indit nervor, kurse të tjerat marrin pjesë në ndërtimin e pjesëve
të ndryshme të qelizave si për shembull, të membranave të tyre.
Gjithashtu, yndyrat shtresohen për rreth pjesëve ose organeve të ndryshme në
trup, ku kanë rol mbrojtës, ose janë si substanca rezerve, pasi që janë të pasura me
energji.
Disa lipide marrin pjesë në transportimin e substancave të ndryshme në organizma.
Disa lipide tjera janë substanca sipërfaqësisht aktive. Për shkak të kësaj vetie, kryejnë
funksione të ndryshme në lidhje me tretshmërinë e substancave dhe kryejnë funksione
specike si emulgatorë.
Për njeriun dhe kafshët, yndyrat kanë rëndësi të madhe për ushqimin e tyre. Këto
substanca janë shumë të pasura me energji. Këto janë dy herë më të pasura prej karbo-
hidrateve dhe proteinave. Gjatë djegies të 1 g yndyrë tohet 39kJ, kurse prej 1g proteinë
ose sheqer, tohen 17kJ energji. Gjatë marrjes së sasive më të mëdha të ushqimit në
organizmin e njeriut dhe të kafshëve, teprica e ushqimit shndërrohet në yndyra dhe sh-
tresohet në inde si materie rezerve.

Tabela IV.1. Përmbajtja e acideve të larta yndyrore në disa yndyra dhe vajra

Yndyrat dhe w(acid w(acid w(acid w(acid


vajrat palmitik)/% stearik)/% oleik)/% linoleik)/%
Yndyrë lope 24-32 20-25 37-43 2-3
Yndyrë e 25 12 33 3
qumështit
Vaji i misrit 8-12 3-4 19-49 43-62
Vaji i ullinjve 9 2 84 4
Vaj lule dielli 6 4 40 8

Domethënë, këto komponime në organizma kryejnë shumë funksione të rëndësishme:


• janë burim i energjisë;
• kanë rol mbrojtës;
• marrin pjesë në transportimin e substancave tjera;
• janë elemente ndërtuese të membranave;
• substanca rezerve të organizmave;
• kryejnë funksione specike etj.

156
IV.2.3. PËRFAQËSUESIT MË TË
RËNDËSISHËM TË LIPIDEVE
Yndyrat dhe vajrat

Yndyrat janë përzierje natyrore të përbëra prej më shumë komponimeve, në të cilat


kompnente themelore janë esteret e ndryshme të glicerolit dhe acideve të larta
yndyrore.

Në yndyra dhe vajra ka edhe komponente tjera siç janë, ngjyrat natyrore, vitaminat
dhe substancat tjera. Më vonë, do t’i përshkruajmë vetitë më të rëndësishme të estereve
të glicerolit dhe acideve të larta yndyrore dhe të përzierjes natyrore të njohur si yndyra
dhe vajra.
Varësisht nga ajo se sa grupe hidroksile të glicerolit esterikohen, dallojmë mono-
estere, diestere dhe triestere të glicerolit. Kur në glicerol është esterikuar vetëm një
grup hidroksil, atëherë këto estere i quajmë monoacilglicerole. Nëse janë esterikuar
dy grupe hidroksile përtohen diacilglicerolet, kurse me esterikimin e tri grupeve hi-
droksile, përtohen triacilglicerolet. Në diacil- dhe triacilglicerolet, mund të paraqiten
mbetje të njëjta ose të ndryshme të acideve të larta yndyrore.

Fig. IV.3. Formula dhe modeli i triacilglicerolit

 )  )  )

 &'( ) & F* &'( ) & F* &'( ) & F*
 ) )
 &'()' &'( ) & F( &'( ) & F(

)

 &'()' &'()' &'( ) & F7
monoacilglicerol diacilglicerol triacilglicerol

157
Në yndyrat natyrore është vërtetuar prania e esterëve të dhjeta acideve të larta
yndyrore që mund të jenë të pangopura ose të ngopura. Shpeshherë në përbërjen e
esterëve, e që gjenden në yndyra dhe vajra hasen: acidi palmetik, oleik, stearik, araki-
donik, linoik, linoleik dhe acide të larta yndyrore tjera. Në biokimi dhe kiminë organ-
ike më shpesh përdoren formulat skeletore të këtyre komponimeve.





Acidi stearik






    Acidi oleik


&'( &'( '
 ' ' / '

. & & & & &'( &'( &'( &))'
&'7 &'( &'( &'( &'( &'( &'( &'(


Acidi linoleik













Fig. IV.4. Modelet e molekulave të acidit të lartë yndyror dhe trigliceridet.

Yndyrat që përmbajnë sasi më të madhe të acideve të larta yndyrore të ngopura, në


temperaturë dhome, janë në gjendje agregate të ngurtë. Këto yndyra më shpesh gjenden
në organizmat shtazorë. Për shembull, yndyra shtazore që ka shumë acid palmitik (rreth
50%) ka temperaturë të shkrirjes prej 42°C deri 52°C.
Te sisorët (njeriu dhe kafshët), disa acide të larta yndyrore të pangopura nuk mund
të sintetizohen. Këto acide të lara yndyrore duhet të merren patjetër përmes ushqimit,
këto quhen acide të larta yndyrore esenciale. Të tillë janë acidi linolik dhe linoleik.

158
Fosfolipidet

Fosfolipidet janë shumë të përhapura në bimë, shtazë dhe në mikroorganizma. Për


dallim prej yndyrave, fosfolipidet më së shumti gjenden në membranat e qelizave. Në
sasi të vogla, hasen edhe si materie rezerve tek sisorët. Më së shumti ka në indin nervor,
në farat e bimëve, (për shembull në farat e sojës), në vezët e zogjve etj.

Fosfolipider janë estere të alkooleve glicerol dhe sngozinë me acide të larta


yndyrore të ndryshme dhe me acidin fosforik.

Varësisht nga ajo se përmbajnë glicerol ose sngozin, këto ndahen në glicerolfos-
folipide dhe sngolipide.
Tretshmëria e përfaqësuesve të veçantë është e ndryshme. disa treten në etanol, të
tjerët në eter, kurse disa në benzen. Shumica prej tyre janë të patretshëm në aceton. Të
gjithë fosfolipidet janë të patretshëm në ujë dhe në ajër oksidohen shpejtë. Fosfolipidet
me proteinat lehtë krijojnë komplekse që marrin pjesë në ndërtimin e membranave qel-
izore.
Komponentë themelore e të gjitha glicerolfosfolipideve është acidi fosfatidik. Në
acidet fosfatidike, pozita C-1 është esterikuar me acid të lartë yndyror, kurse C-2 me
acidin e lartë yndyrorë të pangopur.
Nëse në acidin fosfatidik, mbetja fosfatike është esterikuar me baza organike holin,
përtohen fosfatidilholinet e ndryshme të njohura me emrin lecitine.


  
    
    
 
 
         

 
 
        
 


Acid fosfatidik Formula e përgjithshme për lecitinin

Emri i këtyre komponimeve rrjedh nga fjala greke, lecitos që d.m.th. e verdha e
vezës, pasi që këto komponime për herë të parë kanë qenë të izoluara prej të verdhës së
vezës së zogjve.
Lecitinat janë substanca sipërfaqësisht aktive, gjegjësisht, këto zvogëlojnë tensionin
sipërfaqësor të lëngjeve. Kështu për shembull, dipalmitil lecitina është substancë me ak-
tivitet sipërfaqësor të lartë, që pengon ngjitjen e sipërfaqeve të brendshme të mushkërive
të bardha. Për shkak të këtyre vetive, lecitinat i lidhin lipidet e organizmit dhe bëjnë trans-
portin të tyre nëpër trup. Gjithashtu, gjejnë përdorim të gjerë në industrinë ushqimore si
emulgatorë.

159
Kurozitet: Membranat biologjike
Membranat janë pjesë shumë të rëndësishme të qelizave të organizmave
të gjallë. Këto e ndajnë qelizën prej qelizave tjera dhe prej pjesëve tjera të orga-
nizmave të gjallë.
Hulumtimet kanë treguar se membranat në përbërje kanë rreth 60% pro-
teina dhe rreth 40% lipide. Si lipide në membrana paraqiten, fosfolipidet, gliko-
lipidet dhe holesteroli. Fosfolipidet janë pjesë përbërëse më e rëndësishme e
membranave. Përveç kësaj, shumica prej tyre përmbajnë glikolipide dhe hor-
esterol. Fosfolipidet dhe glikolipidet lehtë formojnë shtresa dyshe. Me fjalë
tjera, në molekulë këto kanë një pjesë polare dhe një jo polare. Pjesa polare,
zakonisht në mënyre skematike paraqitet me rreth dhe është i përbërë prej
grupeve funksionale, si për shembull: -COOH, -OH, -NH2, -SH etj., kurse pjesën
jo polare e përbëjnë vargjet e hidrokarbureve prej mbetjeve të acideve të larta
yndyrore. Këto shtresa të dyshta, luajnë rol shumë të rëndësishëm në proce-
sin e kalueshmërisë (transportit) të molekulave të ndryshme dhe joneve nëpër
membranë. Shtresat dyshe të lipideve më vështirë lëshojnë jonet dhe shumë
molekula polare.
Për strukturën si dhe për funksionin e membranave, kanë qenë të propo-
zuara modele të ndryshme.
Ato kanë lëshueshmëri selektive, që ndajnë qelizën nga mjedisi. Hulum-
timet që kryhen viteve të fundit tregojnë se, këto nuk janë mure të padepër-
tueshme, sepse përmbajnë molekula specike “pompa” dhe “hyrje” nëpër të
cilat depërtojnë dhe transportohen të gjitha komponimet kimike në qelizë.
Përmes receptorëve
që gjenden në membra- Jashtë nga qeliza
nën e qelizës, gjithashtu
kontrollohet bartja e infor-
matave në mes qelizës dhe
mjedisit të saj. Shtresa
dyshe
Përveç kësaj, në mem- e lipidit
brana zhvillohet pjesa më
e madhe e shumë proce-
seve metabolike të rëndë-
sishme. Brenda në qelizë

Pyetje dhe detyra:


1. Nëse në përbërjen e ndonjë triacilgliceroli marrin pjesë acidet e larta yndyrore: acidi
palmitik (R), stearik (S) dhe oleik (O), sa lloje të ndryshme të triacilgliceroleve mund të
tohen prej këtyre acideve të larta yndyrore dhe prej glicerolit?
2. Çka përtohet gjatë hidrolizës alkaline të 1-stearil-2,3-palmitoil glicerol?
3. Shkruaj formulat e izomerëve cis dhe trans të acidit oleik.
4. Propozo metodë për identikim kualitativ të acideve të larta yndyrore.
5. Ç’janë lecitinet dhe çfarë është rëndësia e tyre?

AKTIVITET: Në literaturë, kërko metoda për përcaktim të karakteristikave të yndyrave


dhe vajrave. Metodat si dhe të dhënat nga analiza e yndyrave dhe vajrave prezantoi para
nxënësve tjerë në ndonjë formë të përshtatshme.

160
IV.3. PROTEINAT

IV.3.1. KUPTIMI STRUKTURA DHE RËNDËSIA


E PROTEINAVE
Aminoacidet në përbërjen e proteinave

Peptidet dhe proteinat janë të krijuara prej mbetjeve të aminoacideve. Aminoacidet


janë acide karboksilike të substituara me grupin amino.

  


Nga formula shihet se, secili aminoacid, përveç mbetjes R, përmban më së paku dy
grupe funksionale, një grup amino dhe një grup karboksil.
Në strukturën e aminoacideve, grupi amino në raport me grupin karboksil gjendet
në pozita të ndryshme. Varësisht nga pozita e grupit amino në raport me grupin karbok-
sil dallojmë, -aminoacide, -aminoacide dhe -aminoacide. Kjo mënyrë e të shënuarit
është tradicional. Për shembull:

   
  
    
Acidi 5-aminopentanik
  ose  
Acidi -5-aminopentanik

Në përbërjen e proteinave marrin pjesë 20 -aminoacide. Varësisht prej karakteris-


tikave të radikalit (R), këto aminoacide klasikohen në 4 grupe: aminoacide me grup R
jo polar, aminoacide polare me grup R neutral, aminoacide polare me grup R acidik
dhe aminoacide polare me grup R bazik.
Prej njëzet aminoacideve që hasen në përbërjen e organizmave të gjallë, vetëm rreth
dhjetë, mund të sintetizohen në organizma. Të tjerët duhet të merren përmes ushqimit,
pasi që ose nuk sintetizohen në organizëm ose nuk përtohen në sasi të mjaftueshme.
Aminoacidet që duhet të merren në organizëm përmes ushqimit quhen aminoacide
esenciale. Në këtë grup bëjnë pjesë: izoleucini, leucini, lizini, metionin, fenilalanin, treo-
nin, triptofan dhe valin.

161
Në tabelat në vijim, si ilustrim janë dhënë emrat trivial, shkurtesat me tri shkronja dhe
formulat e njëzet aminoacideve, prej të cilave janë të ndërtuara proteinat.

Tabela IV.2. Aminoacidet me grupe R jo polare



Emri Shkurtesa  Formula 

   
 Glicin PQR
 


   
 Alanin SQT

 
    
 Valin >TQ
  


     
 Leucin UVW
 
 
     
 Izoleucin =QV
  


 
 Prolin XYZ

 

    
Fenilalanin X[V

 


      
 Metionin \V]

 

Tabela IV.3. Aminoacidet me grupe R acidike

Emri Shkurtesa  Formula 



S^_
   
Acid

 
asparagjinik



Acid      


PQW
glutanimik 


162
Tabela IV.4. Aminoacidet polare me grupe-R neutrale

Emri Shkurtesa  Formula

JVY   


Serin   


`[Y    


Treonin
  


&R^   


Cistein
  


`RY    


Tirozin



 

 S^b     


Asparagin
  


PQb      


Glutamin
  


  
 `Y_
Triptofan 


 

Tabela IV.5 Aminoacidet me grupe R bazike

Emri  Shkurtesa  Formula 

      


Lizin UR^



        


Arginin SY6
 




Histidin 'd^   




163
Aminoacidet kanë aftësi që të lidhen në mes veti duke krijuar lidhje amide. Në
mënyrë skematike kjo mund të tregohet me barazimin vijues:

Dipeptid

Në këtë rast, përtohen komponime të quajtura peptide. Shpeshherë ky grup poli-


atomik (-CONH-) quhet grup peptidik.

Struktura e proteinave

Proteinat janë grup i madh i polimerëve, që gjenden në organizmat e gjallë. Këto


komponime janë të krijuara prej një numri të madh të mbetjeve të aminoacideve që lidhen
në mes veti me lidhje amide. Me lidhjen e shumë mbetjeve të aminoacideve, përtohet
varg i gjatë polipeptid i molekulës proteinike:

Pjesë e vargut proteinik

Fig.IV.5. Pjesë e molekulës proteinike

164
Hulumtimet ziko-kimike kanë treguar se proteinat kanë strukturë shumë të përbërë.
Për shkak të madhësisë së vargut, pjesa e vargut të cilin e përbëjnë mbetjet rreth lidhjes
amide –NHCH(CO)- quhet skeleti i vargut, kurse mbetjet e shënuara me R1, R2, R3, etj.,
quhen mbetje anësore.
Atomet e vargut të gjatë polipeptid, gjegjësisht të vargut proteinik, në hapësirë mund
radhiten në mënyra të ndryshme. Për këtë shkak vargu mund të merr formë të një vargut
të zgjatur, lëmshit të parregullt (nyje) ose të spirales.

Renditja (sekuenca) e mbetjeve të aminoacideve në vargun polipeptid quhet


struktura primare e proteinave.

Renditja hapësinore e skeletit, pa mbetjet anësore quhet si strukturë sekondare


e vargut. Ekzistojnë dy lloje të strukturave sekondare edhe atë: -heliks (struktura në
formë spirale) dhe -strukturë e rrudhur.
Renditja hapësinore e të gjitha atomeve në vargun polipeptid, duke përfshirë edhe
renditjen e mbetjeve anësore të vargut quhet strukturë terciare.
Proteinat me disa vargje polipeptide (sub njësi, nën njësi) lidhen në mes veti me lloje
të ndryshme të lidhjeve kimike dhe të interaksioneve (lidhje kovalente, lidhje hidrogjenike
dhe forcat e vandervalsit), duke krijuar thërrmija më të mëdha. Kjo mënyrë e lidhjes të
proteinave quhet strukturë kuateriere.

Strukturë primare strukturë strukturë strukturë


sekondare terciere kuateriere








Fig.IV.6. Paraqitje skematike e niveleve të ndryshme të organizimit
të strukturës së proteinave.

Rëndësia e proteinave

Janë komponentë molekulare shumë të rëndësishme dhe për organizmat e gjallë,


roli i këtyre komponimeve është i shumë anshëm. Duke marrë parasysh rolin e madh të
këtyre komponimeve në organizmat e gjallë, Bercelius u ka dhënë emrin proteina.
Ky emër rrjedh nga fjala greke proteo që d.m.th. zë vendin e parë. Përveç kësaj, këto
kryejnë edhe funksione të ndryshme specike që mundësojnë mbajtjen e jetës.

165
Para së gjithash, këto kanë rol struktural dhe janë pjesë përbërëse e të gjitha
qelizave. Në organizmin e njeriut dhe të kafshëve, proteinat marrin pjesë në ndërti-
min e elementeve kontraktuese dhe mundësojnë lëvizjen e tyre. Rol të këtillë ka për
shembull proteina miozinë. Në organizëm disa proteina kanë rol transportues. Për
shembull, proteina hemoglobinë mundëson bartjen e oksigjenint dhe CO2, kurse pro-
teinat e plazmës së gjakut marrin pjesë në bartjen e lipideve, joneve të metaleve dhe
substancave tjera.
Disa proteina janë enzime që katalizojnë reaksionet kimike në organizmat e
gjallë. Ky është një prej funksioneve të proteinave më të rëndësishme për të cilët nuk
mund të paramendohet zhvillimi i reaksioneve kimike në organizmat e gjallë.
Ekzistojnë proteina që kanë rol mbrojtës, gjegjësisht marrin pjesë në mbro-
jtjen imunologjike të organizmit. Të tillë janë antitrupat e ndryshëm. Disa proteina,
përkatësisht edhe disa peptide, tregojnë aktivitet hormonal. Hormonet e tilla, me natyrë
proteinike janë: hormonet e shumë gjëndrave të ndryshme me tajitje të brendshëm
(hormonet e hipozës, pankreasit dhe gjëndrës para tiroide). Përveç kësaj, funksionet
receptorë të membranave qelizore janë pasojë e pranisë të proteinave specike
në qeliza. Gjithashtu proteinat kanë rol shumë të rëndësishëm në procesin e krijimit
dhe bartjes të impulseve nervore etj.
Proteinat për njeriun dhe për kafshët, janë një prej burimeve për timin e en-
ergjisë.

IV.3.2. VETITË E PROTEINAVE


Vetitë zike të proteinave

Disa proteina janë të tretshme në ujë, ose në tretësirë ujore të kripërave, ndërkaq
të tjerat nuk janë të tretshme në ujë. Në parim, tretshmëria e këtyre komponimeve
varet prej: pH e tretësirës; prezencës së kripërave (NaCl, MgSO4, Na2SO4, (NH4)2SO4
etj) dhe përqendrimit të tyre; natyrës të tretësit; temperaturës, etj.
Kështu për shembull, proteinat globulare janë të tretshëm në ujë kurse proteinat
brilare (proteinat në formë të vargut të zgjatur- si je) janë të patretshëm në ujë.
Me rritjen e përqendrimit të kripës në tretësirë, tretshmëria e proteinës zvogëlo-
het, dhe në sasi të caktuar të kripës vjen deri te fundërrimi i proteinës. Pasi që ky
fundërrim i proteinës bëhet me kripë, ky fundërrim quhet kripëzim. Nëse proteinit të
fundërruar, prapë i shtohet ujë, ky përsëri tretet. Gjatë kripëzimit proteinat nuk i ndry-
shojnë vetitë e tyre, gjegjësisht nuk denatyrohen. Pasi që çdo proteinë fundërron në
përqendrim të caktuar të kripës, kjo veti përdoret për ndarjen e tyre nga përzierjet e
ndryshme.
Për shkak të madhësisë së molekulave të proteinave (diametri i tyre është prej
5-50 nm), këto kanë natyrë koloidale. Prandaj, sistemet disperze të proteinave (za-

166
konisht bëhet fjalë për tretësira ujore), tregojnë disa veti karakteristike të sistemeve
disperze-koloidale: proteinat nuk kalojnë nëpër membranat gjysmë lëshuese, siç janë
celuloili, pergament, dhe kolodiumi, bëjnë shpërndarjen e dritës dhe kanë viskozitet të
lartë.
Shembull tipik për sistemet disperze koloidale të proteinave, japin proteinat globu-
lare. Këto, zakonisht krijojnë koloide me viskozitet normal që quhen si kripëra.
Disa proteina mund të krijojnë koloide me viskozitet më të lartë që i njohim si gel.
Shembull tipik për këtë lloj të koloideve është zhulatini që është kolagjen i përbërë (ky
koloid tohet me përgatitjen e qullit). Llogaritet se, në disa inde bimore dhe shtazore,
proteinat gjenden në formë të gel-it. Krijimi i sistemeve disperze-koloidale prej albu-
minave dhe komponimeve tjera makro molekulare, ka rëndësi të madhe për shumë
procese ziko-kimke, të vërejtura në lëngjet biologjike të organizmave të gjallë.

Denatyrimi i proteinave

Nën veprimin e faktorëve të ndryshëm zik dhe kimik si për shembull: ngritjes dhe
zbritjes të temperaturës, rreze ultraviolete dhe rrezatimit jonik, shtypjes së lartë, vep-
rimit të acideve dhe bazave të forta, kripërave të metaleve të rënda, tretësve organik,
etj., vjen deri te ndryshimi i konguracionit natyror të molekulave të proteinave. Për
shkak të ndryshimit të konguracionit, vjen deri te ndryshimi i dukshëm i vetive zike,
kimike dhe ziologjike të proteinave. Kjo dukuri quhet denatyrim, kurse për proteinat
themi se janë denatyruar.
Kështu, nën veprimin e faktorëve të jashtëm, vjen deri te shkëputja e lidhjeve
jo kovalente (për shembull, lidhjeve hidrogjenike dhe lidhjeve të Vandervalsit), në
molekulën e proteinave të cilat marrin pjesë në stabilitetin e saj.
Përveç kësaj, proteinat e denatyruara i humbin vetitë biologjike. Për shembull,
hormonet me natyrë proteinike dhe enzimat, e humbin aktivitetin e tyre etj.
Më parë është menduar se denatyrimi çdoherë është i pakthyeshëm. Megjithatë,
më vonë është vërtetuar se, kur denatyrimi nuk është shumë progresiv dhe nëse largo-
hen faktorët që e kanë shkaktuar atë, ai mund të jetë i kthyeshëm. Kjo do të thotë se
në këtë rast, në proteina mund të kthehen vetitë llestare. Me fjalë tjera, për proteinën
e tillë themi se mund të denatyrohet, për shembull, proteina ribonukleazë mund të
denatyrohet.

Vetitë kimike të proteinave

Për shkak të pranisë të grupit karboksil dhe amino në strukturën e proteinave,


këto mund të tregojnë veti bazike dhe acidike, gjegjësisht se janë amfoterne. Në
tretësirë ujore, varësisht nga kushtet (pH–ja dhe temperatura), proteinat mund të gjen-
den në formë të kationit, anionit ose jonit dipolar të quajtur cviterjon. Me këtë rast,
arrihet baraspeshë e përbërë që mund të paraqitet me reaksionin:

167

 
  
 
  
    

    
  
  
  

kation i cviterjon i anion i
aminoacidit aminoacidit aminoacidit
(Pr është mbetje proteinike)

Nëse në tretësirë të proteinave lëshohet rrymë elektrike njëkahëshe, varësisht prej


pH-së të mjedisit, thërrmijat e proteinave do të orientohen kah katoda ose kah anoda.
Shpejtësia e lëvizjes të thërrmijave të proteinave varet prej karakteristikave të tretësirës
(pH-ja, përqendrimi i joneve etj.), ngarkesës, madhësisë dhe formës së thërrmijave pro-
teinike dhe forcës së rrymës elektrike. Për çdo proteinë ekziston vlerë e caktuar e pH-së,
në të cilën molekula proteinike ka numër të njëjtë të ngarkesave pozitive dhe negative,
me ç’rast kjo thirrmi e proteinës nuk orientohet as kah anoda, e as kah katoda. Kjo vlerë
e pH-së, është madhësi karakteristike për çdo proteinë dhe quhet pika izoelektrike e
proteinës, kurse shënohet me PI. Kjo varet nga natyra dhe numri i grupeve bazike dhe
acidike në molekulën e proteinës.
Këto veti të proteinave, në lidhje me vetitë amfotere të tyre, përdoren në metodat e
ndryshme për ndarje dhe analizë të këtyre komponimeve. Këto metoda janë të njohura si
metoda të elektroforezës.
Proteinat tregojnë disa reaksione kimike të ngjashme si aminoacidet dhe peptidet.
Këto mund të krijojnë estere, amide, dhe lloje tjera të komponimeve, karakteristike për
acidet karboksilike organike dhe aminet. Megjithatë, për shkak të pranisë të lidhjes pepti-
dike, këto tregojnë edhe disa reaksione karakteristike për këtë grup, me jone të metaleve
ose me disa reagensë organik. Me jonet e metaleve përtohen kripëra, ose përtohen
komplekse metalike me grupin karboksil, amino ose me grupin peptidik.
Gjithashtu, proteinat marrin pjesë edhe në reaksionet e hidrolizës, me ç’rast ndodh
shkëputje e vargut polipeptidik. Zbërthimi ndodh nën veprimin e acideve, bazave dhe
enzimave.
Grupet e veçanta prej mbetjeve të aminoacideve, mund të japin reaksione karakter-
istike për këto grupe. Këto reaksione përdoren për identikim të komponentëve të ndry-
shëm të aminoacideve në proteina.

168
Pyetje dhe detyra:
1. Sipas rregullave të IUPAC-ut emërto aminoacidet në vijim: a) glicin; b) alanin; c) leucin.
2. Sa atome të karbonit hirale ka në aminoacidet e detyrës paraprake?
3. Sa izomerë optik kanë aminoacidet glicin, alanin, dhe fenilalanin?
4. Shkruaj formulën e shkurtër dhe emërto këtë dipeptid:


  

5. Në fazë të ngurtë aminoacidet janë në formë të cviterjonit. Sqaro krijimin e cterjoneve.
6. Çka tohet me hidrolizën e komponimeve (N-ala-phe-leu)?
7. Sqaro tretshmërinë e dobët të proteinave kur gjenden në formë të cterjoneve.
8. Ç’është pika izoelektrike e proteinave?

AKTIVITET: Kërko të dhëna nga literatura dhe interneti për ndarjen e proteinave prej të
bardhës së vezës. Materialin prezantoje para nxënësve tjerë në formë elektronike të për-
shtatshme ose në ndonjë formë tjetër.

NOCIONET KYÇE NGA KJO KAPTINË

1. KARBOHIDRATET
 Karbohidratet (sheqernat) janë polihidroksil aldehide ose polihidroksil ketone të
cilat gjatë hidrolizës japin polihidroksil aldehide ose polihidroksil ketone.
 Substanca optikisht aktive janë komponimet që rrotullojnë rrafshin e dritës polare
të polarizuar për një kënd të caktuar.
 Karbohidratet gjenden në formë ciklike dhe në varg të hapur.
 Karbohidrate anomere janë komponimet që dallohen në konguracionin e grupit
–OH gjysmë acetal.
 Vetitë kimike të karbohidrateve: oksidohen deri në acide aldarike, uronike dhe
aldonike, varësisht prej asaj se oksidimi bëhet në grupin aldehid ose në grupin pri-
mar alkoolik ose në të dy grupet; reduktohen deri në alkoole polihidroksile; mund të
krijojnë estere, amine, glikozide.

2. LIPIDET
 Lipidet janë grup i madh i substancave natyrore organike në të cilat përfshihen
komponime të ndryshme që në mes veti dallohen si për nga struktura, vetitë kimike,
ashtu edhe për nga vetitë zike dhe ziologjike. Veti e përbashkët e tyre është se
janë të patretshëm në ujë kurse të tretshëm në tretësit organik.
 Përfaqësues tipik të kësaj klase janë: yndyrat që janë përzierje natyrore e për-
bërë prej më shumë komponimeve, në të cilat komponentë themelore janë esteret
e ndryshme të glicerolit dhe acideve të larta yndyrore; fosfolipidet që janë estere të
alkooleve glicerol dhe sngozinë me acide të larta yndyrore të ndryshme dhe me
acidin fosforik; steroidet që janë derivate të steranit e tjera.

169
3. PROTEINAT
 Aminoacidet janë aminoderivate të acideve karboksilike.
 Nomenklatura: emërtohen me emra trivial. Për emërtim të aminoacideve përdoren
edhe shkurtesa prej një ose tri shkronjave.
 Proteinat janë grup i madh i biopolimerëve të përbëra prej mbetjeve të amino-
acideve. Në përbërjen e proteinave të organizmave të gjallë marrin pjesë 20 –ami-
noacide të lidhura me lidhje peptidike.
 Nivelet strukturale të ndërtimit të proteinave: struktura primare e proteinave
është renditja (sekuenca) e mbetjeve të aminoacideve në varg polipeptidik; renditja
hapësinore e skeletit pa mbetjet anësore quhet si strukturë sekondare e vargut;
renditja hapësinore e të gjitha atomeve në vargun polipeptidik, duke përfshirë edhe

renditjen e mbetjeve anësore quhet si strukturë terciare; proteinat me disa vargje
polipeptidike (sub njësi dhe nën njësi) lidhen në mes veti duke krijuar thërrmija më
të mëdha. Kjo mënyrë e lidhjes të proteinave quhet strukturë kuateriere.
 Vetitë zike të proteinave: Proteinat janë komponime makro molekulare me masë
molekulare relative prej rreth 10 000 deri në disa milion dhe me natyrë koloidale.
 Nën veprimin e faktorëve të jashtëm, proteinat mund t’i humbin karakteristikat naty-
rore (native). Kjo dukuri quhet denatyrim.
 Vetitë kimike proteinat krijojnë estere, amide dhe lloje tjera të komponimeve kara-
kteristike për acidet karboksilike organike dhe aminet.
 Proteinat tregojnë reaksione karakteristike të lidhjes peptidike me disa jone të met-
aleve ose me reagensë organik;
 Proteinat marrin pjesë në reaksionet e hidrolizës, me ç’rast ndodh shkëputja e varut
polipeptidik;

170
Fjalori terminologjik Aminoacide: acide karboksilike që përm-
bajnë grupin amino si substituent në var-
gun anësor.

Acide karboksilike: acide organike që në Anhidride të acideve: grup i komponi-


përbërjen e tyre përmbajnë grup karboksil. meve organike që janë derivate të acideve
karboksilike, kurse përtohen me ndarje
Acide të Luisit: substanca që janë akcep- të një molekule ujë prej dy molekulave të
torë të çiftit (çifteve) elektronik. acidit karboksilik.
Acidet e Benshtedit: substanca që janë Bazat e Benshtedit: substanca që janë
donor të protoneve (joneve të H). akceptorë të protoneve (joneve të H).
Adicion elektrol: reaksion i adicionit, në Bazat të Luisit: substanca që janë donor
të cilën molekula organike është e sulmuar të çiftit (çifteve) elektronik.
prej thërrmisë elektrole.
C-atom hiral: atom i karbonit me hibrid-
Adicion nukleol: reaksion i adicionit, izim sp3 i lidhur për katër atome ose grupe
në të cilën qendra reaguese në molekulë atomike të ndryshme.
është e sulmuar prej thërrmijës nukleole.
C-atom kuaterier: atomi i karbonit i lidhur
Aldehide: grup i komponimeve organike për katër atome tjera të karbonit.
oksigjenike që përmbajnë grupin funksion-
al aldehid. C-atom primar: atomi i karbonit i lidhur
vetëm për një atom karboni tjetër.
Alkane: hidrokarbure në të cilët atomet e
karbonit janë të lidhur vetëm me lidhje një- C-atom sekondar: atomi i karbonit i lidhur
she. për dy atome tjera të karbonit.

Alkene: hidrokarbure në të cilët ekziston C-atom terciar: atomi i karbonit i lidhur


lidhje dyshe në mes dy atomeve të kar- për tre atome tjera të karbonit.
bonit.
Cikloalkane: hidrokarbure aliciklike ku
Alkine: hidrokarbure në të cilët ekziston atomet e karbonit janë të lidhura me lidhje
një lidhje treshe midis dy atomeve të kar- njëshe.
bonit.
Cikloalkene: hidrokarbure aliciklike në të
Alkoole: grup i komponimeve organike cilat ekziston një lidhje dyshe në mes dy
oksigjenike, që përmbajnë grupin funk- atomeve të karbonit.
sional hidroksil të lidhur për C-atom me
Cikloalkine: hidrokarbure aliciklike në të
hibridizim sp3.
cilat ekziston një lidhje treshe në mes dy
Amide të acideve: grup i komponime- atomeve të karbonit.
ve organike që janë derivate të acideve
Delokalizim: efekti elektronik që paraqitet
karoksilike, tek të cilët grupi hidroksil i
tek sistemet e konjuguara për shkak se
acidit është i zëvendësuar me amino-gru-
disa prej elektroneve në molekulë nuk janë
pin. Kanë formulë molekulare (RCONH2).
të lokalizuar në mes një çifti të atomeve,
Amine: komponime organike azotike të por janë në lëvizje nëpër tërë molekulën.
nxjerra prej amoniakut me zëvendësimin
Dienet: hidrokarbure me dy lidhje dyshe
e një, dy ose tri atomeve të hidrogjenit me
në molekulë.
grupet alkil ose aril.

171
Efekt induktiv: efekti elektronik në mes atomeve të hidrogjenit dhe të karbonit
molekulë të ndonjë komponimi që mani- ose ndërmjet vetë atomeve të karbonit.
festohet me zhvendosjen e dendësisë
elektronike përgjatë vargut karbonik Grup funksional: atom ose grup atomik
në molekulë të komponimit organik, prej të
Elektonegativitet: madhësi zike që cilit varen shumica e vetive të komponimit,
është masë për të treguar se një atom, sa posaçërisht ato kimike.
fort tërheq kah vetja elektronet e çiftit elek-
tronik të përbashkët me atomin me të cilin Grup karbonil: grup funksional (=C=O) që
është i lidhur. e përmbajnë shumë komponime organike.

Enantiomeri: lloj i stereoizomerisë që Grup metilenik: grupi -CH2-.


paraqitet si pasojë e pranisë ta atomit hiral Gjendje kalimtare: gjendje e sistemit
në molekulë. reagues që ekziston për periudhë kohore
Estere: grup i komponimeve organike që shumë të shkurtër, me ç’rast disa prej lid-
janë derivate të acideve karboksilike me hjeve shkëputen dhe njëkohësisht krijo-
formulë të përgjithshme (RCOOR) hen lidhje të reja. Kjo gjendje karakterizo-
het me energji maksimale.
Etere: grup i komponimeve organike me
formulë të përgjithshme ROR Hetero atom: atom në molekulën organ-
ike që nuk është atom i karbonit ose i hi-
Fenole: grup i komponimeve organike që drogjenit.
përmbajnë grupin hidroksil të lidhur në
mënyrë direkte për C-atom të bërthamës Hibrid rezonant: paraqitje e rezonancës
së benzenit. në një molekulë përmes strukturës, e
cila merr parasysh të gjitha strukturat re-
Formula projeksionale: formula që zonante të mundshme.
paraqesin projeksionin ortogonal të
molekulave tridimenzionale. Hidrokarbure aciklike: komponime or-
ganike të përbëra vetëm prej karbonit dhe
Formula skeletore: formula në të cilët hidrogjenit, në të cilët atomet e karbonit
nuk shkruhen simbolet për karbonin dhe janë të lidhur në varg të hapur.
hidrogjenin, por vetëm lidhjet valencore,
d.m.th. skeleti e molekulës. Hidrokarbure aliciklike: hidrokrbure cik-
like që nuk kanë strukturë dhe veti aroma-
Formula të Luisit: formula në të cilat çiftet tike.
elektronike të përbashkëta, elektronet e
pa çiftëzuara dhe çiftet elektronike të lira Hidrokarbure alifatike: komponime or-
shënohen me pika. ganike të përbëra vetëm prej karbonit dhe
hidrogjenit që nuk kanë strukturë dhe veti
Formulë empirike: formulë kimike ku in- aromatike.
dekset e japin raportin më të vogël të num-
rave, që tregojnë sasinë e elementeve në Homologji: dukuri në të cilën komponi-
komponim. met e një grupi dallohen sipas strukturës
për një ose më shumë grupe metilenike
Formulë molekulare: formulë ku është (-CH2-).
dhënë numri i saktë i atomeve të secilit
element në një molekulë të ndonjë kom- Izomere: komponime me formulë moleku-
ponimi. lare të njëjtë, kurse me veti të ndryshme
për shkak të renditjes së ndryshme të
Formulë racionale: formula strukturale në atomeve dhe grupeve atomike në kom-
të cilën nuk shkruhen lidhjet valencore në ponim.

172
Izomeri e pozitës: izomeri që paraqitet Komponime alifatike: komponime organ-
për shkak të vend pozitave të ndryshme të ike që nuk kanë strukturë dhe veti aroma-
grupeve funksionale në molekulë. tike.

Izomeri e vargut: lloj i izomerisë struk- Komponime aromatike: komponime or-


turale që paraqitet për shkak të renditjes ganike që plotësojnë rregullën e Hykelit
dhe lidhjeve të ndryshme në mes të atom- për aromaticitet.
eve të karbonit. Komponime heterociklike: komponime
Izomeri funksionale: izomeri që paraqitet organike ciklike që përmbajnë hetero
te komponimet me formulë molekulare të atome.
njëjtë, por me grupe funksionale të ndry- Komponime organike: komponime të
shme në molekulë. karbonit (në përjashtim të oksideve të tij,
acidit karbonik dhe kripërave të tij dhe të
Izomeri optike: shih enantiomerinë.
një numri të vogël të komponimeve tjera).
Izomeri skeletore: shih izomerinë e var-
Konformerë: komponime stereoizomere
gut.
për shkak të konformacioneve të ndry-
Izomeri strukturale: izomeri që paraq- shme në molekulë.
itet për shkak të renditjeve të ndryshme Lidhje polare: lidhje kovalente në të
të lidhjeve në mes atomeve dhe grupeve cilën çifti elektronik i përbashkët është më
atomike në molekulë. afër atomit të një elementi, me ç’rast në
Izomeri: dukuria e disa substancave të molekulë paraqiten dy pole.
kenë formulë molekulare të njëjtë, kurse Mekanizëm i reaksionit: përshkrim i de-
veti të ndryshme, gjegjësisht të ekzistojnë tajuar për mënyrën në të cilën lidhjet kim-
më shumë izomere. ike dhe struktura ndryshojnë gjatë rrjed-
hjes të reaksionit kimik, duke u nisur prej
Izomeria gjeometrike (cis-trans): ste-
reaktantëve, përmes gjendjes kalimtare
reoizomeria që paraqitet tek komponimet
deri tek produktet e reaksionit.
me lidhje dyshe dhe tek cikloalkanet e
substituara, për shkak të pamundësisë Molekulë polare: molekulë që ka moment
të rrotacionit të atomeve dhe grupeve dipolar.
atomike për rreth lidhjes dyshe, gjegjë-
Moment dipolar: madhësi zike që është
sisht për rreth unazës.
masë për polaritetin e një lidhje kimike dhe
Karboanion: anion që është grup poli- të komponimit në tërësi.
atomik me ngarkesë negative në atomin e Monomer: substancë prej të cilës në reak-
karbonit, i cili tohet me shkëputje hetero- sionin e polimerizimit ose polikondenzimit
litike të lidhjes. përtohet polimer.
Karbokation: kation që është grup po- Polimer: komponim makromolekular që
liatomik me ngarkesë pozitive në atomin përtohet si produkt gjatë reaksionit të po-
e karbonit, i cili tohet me shkëputjen het- limerizimit.
erolitike të lidhjes
Polimerizim: reaksion i adicionit, gjatë
Kimi organike: pjesë e kimisë që studion të cilit prej shumë molekulave të ndonjë
strukturën, vetitë dhe sintezën e komponi- substance përtohet substancë me masë
meve organike. molekulare relative të lartë.

173
Radikal alkenil: radikal i nxjerrë prej al- molekulës planare ose molekulave ciklike
keneve me 4n+2 elektrone .
Radikal alkil: radikal i nxjerrë prej alkane- Stereoizomeria e konformacionit: ste-
ve. reoizomeri që paraqitet për shkak të
rrotullimit të lirë të atomeve dhe grupeve
Radikal alkinil: radikal i nxjerrë prej al- atomike për rreth lidhjes njëshe, me ç’rast
kineve. atomet njëra ndaj tjetrës zënë orientime të
Radikal (grup) aril: radikal i nxjerrë prej ndryshme në hapësirë
komponimeve aromatike Stereoizomeri: izomeri që paraqitet për
Radikale të lira: shih radikale. shkak të renditjes së ndryshme të atom-
eve dhe grupeve atomike në hapësirë.
Radikale: thërrmija që përtohen gjatë
shkëputjes homolitike të lidhjes kovalente Substituim elektrol: reaksion i substitui-
dhe që përmbajnë elektron të pa çiftëzuar mit në të cilin, molekula organike është e
në njërin prej atomeve. sulmuar prej thërrimes elektrole.

Reagens: substanca që merr pjesë në Substituim me radikale të lira: reaksion


reaksion me ndonjë komponim organik i substituimit që zhvillohet me pjesëmarrje
konkret. të radikaleve të lira.

Reaksion i adicionit: reaksion në të cilin Substituim nukleol: reaksion i sub-


atomet ose grupet atomike ksohen në stituimit në të cilin qendra reaguese në
molekulën organike që përmban lidhje dy- molekulë është e sulmuar nga thërrmija
she ose treshe ose në ndonjë molekulë nukleole.
ciklike. Substrat: molekulë organike mbi të cilën
Reaksion i eliminimit: reaksion në të cilin veprohet me ndonjë reagens, me qëllim
prej ndonjë molekulë organike largohet që të transformohet në molekulë tjetër.
(eliminohet) ndonjë molekulë e vogël me Shkëputje heterolitike e lidhjes:
ç’rast krijohet molekulë me lidhe dyshe shkëputje e lidhjes kovalente, me ç’rast
ose treshe ose ndonjë komponim ciklik. çifti elektronik i lirë ngel tek njëri prej atom-
Reaksion i grupimit: reaksion në të cilin eve që kanë qenë të lidhur e me këtë to-
vjen deri te rirenditja e atomeve dhe gru- het karbokation dhe karboanion.
peve atomike brenda një molekule. Shkëputje homolitike e lidhjes:
Reaksion i substituimit: reaksion në të shkëputje e lidhjes kovalente, me ç’rast
cilin atomet ose grupet atomike prej një çdonjërit prej atomeve që kanë krijuar lid-
molekule organike zëvendësohen me hjen u mbetet nga një elektron e me këtë
atome ose grupe atomike tjera. krijohen radikale të lira.

Rezonancë: dukuri e paraqitjes të struk- Tensioni i Baerit: shih tensioni lëndor.


turës elektronike të një molekule me më Tensioni këndor: ndryshimi midis kën-
shumë se një formulë të Luis-it. dit tetraedrik dhe këndit në molekulën e
Rregulla e Hykelit për aromaticitet: ndonjë cikloalkani.
rregulla që ka dhënë Hykeli, sipas të cilës Thërrime elektrole: kation (ose molekulë
mund të përcaktohet se një komponim a me oktet elektronik të pa plotësuar në
i takon grupit të komponimeve aromatike. njërin prej atomeve në molekulë), që lid-
Sipas kësaj rregulle, që një komponim të het për thërrime negative ose në vendin
jetë aromatik, duhet të jetë i ndërtuar prej

174
e ndonjë molekule me dendësi elektronike
më të lartë.
Thërrime nukleole: anion (ose molekulë
me çift elektronik të lirë në njërin prej
atomeve në molekulë), që lidhet me thër-
rmijë pozitive ose në qendra me ngarkesë
parciale pozitive në molekulë.
Varg homolog: varg i komponimeve ho-
mologe të renditura sipas numrit të C-
atomeve.

175
S H T O J C A
Tabela 1. Madhësitë zike themelore dhe njësitë e tyre

Simboli i Simboli i
Madhësia Njësia
madhësisë njësisë
gjatësia l metër m
masa m Kilogram kg
koha t Sekondë s
sasia e substancës n Mol mol
temperatura T Kelvin K
termodinamike
Intensiteti i rrymës I Amper A
elektrike
intensiteti i dritës I
Kandela cd

Tabela 2. Njësi më të vogla dhe më të mëdha nga njësitë themelore

Njësi më të vogla nga njësitë themelore Njësi më të mëdha nga njësitë themelore
Parashtesa Vlera Simboli Parashtesa Vlera Simboli
deci 10-1 d Deka 10 da
centi 10-2 c Hekto 102 h
-3 3
mili 10 m Kilo 10 k
mikro 10-6 Mega 106 M
nano 10-9 n Giga 109 G
piko 10-12 p Tera 1012 T
-15 15
femto 10 f Peta 10 P
ato 10-18 a Eksa 1018 E
zepto 10-21 z Zeta 1021 Z
jokto 10-24 y Jota 1024 Y

177
Tabela 3. Shenjat për paralajmërim dhe për rrezik të mundshëm

KUPTIMI I KUPTIMI I
SHENJA SHENJA
SIMBOLIT SIMBOLIT

MJET OKSIDUES
SUBSTANCË
(OKSIDANS)
IRITUESE

SUBSTANCË E
SUBSTANCË
DËMSHME PËR
RADIOAKTIVE
SHËNDETIN

SUBSTANCË
SUBSTANCË
KORROZIVE
EKSPLOZIVE

SUBSTANCË QË
SUBSTANCË
ËSHTË NDOTËSE
LEHTË E
E AMBIENTIT
NDEZËSHME
JETËSOR

SUBSTANCË SUBSTANCË
SHUMË KANCEROGJENE
NDEZËSHME

SUBSTANCË SUBSTANCË
TOKSIKE BIOLOGJIKISHT
(HELM) E RREZIKSHME

178
SISTEMI PERIODIK I ELEMENTEVE

179
PËRMBAJTJA

I. HYRJE NË KIMINË ORGANIKE ................................................5


I.1. Zhvillimi dhe rëndësia e kimisë organike .........................................6
I.2. Struktura e atomit të karbonit dhe lidhjet
kimike në komponimet organike........................................................9
I.3. Mënyrat e të paraqiturit të komponimeve organike .......................13
I.4. Izomeria tek komponimet organike .................................................17
I.5. Llojet kryesore të reaksioneve kimike në kiminë organike ...........22
I.6. Klasikimi i komponimeve organike ...............................................25

II. HIDROKARBURET ..................................................................29


II.1. ALKANET ..........................................................................................30
II.1.1. Kuptimi, varu homolog dhe
nomenklatura e alkaneve................................................................. 30
II.1.2. Izomeria tek alkanet ......................................................................35
II.1.3. Të gjeturit, përtimi dhe vetitë e alkaneve .................................38
II.2. ALKENET ..........................................................................................42
II.2.1. Kuptimi, vargu homolog dhe nomenklatura e alkeneve ............42
II.2.2 Izomeria tek alkenet .......................................................................46
II.2.3. Të gjeturit dhe përtimi i alkeneve ..............................................50
II.2.4. Vetitë e alkeneve............................................................................51
II.2.5. Polimerizimi dhe polimerët...........................................................55
II.3. CIKLOALKANET DHE CIKLOALKENET .........................................59
II.3.1. Kuptimi, vargu homolog, nomenklatura
dhe izomeria e cikloalkaneve...........................................................59
II.3.2. Të gjeturit, përtimi dhe vetitë e cikloalkaneve..........................63
II.3.3. Cikloalkenet ...................................................................................63
II.4. ALKINET ............................................................................................65
II.4.1. Kuptimi, vargu homolog, nomenklatura
dhe izomeria e alkineve ................................................................65
II.4.2. Përtimi dhe vetitë e alkineve ......................................................69
II.5. ARENET .............................................................................................73
II.5.1 Struktura e benzenit dhe aromaticiteti .........................................73
II.5.2. Nomenklatura dhe izomeria e areneve ........................................77
II.5.3 Përtimi dhe vetitë e areneve........................................................80

180
III. KOMPONIMET ORGANIKE ME
OKSIGJEN DHE AZOT .....................................................................87
III.1. ALKOOLET .......................................................................................88
III.1.1. Kuptimi, ndarja, nomenklatura
dhe izomeria e alkooleve .............................................................88
III.1.2 Përtimi i alkooleve.......................................................................92
III.1.3. Vetitë e alkooleve .........................................................................93
III.2. FENOLET..........................................................................................99
III.2.1. Kuptimi, ndarja, nomenklatura
dhe izomeria e fenolëve ...............................................................99
III.2.2. Përtimi, vetitë dhe rëndësia e fenolëve ..................................102
III.3.1 ALDEHIDET DHE KETONET .......................................................105
III.3.1. Përbërja, ndarja, nomenklatura dhe
Izomeria e aldehideve dhe ketoneve ........................................105
III.3.2. Përtimi i aldehideve dhe ketoneve ......................................... 111
III.3.3. Vetitë e aldehideve ..................................................................... 112
III.3.4. Vetitë kimike të ketoneve ........................................................... 116
III.4. ACIDET KARBOKSILIKE ............................................................... 118
III.4.1. Përbërja, ndarja, nomenklatura dhe
përtimi i acideve karboksilike ................................................. 118
III.4.2. Struktura e grupit karboksil
dhe vetitë e acideve karboksilike .............................................122
III.4.3. Reaksionet e shkëputjes të lidhjes C-OH
në acidet karboksilike ................................................................126
III.4.4. Esteret: kuptimi, përtimi dhe nomenklatura ..........................130
III.5. KOMPONIMET ORGANIKE AZOTIKE ..........................................132
III.5.1. Kuptimi, ndarja, nomenklatura dhe përtimi i amineve..........132
III.5.2 Reaksionet kimike të amineve alifatike .....................................136
III.5.3 Aminet aromatike ........................................................................138

IV. BIOKOMPONIMET......................................................................145
IV.1. KARBOHIDRATET .........................................................................146
IV.1.1. Nocionet themelore të karbohidrateve .....................................146
IV.1.2. Stereoizomeria e karbohidrateve..............................................149

IV.1.3. Vetitë kimike të karbohidrateve ................................................152

IV.2. LIPIDET ..........................................................................................155

IV.2.1. Kuptimi, klasikimi dhe roli i lipideve ......................................155

IV.2.3. Përfaqësuesit më të rëndësishëm të lipideve .........................157

 IV.3. PROTEINAT ....................................................................................161
 IV.3.1. Kuptimi, struktura dhe rëndësia e proteinave .........................161
 IV.3.2. Vetitë e proteinave .....................................................................166
 FJALORI TERMINOLOGJIK ..................................................................171
 SHTOJCA ...............................................................................................176



181
Prof. Dr. Sllobotka ALEKSOVSKA
Prof. Dr. Kiro STOJANOVSKI

KIMIA

për vitin II
drejtimi kimiko-teknologjik

*
Lektor
Stanka DAMJANOVSKA

*
Përgatitja kompjuterike
Sllobotka Aleksovska

*
Korrektor
Sllobotka Aleksovska

Das könnte Ihnen auch gefallen